4-肼基苯甲酸

中文名称:

4-肼基苯甲酸

中文同义词:

4-肼基苯甲酸;4-肼基苯甲酸;苯肼对羧酸;对肼基苯甲酸;对肼苯甲酸;对羧基苯肼;盐酸地拉罗司杂质;地拉罗司杂质11

英文名称:

4-Hydrazinobenzoic acid

英文同义词:

4-Hydrazinobenzoic acid,98%;4-Hydrazinobenzoic acid pure;Phenylhydrazine-p-carbo-xylic acid;Deferasirox Hydrazino IMpurity;Deferasirox Impurity 11;4-hydrazino-benzoicaci;p-hydrazino-benzoicaci;P-HYDRAZINOBENZOIC ACID

CAS号:

619-67-0

分子式:

C7H8N2O2

分子量:

152.15

EINECS号:

210-609-5

相关类别:

氮化合物;有机砌块;肼;中间体;通用试剂;医药中间体;Nitrogen Compounds;Aromatic Hydrazides, Hydrazines, Hydrazones and Oximes;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides Salts;Benzene series;Organic acids;Hydrazines;Organic Building Blocks

Mol文件:

619-67-0.mol

熔点 

218 °C (dec.) (lit.)

沸点 

274.61°C (rough estimate)

密度 

1.2804 (rough estimate)

折射率 

1.5200 (estimate)

储存条件 

Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C

酸度系数(pKa)

4.14±0.10(Predicted)

形态

Crystalline Powder

颜色

Light yellow to light brown

BRN 

387378

稳定性

Stable. Combustible. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents.

InChIKey

PCNFLKVWBDNNOW-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

619-67-0(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Benzoic acid, 4-hydrazino- (619-67-0)

应用

４-肼基苯甲酸及其酯可作为医药、材料中间体。将其合成目标产物后，因其含有羧基，可对该基团进行进一步的修饰，从而增加发现新药的机会。

制备

对氨基苯甲酸甲酯盐酸盐（3）的合成 在1L烧瓶中加入500mL无水甲醇，冷却于冰水浴中，缓慢滴加65mL 氯化亚砜，控制内温不超过15℃。滴加完后，先搅拌15min，然后一次性加入100g对氨基苯甲酸，缓慢加热回流3.5h，冷却，析出 白 色 固 体，过 滤，用 冷 甲 醇 洗 涤，干 燥，得136.1ｇ中间体3，几乎定量收率。 对肼基苯甲酸甲酯盐酸盐（5）的合成 在1L三口烧瓶中，加入300mL水，缓慢加入55mL（0.6mol）浓盐酸，再加入50ｇ（0.27mol）中间体３，降温到-10℃以下，滴加含20g（0.29mol）NaNO2的50mL 水溶液，控制反应液温度不超过0℃，快加完 时，经 常 用 淀 粉-KI试 纸 检 测，当 滴 加NaNO2溶液几分钟后，若试纸很快变兰，停止滴加，继续在＜0℃下搅拌备用。在另一个１Ｌ三口烧瓶中，加入280mL水，搅拌下加入87g（0.69mol）Na2SO3，使绝大部分固体溶解，然后 用 浓 盐 酸 调 节Na2SO3溶液的pH值至6.5~6.8。将上述重氮化溶液缓慢地呈细线状加入 到 Na2SO3溶液中，控制反应液温度不超过20℃。加完后，先在室温下搅拌0.5h，然后加入20ml浓盐酸，缓慢升温到90℃回流3h，自然降至室温，在10℃下搅拌0.5h，抽滤，滤饼用20mL10%（质量分数）盐酸洗涤，再用冰水洗涤，减压下真空干燥，得黄色固体48.6g，收率90%，mp233~235℃ 4-肼基苯甲酸（1）的合成 在500mL烧瓶中，加入30g（0.148mol）中间体5和200mL1:1（V/V）乙醇－水，搅拌下，缓慢滴加50%（质量分数）NaOH溶液40ml，在氮气保护下，升温回流，直到无原料为止，约需3h，回收乙醇至尽。冷却到室温，用浓盐酸调节反应液至pH值4~4.1，继续在10℃下搅拌1h，过滤，用少量冰水洗涤，真空干燥，得黄色固体25.5g，收率91%。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-36

WGK Germany 

1

RTECS号

DH1700000

Hazard Note 

Irritant

TSCA 

Yes

海关编码 

29280000