胆固醇

中文名称:

胆固醇

中文同义词:

胆甾-5-烯-3β-醇;胆脂醇;异辛甾烯醇;胆甾醇;胆甾烷醇;胆固醇;胆固醇 (-20℃);胆固醇/胆甾醇

英文名称:

Cholesterol

英文同义词:

(3.beta.)-Cholest-5-en-3-ol;(3β)-cholest-5-en-3-ol;3β-hydroxycholest-5-ene;5,6-Cholesten-3beta-ol;5:6-cholesten-3-beta-ol;5:6-Cholesten-3beta-ol;5-Cholesten-3B-ol;5-cholesten-3β-ol

CAS号:

57-88-5

分子式:

C27H46O

分子量:

386.66

EINECS号:

200-353-2

相关类别:

核糖、核苷酸及其他类;生物化学品;固醇及类固醇类;脂类;其它含氧化合物;扩充产品;生化试剂;标准品;分析标准品;植物提取物;对照品;中药对照品;血液系统及循环系统药;小分子抑制剂;化合物;医药原料;医用原料;食品添加;中间体;醇;专业试剂;各种化学试剂;动物提取物;碳水化合物类;临床标准品;食品和饮料标准品;原料;医用原料;原料药;其他生化试剂;营养强化剂;分析试剂标准品;化工原料;化工中间体;生化试剂-碳水化合物类;有机化工原料;细胞生物学-细胞氧化应激;原料;标准品 -中药标准品;药物杂质及中间体;原料药;其他化工产品;Cholesterol and DerivativesOther Lipid Related Products;FA/FAME/Lipids/Steroids;Lipid Analytical Standards;Lipids;Sterols;SterolsFoodBeverage Standards;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroids;Used as emulsifier;API;Pharma grade;生物化工;标准品，对照品;其他原料;化工中间体;CHOL胆固醇聚乙二醇产品;化学原料

Mol文件:

57-88-5.mol

熔点 

148-150 °C

比旋光度 

-36 º (c=2, dioxane)

沸点 

360 °C

密度 

1.06

折射率 

1.5250 (estimate)

闪点 

250 °C

储存条件 

2-8°C

溶解度 

H2O: 0.002 mg/mL

酸度系数(pKa)

15.03±0.70(Predicted)

形态

powder

颜色

white

比重

1.067

水溶解性 

negligible

Merck 

14,2201

BRN 

1915888

InChIKey

HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N

CAS 数据库

57-88-5(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Cholesterol(57-88-5)

(IARC)致癌物分类

3 (Vol. 31, Sup 7) 1987

EPA化学物质信息

Cholesterol (57-88-5)

概述

胆固醇又称胆甾醇,一种环戊烷多氢菲的衍生物，是人体细胞各种膜相结构及神经髓鞘的重要组成成分，体重为70公斤的正常人，体内约含140克胆固醇，早在18世纪人们已从胆石中发现了胆固醇，1816年化学家本歇尔将这种具脂类性质的物质命名为胆固醇。胆固醇广泛存在于动物体内，尤以脑及神经组织中最为丰富，在肾、脾、皮肤、肝和胆汁中含量也高。其溶解性与脂肪类似，不溶于水，易溶于乙醚、氯仿等溶剂。 胆固醇与人体组织、胆汁酸和激素有关，是动物组织细胞所不可缺少的重要物质，它不仅参与形成细胞膜，而且也是合成胆汁酸、类固醇激素及维生素D3的前体。胆固醇的来源有二，外源性来自膳食中的胆固醇，内源性来源于人体自身的合成。外源性胆固醇增加时，可反馈性抑制内源性胆固醇的合成。饮食中脂肪能帮助胆固醇吸收。胆固醇经代谢可转变为胆汁酸或类固醇激素。胆固醇的吸收还取决于摄入量，摄入量高时就会降低吸收的百分比，人吸收胆固醇在摄入高水平时低于10%，其他的通过粪便排出。饮食中的胆固醇以乳糜微粒的形式吸收进入血液。由于胆固醇不溶于水，在血液中以与脂蛋白结合的形式运输。胆固醇的生理功能是组成细胞膜、神经髓鞘、脑，并可转变为胆汁酸和类固醇激素。参与胆固醇运输的主要是两种脂蛋白：即低密度脂蛋白(LDL)和高密度脂蛋白(HDL)。前者能将胆固醇由肝脏运输到全身组织细胞，而后者则从组织细胞里运输胆固醇到肝脏。人体血液中的胆固醇含量可反映人体胆固醇的总体代谢状况。正常成年人空腹血血浆中总胆固醇含量为2.83～5.17mmol/L。不正常的胆固醇代谢易造成血管内壁的胆固醇沉积，形成动脉粥样硬化，引起冠心病和脑卒中。

人体组织的胆固醇含量

体重为70公斤的正常人，体内约含140克胆固醇，其分布大致如下表。各种组织上的胆固醇含量都比较稳定，血浆胆固醇的浓度也不像脂肪和脂肪酸那样容易变化。 图1为人体各个组织的胆固醇含量

分类

胆固醇在体内有游离型和与脂类结合型(胆固醇酯) 。

作用

（1）参与形成细胞膜。 （2）胆固醇是合成胆汁酸，维生素D以及甾体激素的原料。 （3）中国正常人血清的总胆固醇量约为182.5 ±4.3毫克%。血液中胆固醇含量过高，表示胆固醇代谢可能发生障碍。冠状动脉粥样硬化患者的血清胆固醇含量往往偏高。因此临床化验上测定血清胆固醇含量将有助于诊断某些疾病。

来源与吸收

来源：（1）外源性来自膳食中的胆固醇。（2）内源性来源于人体自身的合成。 吸收：胆固醇在肠内吸收，主要在肝脏、皮肤及小肠粘膜等部位合成。饮食中的胆固醇以乳糜微粒的形式吸收进入血液。胆固醇的吸收还取决于摄入量，摄入量高时就会降低吸收的百分比，人吸收胆固醇在摄入高水平时低于10%。游离胆固醇被吸收后，2/3很快与脂肪酸结合而脂化形成胆固醇酯，使脂蛋白携带胆固醇的能力增加，胆固醇进入细胞后，在溶酶体内由酸性脂酶水解脱脂。部分胆固醇在细胞内转化为类固醇。多余的胆固醇部分直接排泄至肠道;部分在肝内氧化成胆汁酸随胆汁排泄。

运输

参与胆固醇运输的主要是两种脂蛋白：即低密度脂蛋白(LDL)和高密度脂蛋白(HDL)。前者能将胆固醇由肝脏运输到全身组织细胞，而后者则从组织细胞里运输胆固醇到肝脏。

测定

血清中胆固醇测定包括总胆固醇(CT)、游离胆固醇(FC)及胆固醇酯(CE)。

高量胆固醇的食物

动物性食物是含有很高胆固醇的，比如肉类，蛋类，奶类等等，而植物性食物就没有胆固醇的，比如蔬菜，水果等，豆类几乎不含有任何胆固醇，所以如果胆固醇高的人群应该避免动物性食物，选择植物性食物比较好。 动物内脏的胆固醇含量都特别的高，比如猪肺、猪肾、猪肝、猪肠、猪脾等等都是含有高胆固醇的，所以应该少吃。 动物的脑子的胆固醇含量也是非常高的，特别是猪脑，其次是牛脑，羊脑，鸭脑，鸡脑等等，所以想要预防胆固醇过高，这些脑子类食物也要少吃。 含低量胆固醇的食物有：瘦肉、兔肉、黄鱼、带鱼、去皮鸡肉、鲤鱼、鳝丝、方火腿、白鱼、海蜇皮、牛奶、海参。 含高量胆固醇的食物(括号内是每100克食物中含有的胆固醇毫克数) 动物的脑子含量最高：如猪脑(3100毫克)、牛脑(2670毫克)、羊脑(2099毫克)。 其次是禽蛋黄：如咸鸭蛋黄(2110毫克)、鸡蛋黄(1705毫克)、鹌鹑蛋黄(1674毫克)、松花蛋黄(1132毫克)。

高胆固醇的危害

高胆固醇与动脉粥样硬化的形成有明显的关系。现代分子生物学研究表明，动脉粥样硬化病变最初是以脂肪条纹和粥样斑病开始，是由吞噬了胆固醇的巨噬细胞和平滑肌细胞形成。另一方面，高胆固醇、高血压可造成血管内皮的完整性和功能损害，产生一系列继发性损害。美国国家胆固醇教育计划指出：正常成人血浆胆固醇水平应低于5.2mmol/L;5.2～6.2mmol/L为其高限。对超过高限者应改变其饮食，进一步检查高密度脂蛋白和低密度脂蛋白，并选择药物治疗。临床资料表明，血中胆固醇下降8.5%，低密度脂蛋白下降12.6%，可使冠心病病死率降低24%，心肌梗塞发病率下降19%。

预防

（1）低脂肪膳食。 （2）运动。饱和脂肪酸使血清胆固醇增高，不饱和脂肪酸使其降低。脑力劳动者比体力劳动者血清胆固醇高，运动可使其降低。

注意事项

成年人每日摄入胆固醇以不超过500毫克为宜，冠心病者不应超过300毫克。

化学性质 

白色或淡黄色结晶。Mp148.5℃，bp360℃ (部分分解)，相对密度d1919 1.052。比旋光度[α]20D-31.5℃(2%，乙醚)、[α]20D-39.5℃(2%，氯仿)。不溶于水，溶于乙醇(1：100)、无水乙醇(1：50)、乙醚、丙酮、二氧六环和石油醚。

用途 

用于脑磷脂胆固醇絮状试验，维生素D、激素等药物的原料及生化研究。

用途 

用作生化试剂及乳化剂等

用途 

人工牛黄、激素类药物的制备，亦可用作乳化剂。

用途 

用作乳化剂，人造牛黄、维生素D、液晶、合成激素的原料，用于生化研究。

用途 

是制造激素的重要原料,并可用作乳化剂；也用做分析对照品。

用途 

生化研究，脑磷脂胆固醇絮状试验。胆固醇是生物膜的主要组成部分，总脑磷脂25%左右为胆固醇。

用途 

生物膜的主要组成部分.

生产方法 

由猪脑（及脊髓）或羊脑提取。

生产方法 

以牲畜脑组织为原料 干脑粉的制备 取新鲜动物脑及脊髓(除去脂肪和脊髓膜)，绞碎，40-50℃烘干，得干脑粉。 脑（猪、牛、羊）[40-50℃]→干脑粉 粗胆固醇结晶的制备 干脑粉加1.2倍量丙酮浸渍，不断搅拌，提取4.5h，反复提取6次，过滤，合并提取液，蒸馏回收丙酮，得黄色固体物。加 10倍量乙醇，加热回流1h，得胆固醇乙醇溶液，过滤，滤液在0-5℃冷却，静置，析出晶体，过滤，得粗胆固醇结晶。 干脑粉[丙酮]→黄色固体[乙醇]→胆固醇乙醇溶液[0-5℃]→粗胆固醇结晶 精制胆固醇的制备 取粗胆固醇结晶加5倍量乙醇，加5%-6%硫酸，加热回流8h，得水解液，0-5℃冷却，析出晶体，过滤，得晶体，加乙醇洗至中性。将洗至中性的晶体加10倍量95%乙醇，加3%活性炭，加热回流脱色1h，保温过滤，滤液0-5℃冷却结晶，反复3次，过滤，收集结晶，压干，挥去乙醇，70-80℃真空干燥，得精制胆固醇。 粗胆固醇结晶[乙醇，H2SO4]→[8h]水解液[0-5℃]→晶体[乙醇，活性炭]→[1h]精制胆固醇。

生产方法 

牛脊髓为原料，经石油醚提取，再多次精制而得。

危险品标志 

Xn,Xi

危险类别码 

10-48/20/22-40-38-22-36/37/38-67-36/38-20-63

安全说明 

24/25-22-36/37-36-26

危险品运输编号 

UN 1170 3/PG 3

WGK Germany 

1

RTECS号

FZ8400000

TSCA 

Yes

海关编码 

2906 13 10

HazardClass 

IRRITANT

毒害物质数据

57-88-5(Hazardous Substances Data)