D-生物素

中文名称:

D-生物素

中文同义词:

生物素,固定在葡聚糖上;维生素H,生物素,D-(+)-生物素,辅酶R,维生素B7;BIOTIN 生物素;生物素,固定在葡聚糖-赖氨酸上;5-(2-氧代-1,3,3A,4,6,6A-六氢噻吩并[3,4-D]咪唑基-6-基)戊酸;5-(2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-D]咪唑基-4-基)戊酸;5-(2-氧代-六氢-噻吩并[3,4-D]咪唑基-6-基)-戊酸;维生素 H 辅酶 R;维生素H

英文名称:

D-Biotin

英文同义词:

RONACARE(TM) BIOTIN PLUS;PHOTOPROBE(R) BIOTIN;D-(+)-Biotin,98+%;D-BIOTIN, 1%, 2% (VITAMIN H);ETHYLPHENYLETHANOL;(+)-Biotin , Vitamin B7, Coenzyme R;1H-Thieno3,4-dimidazole-4-pentanoic acid, hexahydro-2-oxo-, (3aS,4S,6aR)-;BIOTIN,POWDER,FCC

CAS号:

58-85-5

分子式:

C10H16N2O3S

分子量:

244.31

EINECS号:

200-399-3

相关类别:

食品添加剂;维生素类;营养强化剂;饲料添加剂;维生素添加剂;含硫化合物;小分子抑制剂，天然产物;生物化学;小分子抑制剂;植物生化提取物;皮肤病;营养剂;改善血糖;预防白发及脱发;医药 改善血糖;生化试剂;对照品;养殖、饲料加工原料;其他医药类;化工原料;辅酶核糖核苷核酸系列;生化试剂-维生素类;生物试剂;有机原料;原料药;API;食品 医药添加;Vitamin series;Inhibitor;营养学研究;其它试剂;Biotinylation Reagents;RONIACOL;Isolabel;biotinyl;标记物;标准品;医药中间体;保护氨基酸;维生素;医药原料;植物提取物;原料;原料药API;标准品 -中药标准品;化妆品原料咨询13026126800;日化原料;营养增补剂;生化试剂-维生素;生物化工;添加剂;医药、农药及染料中间体;食品添加剂，香料;中药对照品;科研试验专用(标准品);有机化工原料;cyclic compounds;PHARMACEUTICALS;Miscellaneous Natural Products;Other Reagents;Biochemistry;Vitamins;Nutritional Supplements;Vitamins and derivatives;Biotin Derivatives;Intermediates Fine Chemicals;Vitamin Ingredients;Inhibitors

Mol文件:

58-85-5.mol

熔点 

231-233 °C(lit.)

比旋光度 

89 º (c=1, 0.1N NaOH)

沸点 

573.6±35.0 °C(Predicted)

密度 

1.2693 (rough estimate)

折射率 

90.5 ° (C=2, 0.1mol/L NaOH)

储存条件 

2-8°C

溶解度 

H2O: 0.2 mg/mL Solubility increases with addition of 1 N NaOH.

酸度系数(pKa)

4.74±0.10(Predicted)

形态

powder

颜色

White crystalline powder or fine long needles

PH值

4.5 (0.1g/l, H2O)

旋光性 (optical activity)

[α]20/D +91±2°, c = 1% in 0.1 M NaOH

水溶解性 

Soluble in hot water, dimethyl sulfoxide, alcohol and benzene.

敏感性 

Light Sensitive

Merck 

14,1231

BRN 

86838

稳定性

Stable, but light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, strong acids, formaldehyde, chloramine-T, nitrous acid.

InChIKey

YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N

CAS 数据库

58-85-5(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Biotin(58-85-5)

EPA化学物质信息

Biotin (58-85-5)

简介

D生物素是八种形式的水溶性维生素,生物素，也称为维生素B7。它是一种辅酶-或辅助酶-用于体内的许多代谢反应。D-生物素参与脂质和蛋白质代谢，有助于将食物转化为葡萄糖，人体可将其用作能量。它对维持皮肤,头发和粘膜也很重要。

生理功能

1. 参与机体的脂类代谢 生物素参与脂肪酸合成，同时也是长链不饱和和脂肪酸正常合成和脂肪酸代谢的必需物质。另外。生物素还与乙酰胆碱的合成和胆固醇代谢有关。 2. 参与机体的蛋白质和核酸代谢 生物素在蛋白质合成、氨基酸脱氨、嘌呤合成、氨基甲酰转移以及亮氨酸、色氨酸分解代谢中起着重要的作用。而且也是多种氨基酸转移脱羧所必需的。  3. 参与机体的碳水化合物代谢 在碳水化合物代谢中。生物素酶参与催化脱羧和羧化反应，是三羧酸循环必需成分。它参与和影响丙酮酸脱羧生成草酰乙酸、苹果酸转化为丙酮酸、琥珀酸与丙酸的互变、草酰琥珀酸转化为n一酮戌二酸的代谢过程。 4. 参与其它物质代谢 生物素还作为辅酶成分参与其它营养物质如甲基转移反应和糖代谢等代谢过程。同时，生物素还与溶菌酶活化和皮脂腺的功能有关；与叶酸、泛酸的代谢密切相关。

应用

生物素是碳水化合物、脂肪和蛋白质代谢中的一种必需辅酶。参与碳水化合物与蛋白质之间的互相转变、蛋白质和碳水化合物转化为脂肪。并作为羧化酶的辅酶，转移羧基和固定二氧化碳。还作为许多酶的辅基，起着羧基载体的作用，在碳水化合物代谢中，固定二氧化碳和脱羧。生物素在动物体内以辅酶的形式参与糖、蛋白质、脂肪的代谢过程。生物素是维持动物皮肤、毛、蹄、生殖和神经系统的发育所必需的，还可提高饲料利用率、增重等。缺乏时，生长缓慢，繁殖障碍，出现皮炎、脱毛、皮肤角化等。猪常见皮肤溃烂，口黏膜发炎，腹泻，痉挛，蹄底裂缝并出血。主要用于维生素H缺乏所引起的病变及营养不良的辅助剂。

功效

1) 参与体内的脂肪酸和碳水化合物的代谢，是多种酶的辅酶。 2) 促进蛋白质的合成，尿素合成与排泄。 3) 改善血糖的调节，有利于细胞的健康和再生。

合成方法

以富马酸(2)为起始物，经溴加成、二溴:化物被苄胺取代以及光气闭环，生成咪唑烷酮顺二甲酸(3)，继而转变为酸酐(4)并被环己醇开环为外消旋单酯(5)，5用(+)一麻黄碱高收率地拆分为所需的旋光异构体(6)，6的对映体循环返回酸酐(4)。氢化硼锂还原6中的酯键使之成为醇羟基并转变为所需构型的内酯(7)，用硫代乙酸钾处理生成硫代内酯(8)，再经格氏反应和脱水得到在侧链导人头3个碳原子的中间体(9)。 催化氢化使侧链烯键饱和并立体专一性地确立了第3个手性中心(10)，并用氢溴酸处理成为环锍盐(11)，利用锍正离子的吸电性在其邻位碳原子上导人丙二酸酯残基而得到生物素前体(12)。最后经酸性承解，脱去用来保护两个氨基的苄基并使丙二酸酯成为二酸并脱羧，制得旋光纯的生物素(1)。全过程总收率大于25％ ，每步反应平均收率在90％以上。  

生物素

生物素是一种水溶性维生素（B7），也叫做维生素H，以低浓度广泛分布于所有的动、植物中，在蛋黄、酵母、牛奶及家禽的内脏中含量较高。另外，人体肠道的细菌亦能大量合成生物素，分布于全身各组织，其中在肝、肾中含量最多。生物素是每一个活细胞都含有的微量生长因子，是脂肪代谢及其他羧化反应的重要辅酶，在维持人的正常生长发育，保持皮肤和骨髓的健康所不可短缺的。 体内缺乏生物素可能出现皮炎、萎缩性舌炎、感觉过敏、肌痛、倦怠、厌食和轻度贫血，而补充生物素后则症状即会消失。它最常见的副作用是囊肿性痤疮爆发。但对大多数人来说，即使过量消费这种维生素也不会造成负面影响。然而，孕妇不要服用生物素，因为有导致流产的危险。

理化特性

生物素广泛分布于动植物中,天然存在的生物素主要以与其它分子结合的形式存在。生物素的化学结构中包括一个含五个碳原子的梭基侧链和两个五元杂环，在体内由侧链上的梭基与 酶蛋白的赖氨酸 s 残基结合,发挥辅酶作用。生物素可能有8种不同的异构体，其中只有D-生物素具有生物活性。在一般情况下,生物素是相当稳定的，只有在强酸、强碱、甲醛及紫外线处理时才会被破坏。生物素是许多需ATP的羧化反应中羧基的载体，羧基暂时与生物素双环系统上的一个氮原子结合，如在丙酮酸羧化酶催化丙酮酸羧化成草酰乙酸的反应中。 图1为生物素分子结构式。

生理功能

人体每天需要量约100～300微克。生鸡蛋清中有一种抗生物素的蛋白质能和生物素结合，结合后的生物素不能由消化道吸收；造成动物体生物素缺乏，此时出现食欲不振、舌炎、皮屑性皮炎、脱毛等。然而，尚未见人类生物素缺乏病例，可能是由于除了食物来源以外，肠道细菌也能合成生物素之故。生物素是人体内多种酶的辅酶，参与体内的脂肪酸和碳水化合物的代谢；促进蛋白质的合成；还参与维生素B12、叶酸、泛酸的代谢；促进尿素合成与排泄。 ① 帮助脂肪、肝糖和氨基酸在人体内进行正常的合成与代谢； ② 促进汗腺、神经组织、骨髓、男性性腺、皮肤及毛发的正常运作和生长，减轻湿疹、皮炎症状； ③ 预防白发及脱发，有助于治疗秃顶； ④ 缓和肌肉疼痛； ⑤ 促进尿素合成与排泄、嘌呤合成和油酸的生物合成。 ⑥ 用于治疗动脉硬化、中风、脂类代谢失常、高血压、冠心病和血液循环障碍性的疾病。

生物素与脂肪代谢

生物素作为乙酞辅酶A梭化酶的辅酶参与脂肪酸的合成，催化乙酞CoA生成丙二酸CoA。该反应为脂肪酸合成的第一步，然后经过细胞质多酶复合体、脂肪酸合成酶，由丙二酞-CoA 合成棕搁酸。在脂肪酸碳链的延长反应中，丙二酞-ACP作为二碳单位的供给体参与反应，而丙二酞-ACP来源于丙二酞-CoA，由此可见，生物素对于脂肪酸的合成起始及脂肪酸碳链的延长是必需的。生物素缺乏，脂类代谢异常，引起机体的脂肪酸组成发生变化，饱和脂肪酸合成减少，三酞甘油合成增多，使肝和肾中含脂提高2~5 倍。生物素缺乏的日粮，会使肝脏组织中棕桐酸去饱和作用速率提高5倍。棕搁油酸增加，硬脂酸减少，生物素也是长链不饱和脂肪酸正常合成和脂肪酸代谢的必需物质"生物素还与乙酞胆碱的合成和胆固醇的代谢有关"缺乏生物素降低动物从亚油酸合成花生四烯酸的能力，导致亚油酸在体内的积累。

来源食物

食物来历 糙米、小麦、草莓、柚子、葡萄、啤酒、肝、蛋、瘦肉、乳品。 需要人群 好吃生鸡蛋和饮酒的人需要补充生物素；服用抗生素或磺胺药剂的人每天至少要摄取25μg；头发稀疏的男性摄入生物素，防止脱发效果明显。在妊娠期间，生物素会明显流失，应在医师指导下合理补充。

毒性

生物素的毒性似乎很低，用大剂量的生物素治疗脂溢性皮炎未发现蛋白代谢异常或遗传错误及其他代谢异常。动物实验也显示生物素很少毒性。

副作用

下颚和下巴爆发囊肿性痤疮是生物素的最常见副作用。具体原因还不是很清楚，并且通常在数周时间后自己消失。还有些营养品服用者报告说，在剂量限制在2500微克以下时，痤疮症状可以得到减轻。总之，每个人经历的情况是略有差异的。 危及生命的生物素副作用及其罕见。嗜酸性胸膜积液是唯一有记录的致命案例，它导致一名女性死亡。她与维生素B5一起摄入大量生物素。至今为止，还不清楚她的死亡是生物素，B5，还是这两者混合导致引起的。 健康成年人不太可能发展成生物素缺乏症。这种疾病常见于过量消费抗生物素蛋白（可以在生鸡蛋里发现），或存在皮肤或头发疾病（如苯丙酮尿）的人。缺乏症状通常需要几年时间才会表现出来。 研究发现，大约有50%的孕妇存在生物素缺乏问题。她们缺乏一种告知身体如何正确使用生物素的酶，因此会导致代谢功能下降。大多数医生不建议采用生物素营养品作为治疗措施，因为针对大鼠的试验发现它有造成流产和胎儿缺陷的风险。 生物素经常被建议用作促进头发和指甲健康的营养品。由于对碳水化合物也有影响，因此还经常用于控制体重。生物素补充剂以具有美容和促代谢作用而闻名。建议的剂量从每日3微克到5000微克不等，这取决于具体用途。由于副作用比较罕见，而且即使出现也比较容易控制，因此是一种安全的营养补充剂。

鉴别试验

试样的温水饱和溶液可使滴加的溴试液(TS-46)褪色。

含量分析

精确称取试样约500mg，与100ml水混合，加酚酞试液(TS-167)数滴，在持续加热和搅拌下，用0.1mol/L。氢氧化钠液缓慢滴加到悬浮液呈粉红色为止。每ml0.1mol/L氢氧化钠液相当于24.43mg生物素(C10Hl6N2O3S)。

毒性

GRAS(FDA，§182.5159，§182.8519,2000)。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量（g/kg） 最大允许残留量（g/kg） 生物素 运动营养食品 营养强化剂 4.5－100μg

化学性质 

无色至白色结晶或结晶性粉末。熔点230-232℃。溶于热水和钙液，难溶于水（1g/5L，25℃）和乙醇（1g/1.3L，25℃)，不溶于其他有机溶剂。在空气中对氧、热稳定。

用途 

作为饲料添加剂，主要用于禽类和母猪饲料。通常预混的质量分数为1%-2%。

用途 

营养增补剂。按我国GB2760-90规定，可用于食品工业作为加工助剂。该品具有预防皮肤病、促进脂类代谢等生理功能。大量食用生蛋白可导致生物素缺乏。

用途 

为羧化酶的辅酶，参与很多羧化反应，且是糖、蛋白质和脂肪中间代谢的一个重要辅酶

用途 

作食品强化剂。可用于婴幼儿食品，使用量为0.1～0.4mg/kg，在饮液中为0.02～0.08mg/kg。

用途 

可用于蛋白、抗原、抗体、核酸（DNA、RNA)等的标记

生产方法 

由微生物发酵法制得。

生产方法 

由半胱氨酸合成法制得。

类别

有毒物品

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性

通风低温干燥

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

危险品标志 

Xn

危险类别码 

20/21/22-36/37/38

安全说明 

24/25-36-26

WGK Germany 

1

RTECS号

XJ9088200

F 

8

TSCA 

Yes

海关编码 

29362930

毒害物质数据

58-85-5(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg