四烯甲萘醌

中文名称:

四烯甲萘醌

中文同义词:

维生素K2 ,四烯甲萘醌;甲萘醌4;维生素K2(20);四烯甲萘醌(MENATETRENONE、维生素K2(20)、MK-4);四烯甲萘醌/维生素K2;四烯甲萘醌/维生素K2标准品;维生素 K2;2-甲基-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-四甲基十六碳-2,6,10,14-四烯基]萘-1,4-二酮

英文名称:

Menatetrenone

英文同义词:

MENATETRENONE;MENAQUINONE 4;MENAQUINONE;1,4-naphthoquinone,2-methyl-3-(3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen;2-methyl-3-(3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl)-1,4-naphthoqu;2-methyl-3-trans-tetraprenyl-1,4-naphthoquinone;e3100;k2(sub20)

CAS号:

863-61-6

分子式:

C31H40O2

分子量:

444.65

EINECS号:

 

相关类别:

合成;维生素;医药原料;营养强化剂;其他化工产品;化学试剂;生物化学;医药原材料;Vitamins and derivatives;Osteoporosis;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Aromatics

Mol文件:

863-61-6.mol

 

 

熔点 

350C

沸点 

494.59°C (rough estimate)

密度 

1.0461 (rough estimate)

折射率 

1.5045 (estimate)

闪点 

2℃

储存条件 

−20°C

形态

neat

InChIKey

DKHGMERMDICWDU-GHDNBGIDSA-N

CAS 数据库

863-61-6(CAS DataBase Reference)

简介

维生素K是一类具有醌类结构的化合物，其中包括5类不同结构的化合物，即维生素K1、K2、K3、K4、K5。经研究表明，维生素K2具有成骨作用，促进钙代谢，同时还能抑制破骨细胞导致的骨吸收，从而增加骨密度、防治骨质疏松。维生素K2是一系列的化合物，为淡黄色晶体，主要由肠道细菌合成，根据C3上异戊二烯侧链的长短不同共有14种，用于治疗骨质疏松的主要是维生素K2(20)，即四烯甲萘醌。四烯甲萘醌为油状物质，而且具有见光易分解等特点，因此适合制成软胶囊剂型。

性状

从丙酮-乙醇或甲醇-氯仿中得到的一种黄色晶体，分子量580.90，熔点为51～52℃，不溶于水，微溶于油，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等有机溶剂，但其溶解度较维生素K1稍差。受强酸、氧化剂、碱及光的作用而分解。广存于绿叶和蔬菜中，也存于鱼、肉、乳酪和肝油中。可从粟叶和腐烂的鱼肉中提取而得，也可用2-甲基萘醌-1，4为原料合成。有促进凝血作用，对控制血液凝固有效的脂溶性维生素。用于治疗胆痿病和新生儿出血病等。

生理功能

四烯甲萘醌是一种含有甲萘醌基本结构并具有抗出血作用的天然存在的维生素，1929年戴姆发现自然界中的维生素K有K1和K2两种，均为萘醌类化合物。本品为黄色晶体或油状液体，不溶于水，易溶于有机溶剂和植物油中，耐热，但易被光破坏。 四烯甲萘醌能促进肝脏合成凝血酶原，调节凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成，从而加速血液凝固。另外，在细胞内对葡萄糖磷酸化起重要作用。在某些细菌(如分枝杆菌)内，可作呼吸链的组分。缺乏后，凝血时间延长，故在有创伤时，会流血不止。人和动物肠道内细菌能合成，故一般不易得缺乏症。

缺乏症

人类肠道细菌能制造四烯甲萘醌（维生素K2），故平时无缺乏之虞。但如长期服磺胺药物或抗生素抑制细菌，或有任何引起脂类吸收不良的情况： 如胆管阻塞、便脂、热带腹泻、胰功能障碍等，皆将导致维生素K缺乏。平时无害的小伤对缺乏K的动物也可引起流血不止而死亡。故肠梗阻与胆管阻塞患者在手术前必需注射维生素K。新生婴儿肠腔无菌也可出现缺K新生儿出血症，可延续到肠腔有菌为止。 产前向孕妇注射K可以防止。如直接对新生儿注射则一次不宜过多，以免引起高胆红素血症及黄疸。成年人只要肠内脂肪吸收良好就无缺乏维生素K的危险。人们熟知缺乏维生素K的患者，血液中凝血酶原减少，凝血时间延长。故认为K的主要功能为促进凝血酶原在肝中的合成。经多年研究后发现维生素K对凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ等在肝中的生成也有促进作用。缺乏K时血中这些凝血因子都将下降。正因为如此，当患肝癌或肝硬化时，肝组织受到严重破坏，肝功能失常，虽给予维生素K亦无效。

作用机制

对维生素K的生化作用机制，曾有过争论。最近认为它不是促进凝血酶原这种蛋白质的生物合成，而仅仅是将酶原前身物分子N末端10个谷氨酸残基γ羧化转变成为能与Ca2+结合的凝血酶原。显然γ羧化了谷氨酸残基就是凝血酶原结合Ca2+的地方。这种γ羧化作用需要维生素K的参加。γ羧基化可能广泛存在。维生素K对合成四种凝血因子皆有重要关系。

生物活性

Vitamin K2 (Menaquinone)是一种十分重要的脂溶性维生素，在保护心脏和大脑、构建强壮的骨骼过程中发挥重要作用。

安全说明 

22-24/25

危险品运输编号 

UN 1648 3 / PGII

WGK Germany 

3

RTECS号

QL9279500

海关编码 

2914699000

毒性

LD50 intravenous in dog: > 40mL/kg