美托哌丙嗪

中文名称:

美托哌丙嗪

中文同义词:

美托哌丙嗪;美托哌丙嗪D6;1-[3-[2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪-10-基]丙基]哌啶-4-甲酰胺;美托哌丙嗪杂质

英文名称:

metopimazine

英文同义词:

metopimazine;1-[3-[2-[Methylsulfonyl] phenothiazin-10-yl] propyl] isonipecotamide;1-[3-(2-Methylsulfonyl-10H-phenothiazin-10-yl)propyl]-4-piperidinecarboxamide;9965 RP;EXP 999;RP-9965;Vogalene;1-[3-[2-(Methylsulfonyl)-10H-phenothiazin-10-yl]propyl]piperidin-4-carboxaMide

CAS号:

14008-44-7

分子式:

C22H27N3O3S2

分子量:

445.6

EINECS号:

237-818-4

相关类别:

医药原料;Amines;Aromatics;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur Selenium Compounds;Isotope Labelled Compounds

Mol文件:

14008-44-7.mol

熔点 

170.5℃

沸点 

721.2±60.0 °C(Predicted)

密度 

1.1920 (rough estimate)

折射率 

1.6320 (estimate)

酸度系数(pKa)

16.44±0.20(Predicted)

CAS 数据库

14008-44-7

概述

美托哌丙嗪是属于吩噻嗪家族的药物，1959年，Jacob等人第一次报导了美托哌丙嗪的合成路线，首先用乙酰基保护甲基硫醚酚噻嗪(2)的氮原子，然后氧化中间体(3)的硫醚成砜，同时脱掉乙酰基得到中间体(4)，因为中间体(3)结构中有两个硫醚，因此氧化的选择性是关键。

应用

近年来，癌症发病率逐年升高，化疗是目前治疗癌症最有效的手段之一。化疗会产生许多副作用，其中最常见的副作用是恶心呕吐。由化疗引起的严重恶心呕吐导致了市场对止吐药的需求持续增长。能完全预防恶心呕吐，对所有病人都有效果的止吐药仍有待开发。 美托哌丙嗪是属于吩噻嗪家族的药物，用于预防恶心呕吐，是多巴胺D2、D3受体抑制剂，不穿过血脑屏障，因此没有中枢副作用，也没有心血管副作用。美托哌丙嗪被欧盟批准的上市多年，在法国它的商品名是Vogalene。最近发现在能引起病人剧烈呕吐的非顺铂化疗过程中，美托哌丙嗪可以对另一种止吐药枢复宁起重要的替代作用。

毒性

LD50 in male rats (mg/kg): 976 orally, 1080 s.c. (Goldenthal)