磺胺间甲氧嘧啶

中文名称:

磺胺间甲氧嘧啶

中文同义词:

磺胺间甲氧基嘧啶;磺胺-6-甲氧嘧啶;磺胺六甲氧嘧啶;泰灭净;制菌磺;磺胺六甲氧嘧啶、泰灭净、制菌磺;磺胺间甲氧嘧啶 (SMM)溶液, 1000PPM;磺胺间甲氧嘧啶标准品

英文名称:

Sulfamonomethoxine

英文同义词:

4-azanyl-N-(6-methoxypyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide;Sulfamonomethoxine,4-Amino-N-(6-methoxy-4-pyrimidinyl)benzenesulfonamide;4-Methoxy-6-sulfanilaMidopyriMidine;4-SulfanilaMido-6-MethoxypyriMidine;6-Methoxy-4-sulfanilaMidopyriMidine;4-Amino-N-(6-methoxy-4-pyrimidinyl)benzenesulfonamide N-(6-Methoxy-4-pyrimidinyl)sulfanilamide;ici32525;n(sup1)-(6-methoxy-4-pyrimidinyl)-sulfanilamid

CAS号:

1220-83-3

分子式:

C11H12N4O3S

分子量:

280.3

EINECS号:

624-483-8

相关类别:

美标标准品;嘧啶;抗均促生长剂;饲料添加剂;医用原料;磺胺类;医药中间体;小分子抑制剂;抗生素;磺胺类抗菌;兽药;原料药;医药化工类;医药原料;医药兽药;化工原料;化工产品-有机化工;原料中间体-原料药;原料药API;化工原料-原料药;原料药;合成抗菌药;药物杂质及中间体;医药原料药;Heterocyclic Compounds;Heterocycles;Sulfur Selenium Compounds;Amines;Aromatics;Inhibitor;PROSULFA;医药、农药及染料中间体;化工材料;合成材料中间体-高分子材料

Mol文件:

1220-83-3.mol

熔点 

203-2060C

沸点 

513℃

密度 

1.3936 (rough estimate)

折射率 

1.6200 (estimate)

闪点 

>110°(230°F)

储存条件 

0-6°C

溶解度 

methanol: soluble10mg/mL

酸度系数(pKa)

pKa 5.94 (Uncertain)

形态

powder

颜色

white to white with yellow cast

水溶解性 

Soluble in water at 10mg/ml with warming. Also soluble in ethanol or methanol

BRN 

621128

CAS 数据库

1220-83-3(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Sulfamonomethoxine (1220-83-3)

简介

磺胺间甲氧嘧啶是磺胺药中抗菌作用最强的药物之一，其为白色或类白色的结晶性粉末，无臭、几乎无味，遇光色渐变暗。可用于抑制大多数革兰氏阳性及阴性细菌。

应用

磺胺间甲氧嘧啶即磺胺-6-甲氧嘧啶，抗菌作用强，对球虫和弓形虫也有显著作用。内服易吸收，乙酰化率低，不易产生晶尿和血尿，用于治疗各种敏感菌感染及禽球虫病、猪弓形虫病等。其对链球菌、肺炎球菌、沙门杆菌、巴氏杆菌、化脓棒状杆菌、大肠杆菌作用最强，对葡萄球菌、变形杆菌、炭疽杆菌等亦有抗菌作用，因此广泛用于畜禽呼吸道、胃肠道、泌尿道感染。 但是，更常用于家禽住白细胞原虫病与球虫病爆发时的紧急治疗用药。对猪弓形体病亦有很高疗效。本品为较新的长效磺胺药，抗菌谱与磺胺嘧啶近似，但抗菌作用和对动物感染的保护效能均较其他磺胺药为强。

作用机制

磺胺间甲氧嘧啶为长效磺胺类药物，对非产酶金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、大肠埃希菌、克雷伯菌属、沙门菌属、志贺菌属等肠杆菌科细菌、淋病奈瑟菌、脑膜炎奈瑟菌、流感嗜血杆菌具有抗菌作用。磺胺类药物为广谱抑菌剂．其作用机制为在结构上类似对氨基苯甲酸(PABA)，可与PABA竞争性作用于细菌体内的二氢叶酸合成酶，从而阻止PABA作为原料合成细菌所需的叶酸，减少具有代谢活性的四氢叶酸的量，而后者则是细菌合成嘌呤、胸腺嘧啶核苷酸和脱氧核糖核酸(DNA)的必需物质，因此抑制了细菌的生长繁殖。

药代动力学

磺胺间甲氧嘧啶口服后经胃肠道吸收良好，4小时后达血药峰浓度，持续时间长，血消除半衰期(t1/2)为30小时左右。血浆蛋白结合率为85～90%，本品口服后可广泛分布自组织体液中，也可透过血-脑脊液屏障。在血（8.7%～16.34%）和尿中（37.8%～48.4%）的乙酰化率均较低，且在尿中的溶解度较大，因而不易引起结晶尿和血尿。

制备

临床常用磺胺间甲氧嘧啶钠，磺胺间甲氧嘧啶钠的制备方法包括以下步骤： （1）将磺胺间甲氧嘧啶、氢氧化钠加入有机溶剂中，在54~98℃温度条件下，搅拌反应0.5-2小时，得溶液A； （2）向溶液A加入活性炭，搅拌脱色0.3-0.8小时，趁热过滤，得滤液； （3）滤液先自然冷却到20~30℃，再在0~5℃下，保温1-3小时，过滤，得滤渣； （4）用少量无水乙醇洗涤滤渣，在55~60℃真空干燥2-4小时，得到磺胺间甲氧嘧啶钠。

化学性质 

白色或类白色结晶性粉末,无臭，无味。熔点204-206℃。极微溶于水和乙醇，易溶于稀酸、稀碱液。遇光易被氧化而渐变暗。

用途 

磺胺类药，用于溶血性链球菌、肺炎球菌及脑膜炎球菌等感染

用途 

磺胺间甲氧嘧啶作为广谱抗菌剂，对溶血性链球菌、肺炎球菌、大肠杆菌均有效。主要用于治疗尿路感染、呼吸道感染，对动物支原体、工形体和球虫病等也有杀灭作用。

生产方法 

由丙二酸二丁酯经环合、缩合、醚化、酸化等步骤制得。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38-43

安全说明 

26-36

WGK Germany 

2

RTECS号

WP0550000

HazardClass 

IRRITANT

海关编码 

29350090

毒性

LD50 oral in rabbit: > 10gm/kg