呋喃妥因

中文名称:

呋喃妥因

中文同义词:

甲醇中呋喃妥因;呋喃坦啶、硝呋妥因;呋喃妥因溶液,100PPM;N-(5-硝基-2-呋喃亚甲基)-1-氨基海因;呋喃妥英/呋喃妥因;硝基呋喃妥因-13C3;1-{[(5-硝基-2-呋喃基)亚甲基]氨基}-2,4-呋唑烷二酮;呋喃妥因 B94409错误

英文名称:

Nitrofurantoin

英文同义词:

1-(((5-nitro-2-furanyl)methylene)amino)-2,4-imidazolidinedione;1-(5-NITRO-2-FURFURYLIDENEAMINO)HYDANTOIN;1-[(5-nitrofurfurylidene)amino]hydantoin;LABOTEST-BB LT00134625;FURADOXYL;N-(5-NITRO-2-FURFURYLIDENE)-1-AMINOHYDANTOIN;NITROFURANTOIN;NITROFURANTOINE

CAS号:

67-20-9

分子式:

C8H6N4O5

分子量:

238.16

EINECS号:

200-646-5

相关类别:

中间体;化工产品-有机化工;对照品;原料中间体-原料药;呋喃;硝基呋喃类药物及其代谢物;分析标准品;酶类;抗生素;呋喃类;小分子抑制剂;医药原料;抗生素类;生命科学标准品;抗菌药;生化试剂;医药原料药-科研原料;化学试剂;有机化工原料;原料药;医用原料;合成抗菌药;大化工;医药原料药;FuranBenzofuran;Peptide Synthesis/Antibiotics;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Pharmaceutical intermediate;antibiotic;化工材料;添加剂1

Mol文件:

67-20-9.mol

熔点 

268°C

沸点 

380.75°C (rough estimate)

密度 

1.5824 (rough estimate)

折射率 

1.6700 (estimate)

储存条件 

0-6°C

溶解度 

DMF: soluble50mg/mL

酸度系数(pKa)

7.2(at 25℃)

形态

crystalline

颜色

yellow

水溶解性 

<0.01 g/100 mL at 19 ºC

最大波长(λmax)

358nm(MeOH)(lit.)

敏感性 

Light Sensitive Hygroscopic

Merck 

14,6599

BRN 

893207

稳定性

Stability Stable, but light-sensitive. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong alkalies, strong acids. Decomposes upon contact with most metals other than stainless steel and aluminium.

CAS 数据库

67-20-9(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Hydantoin, n-(5-nitro-2-furfurylidene)-1-amino-(67-20-9)

(IARC)致癌物分类

3 (Vol. 50) 1990

EPA化学物质信息

Nitrofurantoin (67-20-9)

简介

呋喃妥因又名呋喃坦丁，呋喃坦啶，硝呋妥因，硝基呋喃妥因，化学名1-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene]amino]-24- imidazolidinedioe，是一种合成抗菌药，抗菌谱较广，对大多数革兰氏 阳性菌及阴性菌均有抗菌作用，如金葡桃菌、大肠杆菌、白色葡萄球菌及化脓性链球菌等。 临床常用于敏感菌所致的泌尿系统感染，如孟盂肾炎、尿路感染。膀胱炎以及前列腺炎等。

适应症

用于对其敏感的大肠埃希菌、肠球菌属、葡萄球菌属以及克雷伯菌属、肠杆菌属等细菌所致的急性单纯性下尿路感染；亦可用于预防尿路感染。

药理作用

本品抗菌谱广，其作用机制为干扰细菌的氧化还原酶，阻断细菌的正常代谢。对葡萄球菌、肠球菌、大肠埃希杆菌、奈瑟球菌(淋球菌等)、枯草杆菌、志贺菌、沙门菌等有良好的抗菌作用；对变形杆菌、克雷伯杆菌、肠杆菌属、沙雷杆菌等作用较弱；对铜绿假单胞菌无效。一般地说，微生物对本品不易耐药，停药后重新用药，仍可有效。但近年来耐药菌株有所增多。必要时可与其他药物(如TMP)联合应用以提高疗效。

药物相互作用

(1) 与可导致溶血的药物合用，可使溶血反应增加。 (2) 丙磺舒或苯磺唑酮均可抑制呋喃妥因的肾小管分泌，导致后者的血药浓度增高、半衰期延长，而尿浓度则见减低，疗效也有减退。 (3) 与制酸剂合用，可减低本品的吸收。 (4) 不可与萘啶酸、诺氟沙星合用，因两者有拮抗作用。

制备

将盐酸与纯化水加入安装反渗透膜反应装置内，升温至60℃~70℃，加入5-硝基糠醛二乙酯，维持80℃~85℃水解完全后，加入催化剂和适量氯化钠固体，然后加入预热至60℃C~70℃的氨基乙内酰脲，加压，维持温度为90℃~95℃回流，保温40min~60min，将反应产物用纯化水洗涤至pH为6.0~8.0，甩出干料，把所得呋喃妥因用90℃~95℃流动纯化水洗涤一定时间，得到成品呋喃妥因。

化学性质 

橙黄色针状结晶。熔点270-272℃（分解）。在100ml下列溶剂中可溶解的毫克数：水19.0，95%乙醇51.0，丙酮510，DMF8000。几乎不溶于氯仿。遇光颜色变深，无臭，味苦。

用途 

该品是一种优良的抗菌药物，口服后吸收迅速而完全，排泄也较快，在尿中排出量可达40-50%，常用于治疗各种敏感细菌引起的尿路感染，对以大肠杆菌引起的急性尿路感染，疗效较好。

用途 

是优良的抗菌药，抗菌谱较广，适用于泌尿道感染，如肾盂肾炎、肾盂炎及膀胱炎等

生产方法 

由水合肼与尿素缩合生产氨基脲，再与丙酮缩合制得丙酮缩氨基脲。然后与氯乙酸乙酯环合成丙酮缩乙内酰脲，经水解后与5-硝基糠醛二乙酸酯缩合得呋喃妥因。

危险品标志 

Xn

危险类别码 

22-42/43

安全说明 

22-36/37-45

危险品运输编号 

2811

WGK Germany 

3

RTECS号

MU2800000

TSCA 

Yes

HazardClass 

6.1(b)

PackingGroup 

III

海关编码 

29349990

毒害物质数据

67-20-9(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 oral in rat: 604mg/kg