吡嗪酰胺

中文名称:

吡嗪酰胺

中文同义词:

吡嗪甲酰胺;吡嗪酰胺;羧酸胺;吡【口+井】甲醯胺;吡嗪酰胺(标准品);吡嗪酰胺/羧酸胺/吡嗪甲酰胺/异烟酰胺/氨甲酰基吡嗪;吡嗪酰胺 10G;吡嗪酰胺, 97+%

英文名称:

Pyrazinamide

英文同义词:

2-Carbamylpyrazine;Aldinamid;Aldinamide;Eprazin;Farmizina;MK 56;mk56;NCI-C01785

CAS号:

98-96-4

分子式:

C5H5N3O

分子量:

123.11

EINECS号:

202-717-6

相关类别:

吡嗪类;医用原料;化学试剂;医用原料;吡嗪;抗生素;抗结核麻风分支杆菌类药;人工合成抗感染类药;抗结核病药物;医药与生物化工;抗微生物药物;抗感染药物;呼吸系统药物;原料药;医药原料;原料;小分子抑制剂;抗病毒抗感染类;医药原料药;抗生素类;生化试剂;添加剂;医药原料药 科研原料;添加剂;Drug bulk;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides Salts;Pyrazines, Pyrimidines Pyridazines;Antitubercular;Pyrazinamide;Pyrazines;Chloropyrazines, etc.;Amide;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Pyrazines, Pyrimidines Pyridazines;API;Pyrazinoic acid amide;TEBRAZID;医药、农药及染料中间体;有机化工原料

Mol文件:

98-96-4.mol

熔点 

189-191 °C(lit.)

沸点 

229.19°C (rough estimate)

密度 

1.3260 (rough estimate)

折射率 

1.5900 (estimate)

闪点 

>110°(230°F)

储存条件 

-20°C Freezer

溶解度 

H2O: soluble50mg/mL

酸度系数(pKa)

0.5(at 25℃)

形态

Crystalline Powder or Needles

颜色

White

PH值

7 (H2O)

水溶解性 

15 mg/mL

Merck 

14,7956

BRN 

112306

CAS 数据库

98-96-4(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Pyrazine carboxamide(98-96-4)

EPA化学物质信息

Pyrazinamide (98-96-4)

抗结核药物

吡嗪酰胺是一种第二线抗结核药物，又称为吡嗪甲酰胺、氨甲酰基吡嗪、异烟酸胺，常温下为白色结晶性粉末，微溶于水，无臭，味微苦。对人型结核杆菌有较好 的抗菌作用，pH值介于5-5.5之间时，杀菌作用最强，尤其对处于酸性环境中缓慢生长的吞噬细胞内的结核菌效果最佳。吡嗪酰胺渗透入吞噬细胞后并进入结核杆菌 菌体内，菌体内的酰胺酶使其脱去酰胺基，转化为吡嗪酸而发挥抗菌作用。 在体内抑菌浓度12.5μg/ml，达50μg/ml可杀灭结核杆菌。在细胞内抑制结核杆菌的浓度比在细胞外低10倍，在中性、碱性环境中几乎无抑菌作用。 抑菌作用介于链霉素与对氨基水杨酸钠之间，毒性大，易产生耐药性,需与其它抗结核药物联合应用。 吡嗪酰胺在化学结构上与烟酰胺相似，通过取代烟酰胺而干扰脱氢酶，阻止脱氢作用，抑制结核杆菌对氧的利用，导致细菌不能正常代谢而死亡。 口服易吸收，广泛分布于全身组织和体液中，包括肝、肺、脑脊液，肾及胆汁。2小时后达血药高峰。脑脊液与血浓度相近、肝代谢，水解成呲嗪酸，为具有抗菌活 性的代谢物，继而羟化成为无活性的代谢物，经肾小球滤过后尿排泄。t1/2为8～10小时。可与其他抗结核药配合，用于一些复杂肺结核病例及结核性脑膜炎患者。

药物相互作用

1,与别嘌醇、秋水仙碱、丙磺舒、磺吡酮合用，吡嗪酰胺可增加血尿酸浓度从而降低上述药物对痛风的疗效。因此上述药物与吡嗪酰胺合用时应调整剂量以便控制 高尿酸血症和痛风。 2,与乙硫异烟胺合用时可增强不良反应。 3,环孢素与吡嗪酰胺同用时前者的血浓度可能减低，因此需监测血浓度，据以调整剂量。 4,与异烟肼、利福平合用有协同作用、并能延缓耐药性的产生。

适应症

与其他抗结核药联合用于经一线抗结核药(如链霉素、异烟肼、利福平及乙胺丁醇)治疗无效的结核病。 本品仅对分枝杆菌有效。 吡嗪酰胺以往作为二线药，常用于其他抗结核药物治疗失败的复治患者。经大量临床研究表明：含本品的短程治疗方案适用于痰菌阳性的初治病例，—般应用 2～3 个月，此种方案可使治疗结束后，痰菌的复阳率明显降低。 本品目前已被公认为短程化疗中三联或四联方案的组成之—。

用法用量

与其他抗结核药联合治疗，成人口服常用量为：每6小时按体重5-8.75mg/kg,或每8小时按体重6.7-11.7mg/kg，最高每日3g。 治疗异烟肼耐药菌感染时可增加至每日60mg/kg。 儿童慎用，必须使用的参考用量为：每日20-25mg/kg，分3次口服，最高每日2g，疗程一般2～3个月，不得超过6个月。

急救处理

1.误服者立即予以洗胃、导泻。 2.治疗过程中出现肝功能损害者应停药，并给予护肝治疗。 3.有痛风发作者给予丙磺舒（羧苯磺胺）0.25g／次，每日3次口服，可促进尿酸的排泄。 4.有过敏者，给予抗组胺药物及肾上腺糖皮质激素治疗。

不良反应与副作用

长期或大剂量使用该品易引起肝脏损害、血尿酸增高，还可引起胃肠道刺激及过敏反应。 发生率较高者：食欲减退、发热、异常乏力或软弱、眼或皮肤黄染(肝毒性)。 发生率较少者：畏寒、关节肿痛(尤其大趾、髁、膝关节)或病变关节皮肤拉紧发热(急性痛风性关节痛)。 应用本品疗程中血尿酸常增高，可引起急性痛风发作，须进行血清尿酸测定。 不良反应与剂量疗程有关，目前应用常规剂量后，不良反应已少见。 肝损害：每日服药3g时，约15％患者出现肝损害、肝肿大、压痛、转氨酶升高、黄疸等。目前采用每日1.5g，疗程3个月，肝毒性反应并不多见。 关节痛：PZA的代谢产物可抑制尿酸的排泄，引致高尿酸血症和痛风样表现，停药后可恢复。 胃肠道反应：食欲不振、恶心、呕吐。 过敏反应：偶见发热及皮疹，甚至可出现黄疸。 皮肤反应：个别对光敏感，皮肤暴光部位呈鲜红棕色。长期服药者，皮肤呈古铜色，停药后可渐恢复。 糖尿病患者服用吡嗪酰胺，血糖较难控制。

用途 

为抗结核病药

危险品标志 

F,C

危险类别码 

11-34

安全说明 

22-24/25-45-36/37/39-26-16

WGK Germany 

3

RTECS号

UQ2275000

TSCA 

Yes

海关编码 

29339990

毒害物质数据

98-96-4(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 intraperitoneal in mouse: 1680mg/kg