阿托伐醌

中文名称:

阿托伐醌

中文同义词:

阿托伐醌,阿托喹酮(标准品);2-(反式-4-(4-氯苯基)环己基)-3-羟基-1,4-萘二酮;阿托喹酮;阿托伐醌;阿托伐醌 -D4;阿托伐醌,阿托喹酮;反式-2-[4-(4-氯苯基)环己基]-3-羟基-1,4-萘二酮;阿托伐醌 USP标准品

英文名称:

Atovaquone

英文同义词:

trans-2-[4-(4-Chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1,4-naphthalenedione;3-Hydroxy-2-[4β-(4-chlorophenyl)cyclohexan-1α-yl]naphthalene-1,4-dione;Atovaquone (200 mg);Atovaquone, USP;1,4-Naphthalenedione, 2-[trans-4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-;Atavaquone;Atovaquone for system suitability;566C80

CAS号:

95233-18-4

分子式:

C22H19ClO3

分子量:

366.84

EINECS号:

相关类别:

抗生素;其他科研原料药;小分子抑制剂;抗病毒药物;抗病源性微生物药;药物;医用原料;原料;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;LEVATOL;化工中间体;医药类-原料药;科研产品-自主研发现货产品;中间体;化工产品-有机化工;其他化工产品;原料药;兽药;兽用原料;医药原料;原料药;化工原料;医药兽药;Heterocycles

Mol文件:

95233-18-4.mol

熔点 

216-2190C

沸点 

535.0±50.0 °C(Predicted)

密度 

1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件 

-20°C Freezer

溶解度 

DMSO: >10mg/mL

形态

powder

酸度系数(pKa)

5.01±0.10(Predicted)

颜色

yellow

最大波长(λmax)

494nm(aq. Buffer)(lit.)

Merck 

14,866

InChIKey

KUCQYCKVKVOKAY-CTYIDZIISA-N

CAS 数据库

95233-18-4(CAS DataBase Reference)

用途

阿托伐醌是抑制线粒体电子传输的羟基萘醌衍生物。抗肺气肿。

生物活性

Atovaquone (Atavaquone)用于治疗或预防肺孢子菌肺炎，弓形虫病, 疟疾和巴贝西虫。

体外研究

Atovaquone (atavaquone)是一种萘类化合物。Atovaquone是羟基-1,4-萘醌，一种泛醌类似物，具有抗肺囊虫的活性。 Atovaquone是一种抗原虫线粒体电子转移抑制剂，抗疟药，抗肺囊虫，并且也用于治疗弓虫病。它通过与Rieske铁硫蛋白和细胞色素b在泛醌氧化口袋相互作用，抑制细胞色素bc(1)复合物发挥作用。

体内研究

Atovaquone是一种独特的萘醌，具有广谱抗原虫的活性。它能有效用于治疗和预防卡氏肺孢子虫肺炎(PCP)，它与proguanil结合能够有效用于治疗和预防疟疾，它与azithromycin结合能够有效用于治疗巴贝西虫病。

化学性质 

从乙腈结晶，熔点216-219℃。

用途 

为与艾滋病有关的卡氏肺囊虫肺炎(PCP)的二线治疗药物。用于轻度到中度的对标准疗法甲氧苄胺嘧啶一磺胺甲Ⅱ恶唑耐药的PCP病人。

生产方法 

在三氯化铝存在下，用乙酰氯对环己烯进行Friedd-Crafts酰化反应，生成橙中间体和氯化苯反应，得4-(4-氯苯基)环己基甲基酮(I)。用在氢氧化钠水潮夜中的溴对其进行氧化，得到4-(4-氯苯基)环己烷-1-羧酸(Ⅱ)。在硝酸锻存在下，和2-氯-1，4-萘醌反应，生成的产物在甲醇中，和氢氧化钠水溶液回流水解，得阿托伐醌。

危险品标志 

N

危险类别码 

50/53

安全说明 

60-61

危险品运输编号 

3077

WGK Germany 

3

RTECS号

QJ5616500

海关编码 

29147000

毒害物质数据

95233-18-4(Hazardous Substances Data)