氨磺丁脲

中文名称:

氨磺丁脲

中文同义词:

氨磺丁脲

英文名称:

carbutamide

英文同义词:

carbutamide;UREA,1-BUTYL-3-SULFANILYL-;UREA,1-BUTYL-3-SULPHANILYL;1-(4-aminophenyl)sulfonyl-3-butyl-urea;Emedan;Invenol;Nadisan;Oranil

CAS号:

339-43-5

分子式:

C11H17N3O3S

分子量:

271.34

EINECS号:

206-424-4

相关类别:

合成;医药原料;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur Selenium Compounds;Amines;Aromatics

Mol文件:

339-43-5.mol

熔点 

144-145°

密度 

1.2840 (rough estimate)

折射率 

1.6630 (estimate)

酸度系数(pKa)

pKa 5.75(H2O t=25±0.02 I=0.2) (Uncertain)

水溶解性 

535.2mg/L(37 ºC)

EPA化学物质信息

Benzenesulfonamide, 4-amino-N-[(butylamino)carbonyl]- (339-43-5)

发现历程

1952年，德国医生汉克莱松在门诊中发现了磺酰脲类中氨磺丁脲在治疗各种细菌感染时能致患者血糖降低、震颤、出汗等低血糖反应。并把相关的资料给了德国萨克森州首府德雷斯顿的一家药业公司。该企业的首席化学家拿着资料从东德去了西德的曼海姆市，并合成了氨磺丁脲。1954年，两位医学家先后在动物实验中验证了氨磺丁脲的降糖作用，又迅速在糖尿病患者中得到验证。研究发现，氨磺丁脲能有效降低那些不依赖胰岛素治疗的糖尿病患者（2型糖尿病）的血糖和尿糖水平。后来，氨磺丁脲由法国药业公司推向市场。

用途

氨磺丁脲可降低糖尿病患者的血糖，从此开辟了用口服降糖药治疗糖尿病的道路。 这种磺酰脲化合物刺激胰岛，使其分泌胰岛素，故对初患肥胖型糖尿病人有效，而对胰腺切除者或重症患者 (消瘦型) 无效。

生物活性

Carbutamide (BZ-55) 是口服有效的，第一代磺酰脲，具有降血糖作用。

体内研究

Carbutamide is a sulfonylurea derivative that will cause hypoglycemia when administered by mouth to normal animals.

类别

有毒物质

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 4400 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 250 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放

灭火剂

水, 干粉, 二氧化碳, 泡沫

毒性

LD50 s.c. in mice: 3 g/kg (Haack, Hagedorn)