炔诺酮

中文名称:

炔诺酮

中文同义词:

去甲基脱氢羟孕酮;炔诺酮;17Α-乙炔基-17Β-羟基-19-去甲-4-雄甾烯-3-酮;17Α-乙炔基-19-去甲睾酮;17-羟基-19-去甲-17Α-孕甾-4-烯-20-炔基-3-酮;19-去甲-17Α-乙炔基-4-雄甾烯-17Β-醇-3-酮;炔诺酮溶液,100PPM;聚季铵盐-7(M550

英文名称:

Norethindrone

英文同义词:

17a-ethynyl-19-nortestosterone;17ALPHA-ETHYNYL-17BETA-HYDROXY-19-NOR-4-ANDROSTEN-3-ONE;17ALPHA-ETHYNYL-19-NORTESTOSTERONE;19-NOR-4-ANDROSTEN-17-ALPHA-ETHYNYL-17-BETA-OL-3-ONE;19-NOR-4-ETHISTERONE;19-NORETHINDRONE;19-NORETHISTERONE;19-NOR-17ALPHA-ETHYNYL-4-ANDROSTEN-17BETA-OL-3-ONE

CAS号:

68-22-4

分子式:

C20H26O2

分子量:

298.43

EINECS号:

200-681-6

相关类别:

香精香料;雌性激素;小分子抑制剂;原料药;对照品;甾体激素类;Acetylenes;Biochemistry;Functionalized Acetylenes;Steroid and Hormone;羰基化合物;甾体激素 (激素，糖皮激素);医药中间体;progestogen estrogen;MICRONOR;医药原料;药物杂质及中间体;杂质对照品;Active Pharmaceutical Ingredients;Hydroxyketosteroids;Steroids;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals

Mol文件:

68-22-4.mol

熔点 

205-206 °C (lit.)

比旋光度 

D20 -31.7° (chloroform); D20 -25° (chloroform)

沸点 

379.83°C (rough estimate)

密度 

1.0766 (rough estimate)

折射率 

1.4800 (estimate)

储存条件 

-20°C Freezer

溶解度 

chloroform: ≥50 mg/mL, clear, colorless

酸度系数(pKa)

13.09±0.40(Predicted)

形态

powder

颜色

white to off-white

水溶解性 

7.043mg/L(25 ºC)

Merck 

6697

BRN 

1915671

InChIKey

VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N

CAS 数据库

68-22-4(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Norethindrone(68-22-4)

EPA化学物质信息

Norethisterone (68-22-4)

药理作用

炔诺酮为19-去甲基睾酮的衍生物，是一种口服孕激素。其孕激素活性是炔孕酮的4倍，本品雌激素和雄激素活性较弱。对下丘脑促黄体释放激素(LHRH)的分泌有抑制作用，通过刺激垂体前叶，来降低机体对LHRH的敏感性，进而达到阻断促性腺激素释放的目的，产生抑制排卵的效果。口服本品0.5～4小时血药浓度便可达峰，半衰期为5～14小时，代谢物大部分经肾脏排出体外。

适应症

炔诺酮主要与雌激素类如炔雌醇合用作为短效口服避孕药。单独应用较大剂量时，亦可起到避孕效果，能使宫颈黏液稠度增加，以防止精子穿透受精，同时抑制子宫内膜腺体发育生长，影响孕卵着床，可作为速效探亲避孕药。口服容易吸收。

剂量与用法

口服，每次1.25～5mg，每日1～2次。 用作短效口服避孕药：包括复方炔诺酮片、膜或纸片及口服避孕片(膜)0号，从月经周期第5日开始服药，每日1片，晚饭后服用为宜(上夜班者早饭后服)，连服22日，不能间断，服完等月经来后的第5日继续服药。 用作探亲避孕药：探亲避孕丸于同居当晚开始服用，每晚1丸(5mg)，同居10日之内，必须连服10丸;同居半个月，连服14丸;超过半个月者，服完14丸后接着改服短效避孕药，直到探亲期结束。 治疗功能性子宫出血：每8小时服1片炔诺酮片、膜或纸片(2.5mg)紧急情况下每3小时服药1次，待流血明显减少后改为8小时1次，然后逐渐减量，直至维持量，每日1次1片，再连服20日;也可在流血停止后，每天加服炔雌醇0.05mg或己烯雌酚1mg，共20日。 痛经、子宫内膜异位症：于月经第5-7日开始，每日1次，每次2.5mg，连服20日。

不良反应

服用炔诺酮少数病人可有恶心、呕吐、头昏、乏力、嗜睡等类早孕反应 及不规则出血、闭经、乳房胀、皮疹等，一般可自行消失，长期大量应用可有 皮脂增多、痤疮或多毛等现象。哺乳妇女可引起乳汁减少，偶见突破性出 血。有子宫肌瘤、高血压及肝、肾病史、乳房肿块者慎用或禁用。

作用和用途

炔诺酮为19-去甲基睾酮衍生物，是作用较强的口服孕激素，并有轻度雄激素和雌激素活性。能阻断促性腺激素的释放，抑制排卵，维持妊娠作用较弱。用于口服避孕、功能性子宫出血、子宫内膜异位症、女性不育症、痛经、闭经等。

临床应用

1.治疗功能性子宫出血：每8小时服5mg，连服3日，血止后每12小时一次，7日后改为每次2.5～3.75mg维持，连续用2周； 2.痛经、子宫内膜增生过度：于月经第5～7天开始，每日1次，每次2.5mg，连服20天。

用途 

孕激素类药，用于月经不调、子宫功能性出血、子宫内膜异位症等

生产方法 

1.可由醋酸妊娠烯醇酮合成 2.制法： 于装有蒸馏装置的反应瓶中，加入氢氧化钾15g，甲苯120mL，异丁醇200mL，通入氮气，加热共沸脱水，直至将水脱尽。加入100mL四氢呋喃，控制30℃左右通入乙炔气体，25℃保温反应6h(乙炔吸收体积200倍)。冷却至0℃，继续通乙炔100倍。加入4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(2)10g（0.037mol）溶于60mL四氢呋喃的溶液，于5℃以下反应12h，同时不断通入乙炔气体。反应结束后，以30%的硫酸中和至PH1～2，控制反温度不超过40℃。减压蒸出四氢呋喃至固体析出时，进行水蒸汽蒸馏，以除去甲苯。冷却至25℃以下，抽滤，滤饼用水洗涤至中性，干燥，得粗品炔诺酮(1)。粗品用1.5倍95%的乙醇洗涤一次，1倍70%的乙醇洗涤一次，再用15倍的95%的乙醇重结晶，活性炭脱色。过滤，滤液回收乙醇，冷却、析晶，过滤、干燥，得精品炔诺酮(1),mp201～208℃,收率93%。 [1]

危险品标志 

Xn

危险类别码 

40-36/37/38-20/21/22

安全说明 

22-36/37/39-45-37/39-26

危险品运输编号 

UN 3077 9 / PGIII

WGK Germany 

3

RTECS号

RC8975000

海关编码 

29144000

毒害物质数据

68-22-4(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 oral in mouse: 6gm/kg