(-)苯基苯甲酰科立内酯

中文名称:

(-)苯基苯甲酰科立内酯

中文同义词:

厂家励合产品31752-99-5,31752-99-5;联苯甲酰基科立内脂;(-)苯基苯甲酰科立内酯;(3AR,4S,5R,6AS)-六氢-4-羟甲基-5-(4-苯基苯甲酰氧基)环戊并[B]呋喃-2-酮;(3AΑ,4Α,5Β,6AΑ)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[B]呋喃-5-基1,1′-联苯-4-甲酸酯;(3AΑ,4Α,5Β,6AΑ)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[B]呋喃-5-基1,1′-联苯-4-甲酸酯(3AR,4S,5R,6AS)-六氢-4-羟甲基-5-(4-苯基苯甲酰氧基)环戊并[B]呋喃-2-酮;(-)-科立内酯4-苯甲酸苯酯;(-)-科里内酯4-苯基苯甲酸醇

英文名称:

(-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol

英文同义词:

(3AALPHA,4ALPHA,5BETA,6AALPHA)-(-)-HEXAHYDRO-4-(HYDROXYMETHYL)-2-OXO-2H-CYCLOPENTA[B]FURAN-5-YL 1,1-BIPHENYL-4-CARBOXYLATE;(-)-COREY LACTONE 4-PHENYLBENZOATE;4-Phenylbenzoyl corey lactone;(-)-COREY LACTONE 4-PHENYLBENZOATE ALCOHOL 99%;(-)-COREY LACTONE, 4-PHENYLBENZOATE ALCOHOL;(3aR,4S,5R,6aS)-Hexahydro-4-hydroxymethyl-5-(4-phenylbenzoyloxy)cyclopenta[b]furan-2-one, 99%;[1,1-Biphenyl]-4-carboxylicacid,(3aR,4S,5R,6aS)-hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-ylester;BPCOD

CAS号:

31752-99-5

分子式:

C21H20O5

分子量:

352.38

EINECS号:

608-667-5

相关类别:

通用试剂;医用原料;前列腺素中间体;有机砌块;酯;前列腺素类;科研产品-自主研发现货产品;前列素系列;Prostaglandins;Latanoprost;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;医药原料

Mol文件:

31752-99-5.mol

熔点 

131-132 °C(lit.)

比旋光度 

-89 º (c=1, CHCl3)

沸点 

446°C (rough estimate)

密度 

1.1818 (rough estimate)

折射率 

1.5400 (estimate)

储存条件 

2-8°C

酸度系数(pKa)

14.79±0.10(Predicted)

旋光性 (optical activity)

[α]20/D 87°, c = 1 in chloroform

水溶解性 

insoluble

BRN 

1294692

InChIKey

SZJVIFMPKWMGSX-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

31752-99-5(CAS DataBase Reference)

简介

(-)苯基苯甲酰科立内酯是联苯-4-甲酰科立内酯其中一个异构体，可用于合成前列腺素类药物。前列腺素(Prostaglandins)是一类重要的内源性生理活性物质，是多种生理过程的重要介质，具有较高的药理活性，临床上前列腺素类药物均是人工合成而来。联苯-4-甲酰科立内酯(Coreylactonephenylbenzoate)是合成PGF2α前列腺素药物的手性中间体，化学名为六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基1,1-联苯-4-甲酸酯，通常包括(±)联苯-4-甲酰科立内酯、(-)苯基苯甲酰科立内酯和(+)联苯-4-甲酰科立内酯。

用途

(-)苯基苯甲酰科立内酯是前列腺素合成中的关键中间体。前列腺素的多功能构建基块。 PGF2α的有效和选择性抗青光眼药物类似物的组成部分。

制备

(1)将(-)科立内酯二醇双羟基衍生物1.0kg加入10L丙酮中，搅拌下加入1L浓度为2mol/L盐酸溶液，控温60℃反应4小时，至反应完全，降至室温，得混悬水解液；将混悬水解液加入饱和碳酸钠溶液中和至PH＝7，得混悬中和液；然后控温40℃搅拌2小时，缓慢冷却至室温，放置2小时，得混悬反应液；将混悬反应液过滤，收集滤饼，得三苯甲醇粗品0.419kg；收集混悬反应液滤液，减压蒸除溶剂丙酮,冷却至室温，得混悬水溶液，过滤，收集滤饼，得(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品0.567kg； (2)将步骤(1)中所得的三苯甲醇粗品加入4.19L体积百分比为95％:5％的乙腈/乙醇中加热搅拌至完全溶解，冷却至室温，过滤，洗涤,制得三苯甲醇纯品0.408kg,收率92.8％，纯度99.65％； (3)将步骤(1)中所得的(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入5.67L体积百分比为95％:5％的乙醚/甲醇中加热搅拌至完全溶解，冷却至室温，过滤，洗涤,制得(-)联苯-4-甲酰科立内酯纯品0.554kg,收率93.1％，纯度99.51％。(D)联苯-4-甲酰科立内酯重结晶：将步骤(B)中获得的联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入联苯-4-甲酰科立内酯重结晶溶剂(双溶剂S4/S5)中回流反应1-5小时，冷却至室温，析出固体过滤，洗涤,制得(-)苯基苯甲酰科立内酯纯品；

用途 

合成前列腺素的关键中间体。前列腺素的通用结构单元。用于制备强效和选择性抗青光眼药物PGF2α的类似物的结构单元。

安全说明 

22-24/25

WGK Germany 

3

海关编码 

29322090