黄体酮

中文名称:

黄体酮

中文同义词:

激孕酮;助孕素;黄体素/叶黄素;黄体酮/孕酮;孕酮,黄体酮;孕烯二酮;孕-4-烯-3,20-二酮;孕甾-4-烯-3,20-二酮,PREGN-4-ENE-3,20-DIONE;黄体酮

英文名称:

Progesterone

英文同义词:

PROGESTERONE-WATER SOLUBLE;progestin;PROGESTERONE;PRIMOLUT;Glanducorpin;Gynlutin;gynoluton;Gynolutone

CAS号:

57-83-0

分子式:

C21H30O2

分子量:

314.46

EINECS号:

200-350-6

相关类别:

对照品;原料中间体-原料药;内分泌系列;小分子抑制剂;植物提取物;法医和兽医标准品;细胞信号和神经生物学;孕激素类;成药;激素;生化试剂;生物化学品;小分子抑制剂，天然产物;医药原料药;免疫调节药;仅供出口科研;性激素;孕激素;甾体激素原料中间体;激素类;医用原料;其他生化试剂;生化试剂-其他化学试剂;原料;FINISHED MEDICINE;Steroids;ketone;Biochemistry;Steroids (Others);Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Intracellular receptor;Steroid and Hormone;羰基化合物;标准品;API;对照品,标准品;甾体激素 (激素，糖皮激素);细胞生物学;类胡萝卜素;ENDOMETRIN;医药中间体;激素类科研原料药;甾体激素类;中间体;医药原料;原料药;Plant extract;Pharma material;Inhibitors;医用原料;其它萜类;化工材料;化学试剂;中药对照品;有机中间体;MI

Mol文件:

57-83-0.mol

熔点 

128-132 °C(lit.)

比旋光度 

186 º (c=1, ethanol)

沸点 

394.13°C (rough estimate)

密度 

d23 1.166; d20 1.171

折射率 

182 ° (C=2, Dioxane)

闪点 

2℃

储存条件 

Store at RT

溶解度 

H2O: 25 mg/mL, may be clear to slightly hazy

形态

powder

颜色

Yellow to yellow-brown

水溶解性 

<0.1 g/100 mL at 19 ºC

Merck 

7773

BRN 

1915950

稳定性

Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

InChIKey

RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N

CAS 数据库

57-83-0(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Progesterone(57-83-0)

EPA化学物质信息

Progesterone (57-83-0)

简介

孕酮（英语：progesterone，亦被称为黄体酮、孕甾酮、黄体甾酮、助孕激素、助孕素、黄体素或助孕酮，其缩写为P4，也被称为(孕甾-4-烯-3,20-二酮)，是一种内源性类固醇和孕激素性激素，也是在体内的主要孕激素，由女性的卵巢分泌。黄体酮是由卵巢黄体细胞分泌的一种含有21个碳原子的类固醇激素，也是合成一切类固醇激素的中间产物，属于孕激素之一。有两种晶型，即α-型和β-型，两种晶型有相同Chemicalbook的生理活性，α-型是从稀乙醇中析出，为正交晶系白色棱柱状结晶，β-型为正交晶系白色针状结晶，二者均不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、二氧六环及浓硫酸。

生理功能

1、维持雌性动物的妊娠，并导致妊娠动物出现一系列的生理变化， 如抑制母畜发情。 2、促进子宫粘膜层增厚、腺体的弯曲度以及分泌机能的增加。 3、抑制子宫的蠕动，并使子宫颈收缩，分泌粘稠液体等。这些生理变化为早期胚胎的运行、生长发育、附植以及附植后胎儿的继续生长提供适宜的环境条件。 4、少量孕激素与雌激素协同，促进母畜发情。孕激素与催乳素协同，可促进乳腺腺体的发育。 5、孕激素参与下丘脑和垂体前叶的反馈调节， 使动物生殖激素的分泌协调平衡。体内含量，各种家畜卵泡期孕酮含量低于1毫微克/毫升，牛在黄体期约4毫微克/毫升，妊娠期约18毫微克/毫升。

用途

在体内对雌激素激发过的子宫内膜有显著形态学影响，为维持妊娠所必须。在月经后期与雌激素一起促进子宫内膜发育增生，使之由增殖期变为分泌期，为受精卵着床和胚胎发育创造条件；在行经期使子宫内膜全部脱落；在妊娠期抑制子宫的运动和对催产素的敏感性，有安胎作用，并与雌激素一起促使乳腺进一步发育，为产乳作好准备；大剂量则能通过下丘脑-垂体前叶-卵巢轴的反馈调节作用，抑制垂体前叶分泌黄体生成素，从而抑制排卵，起到避孕作用。用于习惯性流产、先兆流产、子宫功能性出血、血崩症、痛经、子宫内膜异位症、闭经、输尿管结石。前列腺增生症、睡眠呼吸暂停综合征和顽固性肝硬化腹水等。

生物合成

在哺乳动物体内，孕酮就跟其他类固醇一样，是由孕烯醇酮合成；而孕烯醇酮又是从胆固醇转化而来。 胆固醇经过两次氧化作用之后变成20,22-dihydroxycholesterol。这个邻二醇化合物进一步氧化且C-22的侧链断裂而产生孕烯醇酮。这个反应是由cytochrome P450所催化。要从孕烯醇酮在转化成孕酮分成两个步骤进行。首先，，3-羟基（3-hydroxyl group）氧化成酮基组（keto group），第二步骤是双键从C-5转到了C-4的位置。这个步骤是由3beta-hydroxysteroid dehydrogenase/delta(5)-delta(4)isomerase所催化。 孕酮是盐醛固酮（mineralocorticoid aldosterone）的前驱物。雄烯二醇（Androstenedione）可以转变成睾酮，雌酮和雌二醇。 孕酮和孕烯醇酮，酵母（yeast）也可以合成。

测定方法

在40年代，只能用化学方法测定24h尿中孕酮的代谢产物孕二醇的排泄量，以反映孕酮分泌水平。 50年代开始采用生物法、化学法和气相层析法等测定血浆孕酮水平。 60年代末，开始应用放射性核素和蛋白竞争法。 70年代先后又出现了放射免疫分析法和放射受体法，大大提高了测定的灵敏度和精确度。血孕酮测定已广泛应用，尿孕二醇的测定已失去重要性。尿正常值卵泡期1mg/24h，黄体期2～8mg/24h。育龄期妇女孕酮水平的变化，可反映月经周期中不同阶段。妊娠妇女，血孕酮持续上升，失去正常的周期性。在先天性17α-羟化酶缺乏症中，孕酮与17α-羟孕酮之间的比率关系失常，孕酮上升，而17α-羟孕酮则降低。

化学性质 

白色粉末状固体

用途 

生化研究；孕激素类药物，临床用于治疗惯性流产、痛经、闭经等病症。

用途 

激素类药。主要促进并维持妊娠前期的子宫变化，用于习惯性流产，月经不调等。

用途 

属甾体激素、孕激素类药。可治疗先兆性流产。

用途 

诱发子宫内壁的成熟和分泌活性；抑制排卵。黄体酮和乳腺癌的发生有密切关系。

生产方法 

由妊烯醇酮氧化得到。将干燥的甲苯加入干燥的反应锅内，加入环已酮及妊烯醇酮，搅拌溶解，蒸甲苯脱水至尽，迅速加入异丙醇铝，于115℃氧化反应2h，冷却至80℃左右，在搅拌下加入5%稀硫酸，静置分层，分去水层，甲苯层用水洗至中性后进行水蒸气蒸馏，蒸出甲苯及环已酮。冷却，过滤，滤渣用石油醚搅成浆状，过滤，以石油醚洗涤，干燥得黄体酮粗品。粗品溶于乙醇，用活性炭脱色，重结晶成品，收率80%。

生产方法 

醋酸孕甾双烯醇酮经催化氢化，碱水解，异丙醇铝氧化制得。

危险品标志 

Xn,T,F

危险类别码 

40-45-62-36-20/21/22-11

安全说明 

36/37-45-53-16

危险品运输编号 

UN 1648 3 / PGII

WGK Germany 

3

RTECS号

TW0175000

海关编码 

29372390

毒害物质数据

57-83-0(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 intraperitoneal in rat: 327mg/kg