氟孕酮醋酸酯

中文名称:

氟孕酮醋酸酯

中文同义词:

醋酸氟孕酮;醋酸氟孕酮(甾体);醋酸氯孕酮;氟孕酮醋酸酯 标准品;醋酸氯孕酮溶液,100PPM;氟孕酮醋酸酯;氟孕酮醋酸酯 醋酸氟孕酮;乙腈中醋酸氟孕酮溶液, 1000ΜG/ML

英文名称:

Flugestone 17-acetate

英文同义词:

4-PREGNEN-9-ALPHA-FLUORO-11-BETA, 17-DIOL-3,20-DIONE ACETATE;FLUOROGESTONE ACETATE;FLUGESTONE ACETATE;17-(acetyloxy)-9-fluoro-11-hydroxy-20-dion(11-beta)-pregn-4-ene-;20-dione,9-fluoro-11-beta,17-dihydroxy-pregn-4-ene-17-acetate;cronolone;(11β)-17-(Acetyloxy)-9-fluoro-11-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione;17α-Acetoxy-9α-fluoro-11β-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione

CAS号:

2529-45-5

分子式:

C23H31FO5

分子量:

406.49

EINECS号:

219-776-9

相关类别:

兽药原料药;医用原料;医药原料;医用原料;兽用原料;原料药;Pharmaceuticals;Steroids;Intermediates Fine Chemicals

Mol文件:

2529-45-5.mol

熔点 

266-269°

比旋光度 

D +77.6° (in chloroform)

沸点 

526.7±50.0 °C(Predicted)

密度 

1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Refrigerator

酸度系数(pKa)

13.09±0.70(Predicted)

CAS 数据库

2529-45-5

简介

醋酸氟孕酮，化学名：17a，11-二羟基-孕甾-4-烯-3,20-二酮- 17醋酸酯，熔点267.5℃，是一种孕烷类物质。在临床上主要用作孕激素药物，同时可用作动 物尤其是羊的生育调节药物，效果好，同时兼具糖皮质激素药物活性，市场前景广阔。

用途

氟孕酮醋酸酯是一种孕烷类物质。无气味结晶。溶于2.5份氯仿、23份乙醇、100份甲醇，难溶于水。用于生化研究。

合成方法

醋酸氟孕酮制备的具体操作步骤如下 A、合成酯化物：是将9a-氟氢化可的松溶解于有机溶剂中，于0-50℃下加入缚酸剂后与 酰氯反应1～4小时，TLC确认反应终点，反应完后，加碱水溶液破坏酰氯，处理回收有机溶剂，然后以乙醇水溶液结晶，干燥后得酯化物：21-O-酯化-9a-氟氢化可的松； B、合成氟孕酮：将上述酯化物溶入有机溶剂中，加入碘化钠搅拌，再加入含硫还原剂与适量的水使其全溶，然后保温于40～120℃反应4-12小时，TLC确认反应终点，再减压浓缩回 收90%有机溶剂，然后降温水析，离心，滤液减压回收有机溶剂后排入废水处理池，滤饼干燥，得氟孕酮粗品，HPLC含量97.0-99.0 %，粗品经C4以下低碳醇重结晶，得氟孕酮精品， HPLC含量99.0%以上，精制重量收率85-90%，本步重量总收率50-80%； C、醋酸氟孕酮：是将上述氟孕酮溶入有机溶剂中，保温于10-80℃下，先加入碱类缚酸 剂，再慢慢滴加乙酰氯与有机溶剂配成的溶液，0.5-1.0小时内加完后再在20-80℃下保温反应2-6小时，TLC确认反应终点，反应完后降温至25-30℃，慢慢滴加碱水溶液，滴完后再继 续反应1-1.5小时，以彻底破坏乙酰氯，然后减压浓缩回收90-95%的有机溶剂，冷却降温至 10-25℃，加入适量自来水，搅拌析晶1.5-2.5小时，离心，滤液排入废水处理池，滤饼洗涤干 燥，得醋酸氟孕酮粗品。 HPLC含量98.0-99.0%，重量收110-115%；粗品经C4以下低碳醇重结晶，得醋酸氟孕酮精品，HPLC含量99.0%以上，精制重量收率85-90%，本步重量总收率95- 100%；三步合成醋酸氟孕酮的总收率78-83%。也可用乙酸酐乙酰化，效果大同小异。

作用

在临床上主要用作孕激素药物，同时可用作动 物尤其是羊的生育调节药物，效果好，同时兼具糖皮质激素药物活性，市场前景广阔。

制备

醋酸氟孕酮的制备方法，以9a-氟氢化可的松为原料，将其溶解于有机溶剂中，在缚酸剂存在下与酰氯反应，得9a氟-氢化可的松-21-O-酯化物；再将 该酯化物在有机溶剂中与碘化钠和含硫还原剂反应脱酯化，合成氟孕酮；最后将该氟孕酮 在有机溶剂中与乙酰氯或乙酸酐反应，合成醋酸氟孕酮。

海关编码 

29147000