炔雌醇

中文名称:

炔雌醇

中文同义词:

17Α-乙炔基-1,3,5(10)-雌甾三烯-1,17Β-二醇;19-去甲-1,3,5(10),17Α-雌甾三烯-20-炔-3,17-二醇;炔雌醇(标准品);17Α-炔雌醇, 一种生物活性雌激素;炔雌醇、17Α-乙炔基-1,3,5(10)-雌甾三烯-1,17Β-二醇;17A-乙炔雌二醇 标准品;甲醇中炔雌醇;17α-乙炔-1,3,5-(10)-雌甾三烯-1,17-二醇

英文名称:

Ethynyl estradiol

英文同义词:

ETHYNYLESTRADIOL;ETHINYL ESTRADIOL;LYNORAL;19-NORPREGNA-1,3,5(10)-TRIEN-20-YNE-3,17ALPHA-DIOL;19-NOR-1,3,5[10],17ALPHA-PREGNATRIEN-20-YNE-3,17-DIOL;1,3,5(10)-ESTRATRIEN-17-ALPHA-ETHYNYL-3,17-BETA-DIOL;ACETENYL ESTRADIOL;17ALPHA-ETHYNYL-DELTA1,3,5(10)-ESTRA-TRIENE-3,17BETA-DIOL

CAS号:

57-63-6

分子式:

C20H24O2

分子量:

296.41

EINECS号:

200-342-2

相关类别:

标准品;医用原料;原料药;甾体激素类;小分子抑制剂;医药中间体;医药 性腺疾病用药;小分子抑制剂，天然产物;醇类及衍生物;Steroids;Intermediates Fine Chemicals;Metabolites Impurities;其它含氧化合物;医药原料;甾体激素 (激素，糖皮激素);医药原料药;性腺疾病用药;炔醇;医用原料;药物杂质及中间体;原料;主打产品;中药对照品;Alcohols and Derivatives;Acetylenes;Biochemistry;Functionalized Acetylenes;Hydroxysteroids;Pharmaceuticals;progestogen estrogen;ESTINYL;Hormone Drugs;Inhibitors

Mol文件:

57-63-6.mol

熔点 

182-183 °C(lit.)

沸点 

378°C (rough estimate)

密度 

1.0944 (rough estimate)

折射率 

-30 ° (C=0.4, Pyridine)

闪点 

9℃

储存条件 

-20°C Freezer

溶解度 

ethanol: 50 mg/mL, clear, slightly yellow

形态

neat

酸度系数(pKa)

pKa 10.32 (Uncertain)

Merck 

14,3734

BRN 

2419975

InChIKey

BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N

CAS 数据库

57-63-6(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Ethinyl estradiol(57-63-6)

EPA化学物质信息

Ethinyl estradiol (57-63-6)

生物活性

Ethinyl Estradiol 是一种口服生物有效的雌激素，在几乎所有的现代复方口服避孕药丸的配方中使用。

靶点

Target Value Estrogen receptor

Target

Value

Estrogen receptor

体外研究

在两个培养的大鼠hepatocytesand HepG2细胞中，Ethinyl Estradiol增加呼吸链活动。Ethinyl Estradiol是肝癌形成的强启动子。    在雌性大鼠肝中，Ethinyl Estradiol提高核基因组和线粒体基因组编码的基因和呼吸链活性的转录水平；在雌性大鼠中培养的肝切片和肝细胞，Ethinyl Estradiol也能抑制转化生长因子β（TGFbeta）诱导的凋亡。在培养的雌性rathepatocytes中，Ethinyl Estradiol增加线粒体基因组编码基因细胞色素氧化酶亚基I，II和III的转录水平。Ethinyl Estradiol显著提高线粒体和核中每毫克蛋白中谷胱甘肽（还原[GSH]和氧化[GSSG]形式）的水平，而总的谷胱甘肽的氧化形式的百分比不受影响。

体内研究

在出生后第2天中，Ethinyl Estradiol（50 毫克/千克/天）增加生殖器距离并减少幼畜体重，在雌性Long-Evans大鼠中，加速阴道开口，降低F1生育率和F2产羔的体型，并诱导外生殖器畸形（5 mg/kg）。 在大鼠肝脏中，Ethinyl Estradiol增加低密度脂蛋白（LDL）受体的数量，从而产生血浆胆固醇水平下降。在雄性和雌性兔肝中，Ethinyl Estradiol施加相同效应，增加受体数量和受体mRNA水平增加6-8倍效应相关。

化学性质 

白色到奶白色结晶性粉。熔点145-146℃（半水合物）。182-184℃（无水物）。溶于乙醇、丙醇、乙醚、氯仿、二氧六环、植物油及氢氧化钠溶液，几乎不溶于水。无气味。

用途 

该品为雌激素类药。作用同乙烯雌酚，但效力强20倍。与孕激素类避孕合并使用，有抑制排卵的协同作用，可增强避孕功效，并可减少突破性出血等副作用。此外，也可用于月经紊乱，如闭经、月经过少、绝经期综合症和子宫发育不全等。供配制避孕药用。

用途 

属雌激素类药

生产方法 

由雌酮（C18H22O2，[53-16-7]）乙炔化而得：将甲苯异丁醇、氢氧化钾及异丁醇加热回流共沸脱水8h，加四氢呋喃，于25-40℃下通入乙炔至需要量度。再加雌酮四氢呋喃溶液，在5-10℃继续通乙炔12h。用30%硫酸于40℃以下调节微酸性，减压回收四氢呋喃。用水蒸气蒸馏除去残余溶液，冷却，过滤，用水洗至中性，在80℃干燥，得乙炔雌二醇粗品。经乙醇重结晶，活性炭脱色即为成品。收率85%。

危险品标志 

T,F

危险类别码 

45-22-39/23/24/25-23/24/25-11

安全说明 

53-36/37/39-45-36/37-16

危险品运输编号 

UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution

WGK Germany 

3

RTECS号

RC8925000

F 

8

海关编码 

29372390

毒害物质数据

57-63-6(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 oral in rat: 960mg/kg