1,3,6,8-四溴-9H-咔唑

中文名称:

1,3,6,8-四溴-9H-咔唑

中文同义词:

1,3,6,8-四溴-9H-咔唑;四溴咔唑;1,3,6,8-四溴咔唑;1,3,6,8-四溴咔唑

英文名称:

1,3,6,8-TetrabroMocarbazole

英文同义词:

1,3,6,8-TetrabroMocarbazole;1,3,6,8-TetrabroMo-;9H-Carbazole, 1,3,6,8-tetrabroMo-

CAS号:

55119-09-0

分子式:

C12H5Br4N

分子量:

482.79

EINECS号:

相关类别:

咔唑;杂环;半导体砌块;中间体-有机中间体;有机试剂;有机化学;Pharmaceuticals;Aromatics;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals

Mol文件:

55119-09-0.mol

熔点 

227.0 to 231.0 °C

沸点 

540.4±45.0 °C(Predicted)

密度 

2.405±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature

酸度系数(pKa)

12.94±0.30(Predicted)

结构性能

以咔唑衍生物在有机功能材料里，是一个很重要的分子构建单元。无论是光伏材料，还是有机电致发光二极管显示材料，都涉及到这个构建单元。以咔唑及其衍生物为核的星形分子、树枝状分子，比比皆是。 咔唑及其衍生物有这么一个特点，其芳香环上有4个化学活性氢原子，可以作为分子构建的键和点。这4个氢原子可以在一定的化学条件下，与亲核试剂或溴代试剂发生反应，形成新的衍生物或中间体如1，3，6，8-四溴咔唑。

制备

以咔唑为起始原料，与N-溴代丁二酰亚胺反应，合成1，3，6，8-四溴咔唑化合物： 步骤1：在氮气气氛下，向一装有磁力搅拌的三口烧瓶中加入咔唑5克（29.94mmol）、N，N-二甲酰胺15mL，待咔唑完全溶解后，制备浓度为1.996mol/L的溶液A，将反应体系用冰水浴降低到5℃；N-溴代丁二酰亚胺（21.317克，119.76mmol）溶解在100mLN，N-二甲酰胺中，制备浓度为1.1976mol/L溶液B，溶液B的N，N-二甲酰胺的用量与溶液A的N，N-二甲酰胺的用量比为20：3； 步骤2：控制反应温度5℃，用恒压漏斗缓慢溶液B缓慢滴加到溶液A中； 步骤3：滴加完毕后，在室温下反应10小时； 步骤4：倒入200ml蒸馏水，立即出现白色沉淀物，过滤白色沉淀物，水洗三次，在100℃烘干得到初产物； 步骤5：用50ml二氯甲烷重结晶提纯步骤4中的初产物，得到高纯度1，3，6，8-四溴代咔唑化合物。