7-氟吲哚满二酮

中文名称:

7-氟吲哚满二酮

中文同义词:

7-氟-2,3-吲哚二酮;7-氟靛红;7-氟吲哚满二酮;7-氟-1-靛红;Β-球蛋白;1H-吲哚-2,3-二酮,7-氟-;7-氟-1H-吲哚-2,3-二酮;7-氟吲哚-1H-2,3-二酮

英文名称:

7-Fluoroisatin

英文同义词:

7-fluoromethylisatin;7-fluoro-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione;7-Fluoro-2,3-dihydro-1H-indol-2,3-dione;7-Fluoroindolin-2,3-dione, 7-Fluoro-1H-indole-2,3-dione;7- fluorineisatin;1H-Indole-2,3-dione, 7-fluoro-;7-Fluoroisation;Indole-2,3-dione, 7-fluoro-

CAS号:

317-20-4

分子式:

C8H4FNO2

分子量:

165.12

EINECS号:

626-799-1

相关类别:

有机硅化合物;吡咯;苯环系列;有机化合物;氮杂环;医药中间体;吲哚;Indane/Indanone and Derivatives;Indoles;Simple Indoles;靛红系列;intermediates;其它;有机化工原料

Mol文件:

317-20-4.mol

熔点 

192-196°C

密度 

1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

酸度系数(pKa)

8.44±0.20(Predicted)

水溶解性 

Sparingly Soluble in water (0.022 g/L)

InChIKey

HGBGVEOXPHGSOS-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

317-20-4(CAS DataBase Reference)

概述

7-氟吲哚满二酮为杂环有机物，可用作有机中间体。

应用

7-氟吲哚满二酮又叫7-氟靛红。可由邻氟苯胺通过两步制备得到，可用于制备7-氟代吲哚。7-氟代吲哚是吲哚化合物中重要的一类，它具有较强的生物活性和药理活性，很多天然或合成药物以及精细化学品都含有7-卤代吲哚的结构，具有广阔的应用前景。

制备

在带搅拌的100mL四口烧瓶中，依次加入25mL水、15mL(0.18mol)浓盐酸、10g(0.090mol)邻氟苯胺，搅拌反应制得邻氟苯胺盐酸盐备用。在另一500mL四口烧瓶中加入140mL水、71.6g(0.50mol)无水硫酸钠，搅拌溶解后加入16.5g(0.1mol)水合氯醛，滴加入上述邻氟苯胺盐酸盐，最后加入23g(0.33mol)盐酸羟胺。加料毕，搅拌加热回流反应10分钟。反应毕，冷却至0℃后，过滤，洗涤，干燥，乙酸乙酯重结晶得16.5g(收率97％)黄褐色固体粉末N-(2-氟苯基)-2-异亚硝基乙酰苯胺。 在250mL四口烧瓶中，将20g(0.11mol)N-(2-氟苯基)-2-异亚硝基乙酰苯胺分批加入至100mL浓硫酸中，加料过程温度不超过65℃，加料毕，升温至80℃搅拌反应约40分钟，反应毕，在剧烈搅拌下将反应液倒入500mL碎冰中淬灭，搅拌1小时后，过滤、干燥、乙酸乙酯/石油醚重结晶得16.78g黄色固体7-氟吲哚满二酮(收率98.6％)。

用途 

用作心脑血管、抗炎杀菌药等中间体

危险品标志 

Xn,Xi

危险类别码 

22-43

安全说明 

37/39

WGK Germany 

3

Hazard Note 

Irritant

HazardClass 

IRRITANT

海关编码 

29337900