吡咯

中文名称:

吡咯

中文同义词:

呲咯;吡咯;氮杂茂;二乙烯亚胺;氮杂戊;一氮二烯五环;一氮唑;吡咯;氮(杂)茂

英文名称:

Pyrrole

英文同义词:

4-methyl(di-pyrrol-2-yl-methtyl)pyridinium iodide;PYRROLE;1-Aza-2,4-cyclopentadiene;Divinyleneimine;Monopyrrole;Parzate;Pyrrhol;Pyrrol

CAS号:

109-97-7

分子式:

C4H5N

分子量:

67.09

EINECS号:

203-724-7

相关类别:

化工原料-1;中间体;生物化工;有机化工原料;食品添加剂;食用香料（增香剂）;天然等同香料和人造香;Alkoxy;Organoborons;Functional Materials;Pyrroles (for Conduting Polymer Research);Reagents for Conducting Polymer Research;吡咯;对照品,标准品;杂环砌块;通用试剂;Flavour Fragrance Intermediates;生化试剂;化妆品添加剂，香料，香精;医药、农药及染料中间体;材料中间体及助剂;Porphyrins;Pyrrole;Halogenated;Organohalides;Porphyrin Building Blocks

Mol文件:

109-97-7.mol

熔点 

-23 °C (lit.)

沸点 

131 °C (lit.)

密度 

0.967 g/mL at 25 °C (lit.)

蒸气密度

2.31 (vs air)

蒸气压

8.7 hPa (20 °C)

FEMA 

3386 | PYRROLE

折射率 

n20/D 1.508(lit.)

闪点 

92 °F

储存条件 

Store at +2°C to +8°C.

溶解度 

60g/l

酸度系数(pKa)

15(at 25℃)

形态

Liquid

颜色

Clear almost colorless to brownish

PH值

>6 (10g/l, H2O, 20℃)

爆炸极限值(explosive limit)

3.10-14.8%(V)

水溶解性 

60 g/L (20 ºC)

敏感性 

Air Light Sensitive

JECFA Number

1314

Merck 

14,8014

BRN 

1159

稳定性

Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents. Combustible.

InChIKey

KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

109-97-7(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Pyrrole(109-97-7)

EPA化学物质信息

1H-Pyrrole (109-97-7)

杂环化合物

吡咯是含一个氮杂原子的五元杂环化合物，常温下为无色液体，天然存在于煤焦油及骨油中，在空气中颜色迅速变黑，有显著的刺激性气味。相对密度0.9691，沸点130～131℃，凝固点-24℃。几乎不溶于水和稀碱溶液，溶于乙醇、乙醚、苯和无机酸溶液。对碱十分稳定，在有少量无机酸存在下易聚合成暗红色的三聚物树脂，贮存时，受光照或暴露于空气中，也会树脂化。吡咯蒸气遇蘸有盐酸的松片能显示红色，这叫松片反应(pine flakes reaction;pine splint test)，可用于鉴别吡咯。吡咯环上的5个原子均为sp2杂化，处于同一平面，氮原子的一对未共用电子占据的p轨道，与四个碳原子的p轨道平行且重叠，形成5原子、6个π电子的闭合共轭体系，具有芳香性，易发生亲电取代反应。因此，吡咯氮原子的碱性小 (pKb13.6); 相反，氮原子上结合的氢，呈弱酸性。此外，吡咯环与苯及其他芳香族化合物相同，能进行硝化、磺化、重氮偶合反应、Friedel-Crafts型酰化反应。这种反应可生物2-位取代化合物。 吡咯分子中的氮原子为sp2杂化，未共用电子对占据p轨道，与4个sp2杂化碳原子的p轨道平行重叠，形成六电子共轭体系，具有芳香性，可发生亲电取代反应。 吡咯分子中氮原子的未共用电子对参与了环系的共轭，故与H+结合能力极弱，不显碱性。由于氮原子上电子密度相对降低，使氮原子相连的氢原子能以正离子形式离去，因而吡咯具有弱酸性。电离常数Ka=10-15，可以与固体氢氧化钾反应形成盐。 吡咯的许多衍生物都是重要的药物和具有很强生理活性的物质，如叶绿素、血红素等。 吡咯是血红素、叶绿素、胆汁色素、某些氨基酸、若干生物碱及一些酶的基本结构单元，这些化合物具有很强的生理活性与药物功能。维生素B12、胃长宁、海人草酸(驱蛔虫药)、林可霉素(抗菌素)等药物均含有氢化吡咯环状结构。1979年以后，发现吡咯经电化学氧化可制得柔性导电高分子薄膜，电导率达104S/m，并具有良好的稳定性。 以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。

含量分析

按GT-10-4中用极性柱进行气相色谱法测定。

毒性

GRAS(FEMA)。 LD50 61mg/kg(小鼠，皮下)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：冷饮3.0；糖果3.0；焙烤食品3.0；布丁类3.0；肉类、肉类沙司、汤3.0；谷类3.0。

化学性质 

无色至带黄色液体，在长期贮存过程中易受光的作用而聚合并转为棕色。具有果仁和酯类暖的甜果味。沸点130℃(分解)，闪点39℃，熔点-24℃。溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多数非挥发性油，不溶于水和稀碱。

用途 

香料。主要用以配制水果型及香辛料香精。

用途 

用于合成药品和香料等精细化学品

用途 

其衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料

用途 

用作色谱分析标准物质，也用于有机合成及制药工业

用途 

用作医药、香料等合成的中间体。

用途 

广泛用于合成医药、农药和染料。在医药工业上可以用于合成依洛沙星（Irloxacin）、吡咯米酸（Piromidic）、吡咯戊酮（Pyrovalerone）、吡咯卡因（Pyrrocaine）以及病灭定（TMT）等。

用途 

检验金亚硒酸和硅酸。测定铬酸盐、金、碘酸盐、汞、亚硒酸、硅和钒。

生产方法 

以呋喃和氨为原料，γ-氧化铝为催化剂，经气相催化反应而得。

生产方法 

由骨油和硫酸共热分馏后，使转变成其钾盐(C4H4NK)，用乙醚洗涤和用水处理后再干燥、分馏而得。 由半乳糖二酸铵在甘油或矿物油中热解而成。

类别

易燃液体

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔- 小鼠  LD50: 98 毫克/ 公斤; 口服- 兔子 LDL0: 147 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

危险品标志 

T

危险类别码 

10-20-25-41

安全说明 

26-37/39-45-39-24-16

危险品运输编号 

UN 1992 3/PG 3

WGK Germany 

2

RTECS号

UX9275000

F 

8-10-23

自燃温度

550 °C

TSCA 

Yes

HazardClass 

3

PackingGroup 

III

海关编码 

29339900

毒害物质数据

109-97-7(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 orally in Rabbit: 137 mg/kg