2,4-二羟基-6-甲基嘧啶

中文名称:

2,4-二羟基-6-甲基嘧啶

中文同义词:

6-甲基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮;6-甲基尿嘧啶;6-甲基-2,4-嘧啶二酮;4-甲基尿嘧啶;甲基尿嘧啶;4-甲基由雪;6-甲基脲嘧啶;2,4-二羟基-6-甲基嘧啶

英文名称:

6-Methyluracil

英文同义词:

AURORA KA-4132;METHYLURACIL, 6-;6-Methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione;6-methyl-uraci;Awd 23-15;Metacil;Metacyl;Methacil

CAS号:

626-48-2

分子式:

C5H6N2O2

分子量:

126.11

EINECS号:

210-949-4

相关类别:

嘧啶类;医药中间体;嘧啶;中间体;原料;医药原料;杂环砌块;PYRIMIDINE;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Nucleotides and Nucleosides;Pyrimidines;Bases Related Reagents;Nucleotides;Heterocycle-Pyrimidine series;通用试剂;生化试剂;杂环类化合物;有机化工原料;化工原料-1;有机原料;化工原料

Mol文件:

626-48-2.mol

熔点 

318 °C (dec.)(lit.)

密度 

1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Inert atmosphere,Room Temperature

酸度系数(pKa)

pK1:9.52 (25°C)

形态

Fine Crystalline Powder

颜色

White to almost white

水溶解性 

7 g/L (22 ºC)

Merck 

14,6133

BRN 

115647

InChIKey

SHVCSCWHWMSGTE-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

626-48-2(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

6-Methyluracil(626-48-2)

EPA化学物质信息

2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-methyl- (626-48-2)

医药用途

2,4-二羟基-6-甲基嘧啶又叫6‑甲基尿嘧啶，可用于合成心血管药物双嘧达莫（2,6‑双(二乙醇胺)4,8‑二哌啶‑嘧啶‑[5,4‑d]并嘧啶），双嘧达莫早期用于冠状动脉供血不足、心绞痛以及预防心肌梗死等疾病的治疗，目前其主要作为抗血栓药物用于心脏手术或瓣膜置换术，可减少血栓栓塞的形成；还可用于合成乳清酸,也可用于合成农药鼠立死,是一种重要的医药和农药中间体。

制备

250mL三颈瓶，配有机械搅拌和回流冷凝管，向其中加入19.5g(0.15mol)乙酰乙酸乙酯,9.0g(0.15mol)尿素,100mLDMF，加热到120℃，反应6小时。减压回收溶剂，冷却析晶，过滤，用水洗涤，得产物2,4-二羟基-6-甲基嘧啶16.7g（收率：88.4%）。产物熔点>300℃；1HNMR（300MHz，DMSO‑d6）：δ2.04(s,3H,‑CH3)，5.31（s,1H,H‑5），10.82(br,2H,‑OH)。

化学性质 

无色结晶。熔点311-312℃，也有报道270-280℃（分解）。溶于水、热乙醇和碱溶液，微溶于乙醚。水溶液的pH值为13。

用途 

用于有机合成及生化研究工作。该品是药物潘生丁的中间体。

用途 

用于医药工业，主要用于心血管药物潘生丁的合成

生产方法 

由尿素与乙酰乙酸乙酯缩合，再经环合而得。

危险品标志 

Xn

危险类别码 

62-63

安全说明 

36/37/39-45-36/37

危险品运输编号 

1759

WGK Germany 

3

RTECS号

YR0700000

TSCA 

Yes

HazardClass 

8

PackingGroup 

II

海关编码 

29335995

毒害物质数据

626-48-2(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 oral in rat: 64500mg/kg