1,4-雄烯二酮

中文名称:

1,4-雄烯二酮

中文同义词:

1,4-雄烯二酮;1，4-乙酸酯-3，17-二吲哚;(+)-1,4-雄二烯-3,17-二酮;1,4-雄二烯-3,17-二酮;雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮;雄二烯二酮(ADD);睾丸激素EP杂质G;1,4-雄二烯二酮(ADD

英文名称:

Androsta-1,4-diene-3,17-dione

英文同义词:

delta-1,4-androstadiene-3,17-dione;1,4-Androstadiene-3,17-dione, 1-Dehydroandrostenedione, Androstadienedione;1(2)-Dehydro androstenedione;5α-Androsta-1,4-diene-3,17-dione;1,4-Androstdiene-3,17-dione;1.4-Androstadien-3.17-dione in chloroform 1g [897-06-3];1,4-Androstadiene-3,17-dione (Boldendione);Exemestane Related Compound C CIII (15 mg) (androsta-1,4-diene-3,17-dione)

CAS号:

897-06-3

分子式:

C19H24O2

分子量:

284.39

EINECS号:

212-977-2

相关类别:

医药原料;中间体;甾体中间体;原料药;医药中间体;医药原料药;甾体激素原料中间体;有机化合物;Pharmaceutical Intermediates;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroids;合成;对照品-杂质对照品;药物杂质及中间体;医药、农药及染料中间体

Mol文件:

897-06-3.mol

熔点 

138-139 °C(lit.)

沸点 

434.2±45.0 °C(Predicted)

密度 

1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Refrigerator

InChIKey

LUJVUUWNAPIQQI-QAGGRKNESA-N

CAS 数据库

897-06-3(CAS DataBase Reference)

用途

1,4-雄烯二酮(androsta-1,4-diene-3,17-dione，简称雄二烯二酮、 ADD) 和雄甾-4-烯-3,17-二酮(androst-4-ene-3,17-dione，简称雄烯二酮、AD或4-AD)均是重要的甾类药物中间体，雄烯二酮(4-AD)既可作为雄性激素、促蛋白合成激素等激素类物质的前体，也可用于合成螺甾内酯、氢化可的松、氧化泼尼松，地塞米松等药物；而雄二烯二酮(ADD)可用于雌性激素、口服避孕药等药物的合成。

抗炎机理

3-甾酮-1,2-脱氢酶(KsdD) 催化雄烯二酮(4-AD)的C1,2位脱氢反应生成1,4-雄烯二酮(ADD)。当甾体类化合物导入双键后，如在抗炎甾体激素药物母核的C1,2位导入双键后，能成倍地增加其抗炎作用，如醋酸可的松C1,2位上导入双键后行成的醋酸脱氢可的松，其抗炎作用提高了3-4倍，并且减少了由钠滞留而带来的副作用；还有许多临床上常用的重要甾体化合物的生产，特别是大多数具有抗炎能力的肾上腺皮质激素的生产均涉及到微生物C1,2位的脱氢反应，包括氢化泼尼松(prednisolone)、地塞米松(dexamethasone)、帕拉米松(paramethasone)、倍他米松(batemethasone)、氟可龙(fluocortolone)、氟轻松(fluocinolone)、曲安西龙(triamcinolone)、甲基强的松龙(medrol)等。

化学性质 

熔点138-139℃。[α]25+117.5℃（C=1，氯仿）。

用途 

甾体激素类药物的中间体。

用途 

用作甾体激素的中间体

生产方法 

可用植物甾酸或胆甾醇以微生物转化法去除17-位侧链制取。

危险品标志 

Xn

危险类别码 

20/21/22-36/37/38

安全说明 

26-36

WGK Germany 

3

RTECS号

BV7988000

海关编码 

29372900