丙二酸二乙酯

中文名称:

丙二酸二乙酯

中文同义词:

丙二酸二乙酯,99%;丙二酸乙酯;丙戊酸钠杂质22;丙二醇二乙酯;丙二酸二乙酯:丙二酸乙酯;二乙基丙二酸盐;胡萝卜酸乙酯;丙二酸二乙酯

英文名称:

Diethyl malonate

英文同义词:

Diethyi malonate;Malonic Acid Diethyl Ester Ethyl Malonate;Diethyl malonate,Malonic acid diethyl ester;Diethyl Malonate, 99+% 25GR;Diethyl Malonate, 99+% 500GR;MALONIC ACID DIETHYL ESTER;MALONIC ESTER;ETHYL MALONATE

CAS号:

105-53-3

分子式:

C7H12O4

分子量:

160.17

EINECS号:

203-305-9

相关类别:

有机原料;酯类;杂环类;通用试剂;酯;医药中间体;除草剂中间体;磺酰脲类除草剂;农药中间体;食品添加剂;食用香料（增香剂）;天然等同香料和人造香料;羰基化合物;有机砌块;精细化学品;分析纯;合成材料中间体;医用原料;Organics;Building Blocks;C6 to C7;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Esters;Organic Building Blocks;香精香料;医用原料;中间体;常规有机化工类;食品添加;有机中间体;有机化工原料;化工原料;基础原料;化工中间体;原料;医药原料;有机化合物中间体;杂质对照品;标准品;黄金产品;有机羧酸及其衍生物

Mol文件:

105-53-3.mol

熔点 

-51--50 °C (lit.)

沸点 

199 °C (lit.)

密度 

1.055 g/mL at 25 °C (lit.)

蒸气密度

5.52 (vs air)

蒸气压

1 mm Hg ( 40 °C)

FEMA 

2375 | DIETHYL MALONATE

折射率 

n20/D 1.413(lit.)

闪点 

212 °F

储存条件 

Store below +30°C.

溶解度 

20.8g/l (External MSDS)

酸度系数(pKa)

13.5(at 25℃)

形态

Liquid

爆炸极限值(explosive limit)

0.8-12.8%(V)

水溶解性 

Miscible with ethyl alcohol, ether, chloroform and benzene. Slightly miscible with water.

JECFA Number

614

Merck 

14,3823

BRN 

774687

稳定性

Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents,

InChIKey

IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

105-53-3(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Propanedioic acid, diethyl ester(105-53-3)

EPA化学物质信息

Diethyl malonate (105-53-3)

概述

丙二酸及其衍生物广泛用于制药、香料、食品添加剂、聚酯等工业，是重要的精细化工原料和中间体。尤其是在医药中间体方面，丙二酸二乙酯广泛用于合成巴比安酸、氨基酸、维生素B1、B2和B6，安眠药物和苯基保泰松等多种药物。

性质

丙二酸二乙酯是一种重要的精细化工原料，由于其分子中的亚甲基氢容易被多种基团所取代，进而生成多种重要的衍生物，被广泛应用于各种化工生产领域，包括食品、医药、农药、工业染料、液晶材料等行业。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量（g/kg） 最大允许残留量（g/kg） 丙二酸二乙酯 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质 

无色液体，具有甜的醚气味。 与醇、醚混溶，溶于氯仿、苯等有机溶剂。稍溶于水。20℃时水中溶解度为2.08g/100ml。

用途 

GB 2760一96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制梨、苹果、葡萄、樱桃等水果型香精。

用途 

丙二酸二乙酯是制备2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的重要中间体，可用于制备磺酰脲类除草剂，如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、烟嘧磺隆等，也是医药中用于磺胺药和巴比妥的中间体。

用途 

丙二酸二乙酯是有机合成中间体。在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛，丙二酸二乙酯主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯，进而合成医药如诺氟沙星、罗美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑酮类有机颜料。国外丙二酸二乙酯主要用来生产乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙酯烷基化物。

用途 

1. 医药中间体。可用于合成周效磺胺、巴比妥、氯喹、保泰松等医药。

用途 

检定氨和钾。气相色谱固定液(最高使用温度40℃，溶剂为苯、氯仿、乙醇)。用于树脂和硝化纤维素的溶剂，增塑剂。有机合成。

用途 

用作医药周效磺胺和巴比妥的中间体，也是香料、染料的中间体

生产方法 

丙二酸二乙酯的生产方法主要以氰化酯化法和催化羰基化法，目前工业普遍采用的仍是传统的氰化酯化法。由氯乙酸经中和、氰化、水解、酯化而得。氯乙酸在30℃用碳酸钠中和生成氯乙酸钠，在92-95℃用氰化钠氰化，再用碱水解生成丙二酸钠。丙二酸钠经干燥后在硫酸存在下与乙醇于70-72℃进行酯化。酯化产物经洗涤、蒸馏得成品丙二酸二乙酯。原料消耗定额：氯乙酸（95%）650kg/t、氰化钠（95%）340kg/t、乙醇（95%）910kg/t。国外开发的新工艺主要以催化羰基化法为主，即以氯乙酸酯、一氧化碳、乙醇为原料，在催化剂存在下一步反应合成丙二酸二乙酯。相比之下，催化羰基化法工此外，还有氰乙酸钠法，由氰乙酸与乙醇直接酯化而得。

生产方法 

以氯乙酸为原料，用水溶解后，在<30℃加碳酸钠水溶液至pH=7，氰化钠用水溶解后加入到该氯乙酸钠溶液，于92～95℃氰化反应1h，加入碱液，于100～105℃加热反应1h，进行水解，然后加热除去水分，再加入乙醇和甲苯，滴加少许硫酸，于68～70℃反应3h，进行酯化，然后分层，取酯层进行减压蒸馏即为成品。ClCH2COOH+Na2CO3→ClCH2COONa ClCH2COONa+NaCH→NCCH2COONa+NaCl NCCH2COONa+NaOH[H2O]→NaOOC-CH2-COONa+NH3

生产方法 

由丙二酸和乙醇在苯介质中共沸、蒸馏、酯化而得。 由丙二酸钠与乙醇在硫酸催化下酯化后蒸馏而得。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38-36

安全说明 

24/25-26

WGK Germany 

1

RTECS号

OO0700000

自燃温度

435 °C DIN 51794

Hazard Note 

Irritant

TSCA 

Yes

海关编码 

29171910

毒性

LD50 orally in Rabbit: 15720 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 16000 mg/kg