肉桂酸

中文名称:

肉桂酸

中文同义词:

肉桂酸,只含反式;肉桂酸(CAS号:621-82-9);电镀级肉桂酸;3-苯基丙烯酸;beta-苯基丙烯酸;肉桂酸/桂皮酸;桂皮酸,肉桂酸((顺反异构混合物));肉桂酸(天然)

英文名称:

Cinnamic acid

英文同义词:

AKOS B004228;AKOS 233-01;3-PHENYLACRYLIC ACID;3-PHENYLPROPENOIC ACID;3-STYRYLACRYLIC ACID;RARECHEM BK HC T302;TRANS-3-PHENYLPROPENOIC ACID;TRANS-3-BENZENEPROPENOIC ACID

CAS号:

621-82-9

分子式:

C9H8O2

分子量:

148.16

EINECS号:

210-708-3

相关类别:

化工原料;精细化工;香精香料;防腐剂;酸类;原料;食品添加剂;食用香料（增香剂）;天然等同香料和人造香料;杂环类;标准品;化学对照品;中草药成分;医药原料;香精香料，医药中间体，食品添加剂，防晒剂等;羰基化合物;中药对照品;植物提取物;对照品;原料药;植提;其他原料;化工产品-有机化工;香精香料;化工原料;防腐剂;化工中间体;肉桂酸-肉桂酸

Mol文件:

621-82-9.mol

熔点 

133 °C(lit.)

沸点 

300 °C(lit.)

密度 

1.2475

FEMA 

2288 | CINNAMIC ACID

折射率 

1.5049 (estimate)

闪点 

>230 °F

酸度系数(pKa)

pK (25°) 4.46

水溶解性 

511.2mg/L(25 ºC)

JECFA Number

657

稳定性

Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

CAS 数据库

621-82-9(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

2-Propenoic acid, 3-phenyl-(621-82-9)

EPA化学物质信息

Cinnamic acid (621-82-9)

理化性质

肉桂酸亦称桂皮酸、亚苄基乙酸、3-苯基-2-丙烯酸，一种不饱和芳香酸，微有桂皮气味，以游离或酯形式存在于凤仙花、桂皮油与古柯叶中。由于双键的存在，肉桂酸有顺、反两种异构体，顺式体又存在3种同质多晶体。顺、反两种在自然界均有存在，反式存在于苏合香脂、桂皮油、秘鲁香脂、罗勒油和可可叶等精油中，顺式存在于马六甲良姜油中，反式较顺式稳定，市售品多为反式。相对分子质量148.17。顺式体的第一种晶型称为别肉桂酸，从水中析出者为单斜晶系，无色至白色棱柱状结晶;相对密度1.284(4℃);熔点42℃;沸点265℃(分解)、125℃(2.533×103Pa);微溶于水(25℃时 0.937)，易溶于乙醇、乙醚和乙酸乙酯。第二种晶型称为α-异肉桂酸;从石油英中析出者为单斜晶系，无色至白色棱柱状晶体;熔点58℃;沸点 265℃;溶于乙醇、乙酸、氯仿和丙酮，易溶于乙醚。第三种晶型称为β-异肉桂酸;单斜晶系无色至白色棱柱状晶体;熔点68℃;溶于乙醇、乙醚、乙酸、氯仿和丙酮。反式体从稀乙醇中析出者为单斜晶系，白色至浅黄色棱柱状结晶，相对密度1.2475(4℃)，熔点133℃，沸点300℃，极微溶于水(25℃时0.1、98℃时0.588)，溶于乙醇(25℃时23)、氯仿(15℃时5.9)，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸和二硫化碳。于140℃蒸馏时脱羧成苯乙烯(苏合香烯)，氧化时生成苯甲酸。正、反两种异构体均有蜂蜜花香气，并有甜辣味。大鼠经口 D502500mg/kg。 以上信息由ChemicalBook的Andy编辑整理。

作用与用途

肉桂酸是重要的有机合成原料，主要用于合成肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、肉桂酸苄酯，广泛用于香料工业与医药工业。医药上曾用作驱虫剂。 肉桂酸用作香料，配制樱桃、杏、蜂蜜和肉桂香型香精;也可用作肉桂酸酯的原料。我国GB2760—1996规定肉桂酸为允许使用的食用香料;此外，还可用作感光树脂聚桂皮酸乙烯系列的原料;合成甲酯、乙酯和苄酯的原料，这些酯作为香料可用于化妆品，香皂，也可用作局部麻醉剂、止血剂和医药(乳酸心可定及氯苯氨丁酸等)的原料;肉桂酸也用作植物生长调节剂和杀菌剂等农药原料;水果和蔬菜的防腐剂;用作紫外线剂及感光树脂的原料，用于化妆品的防晒膏。肉桂酸还可作有机微量分析测定双键的标准，测定铀和钒，分离钍等。

反式肉桂酸制备方法

1，从天然苏合香脂中提取。 2，以苯甲醛为原料，在乙酸钠和吡啶的存在下，在190～195℃下与乙酐进行柏琴(Perkin)醇醛缩合反应，可得粗品。在常压下回收乙酸后，用活性炭脱色，再减压精馏，冷却结晶，在乙醇中重结晶，可得精制反式肉桂酸。在上述缩合反应过程中，酸酐的α-碳原子同苯甲醛的羰基上的碳之间成键，生成β-羟基酸酐，此中间产物再经酸酐的脱水和水解两个步骤，可生成本品。 3，以二氯甲苯为原料，与乙酸钠在吡啶溶液中一起加热至190℃。可得粗品。回收乙酸后，重结晶精制，可制得反式肉桂酸成品。 4，以苯甲醛和乙酸乙酯为原料，在乙酸钠存在下，进行缩合反应(克莱森反应)，生成肉桂酸乙酯，然后水解，可制得。 5，以苯甲醛和丙酮为原料，在碱性介质中，在加热下缩合，生成亚苄基丙酮，再用次氯酸或次氯酸钠对亚苄基丙酮进行氧化，可得肉桂酸粗品。回收副产物氯仿后，再结晶，洗涤，重结晶，可制得。 6，以苯甲醛和乙酰氯为原料，加热反应，可制得粗品。浓缩、盐析、洗涤、重结晶，可制得精品。

含量分析

准确称取预先在盛有硅胶的干燥器中干燥过3h后的试样500mg，加入预经用0.1mol/L氢

毒性

GRAS(FEMA)。 LD50 2500 mg/kg(大鼠，经口)

使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料31；冷饮40；糖果30；焙烤食品36；胶姆糖10。 适度为限(FDA§172．515，2000)。

化学性质 

白色单斜棱晶。微有桂皮香气。 溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，不溶于水。

用途 

是制备酯类、香料、医药的原料

用途 

用作化学试剂，也用于香料及医药的合成

用途 

GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制香辛料、樱桃、杏、蜂蜜等型香精。亦可用于新鲜果蔬的防腐。

生产方法 

由氯化苄与醋酸钠共热而得。 由苯甲醛与乙酸钠(或乙酸钾)在脱氢剂醋酐存在下共热而得。 将苯甲烯丙酮、碳酸钠和漂白粉混合，生成的桂酸钠再用硫酸处理而得。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-36

WGK Germany 

1

RTECS号

GD7850000

毒性

LD50 (g/kg): 3.57 orally in rats; >5.0 dermally in rabbits (Letizia)