盐酸黄连碱

中文名称:

盐酸黄连碱

中文同义词:

氯化黄连碱;盐酸黄连碱;盐酸黄连碱(标准品);盐酸黄连碱, 来源于黄连;盐酸黄连碱对照品;COPTISINE CHLORIDE 盐酸黄连碱;盐酸黄莲碱;氯化黄连碱COPTISIN CHLORIDE

英文名称:

Coptisine chloride

英文同义词:

2,3,9,10-BISMETHYLENEDIOXYPROTOBERBERINE;COPTISINE CHLORIDE;COPTISINE CHLORIDE(P);7,8,13,13a-Tetradehydro-2,3:9,10-bis(methylenedioxy)berbinium chloride;Coptisine Hcl;Coptisine Hydrochloride;COPTISINECHLORIDE(P)(PLEASECALL);6,7-Dihydrobis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4,5-g]quinoliziniuM Chloride

CAS号:

6020-18-4

分子式:

C19H14ClNO4

分子量:

355.77

EINECS号:

611-948-5

相关类别:

中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;标准品-对照品;分析试剂标准品;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;对照品;植提标准品;生物碱;中药标准品;标准品-中药标准品;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品;分析试剂-标准品;标准品，对照品;Amines;Heterocycles;Inhibitor;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals

Mol文件:

6020-18-4.mol

熔点 

>258°C (dec.)

储存条件 

Inert atmosphere,2-8°C

CAS 数据库

6020-18-4

植物来源与药理作用

盐酸黄连碱又称氯化黄连碱、黄连碱，是从毛茛科植物黄连的根茎中提取的一种生物碱，具有抗微生物活性, 其抗卡尔酵母菌的效力比小檗碱、巴马汀及非洲防己碱都强；杀虫活性；诱导神经细胞分化；对胃粘膜有保护作用；抗癌作用；免疫系统的作用；平滑肌松弛作用；抗肾炎作用。 以上信息由Chemicalbook的少波编辑整理。

理化性质

外观性状：浅黄色针状结晶 熔点：>258oC 沸点: 601.5oC at 760 mmHg 密度: 1.51g/cm3 折射率: 1.749 闪点: 190.4oC 化学分类：Alkaloids生物碱类 溶解性：极略微溶于水, 微溶于乙醇, 溶于碱。 用途：盐酸黄连素(盐酸小檗碱）和原阿片碱是人工合成盐酸黄连碱主要两种原料。

合成方法

黄连碱是从黄连等植物中提取的一种季铵类生物碱, 具有多种药理作用, 如抗肿瘤、降血糖、免疫调节以及改善心血管等功能。由于黄连碱在植物中含量低, 限制了对其的进一步研究与应用。本方法是以2, 3-二甲氧基苯甲醛为起始原料, 经脱甲基、环和、缩和及闭环等5步反应合成了盐酸黄连碱。 图1为人工合成盐酸黄连碱的化学反应路线图。

生物活性

Coptisine (Q-100696, NSC-119754)是一种分离自黄连的吲哚联啶生物碱，具有抗糖尿病、抗菌、抗病毒、抗肝癌和抗白血病效应。Coptisine chloride 也是一种有效的非竞争性 IDO 的抑制剂，对应的IC50值和Ki值分别为6.3 μM和5.8 μM。

靶点

Target Value IDO (Cell-free assay) 5.8 μM(Ki) IDO (Cell-free assay) 6.3 μM

Target

Value

IDO (Cell-free assay)

5.8 μM(Ki)

IDO (Cell-free assay)

6.3 μM

化学性质 

极略微溶于水, 微溶于乙醇, 溶于碱 来源于罂粟科植物白屈菜根

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。 药理药效:有抗微生物活性, 其抗卡尔酵母菌的效力比小檗碱、巴马汀及非洲防己碱都强；杀虫活性；诱导神经细胞分化；对胃粘膜有保护作用；抗癌作用；免疫系统的作用；平滑肌松弛作用；抗肾炎作用。