左旋薄荷酮

中文名称:

左旋薄荷酮

中文同义词:

2S-反-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮;(-)-薄荷醛/5-甲基-2-(1-甲乙基)环已硐;L-薄荷酮;5-甲基-2-(1-甲乙基)环已硐;左旋薄荷酮;(-)-薄荷酮标准品;(1R,4S)-对-薄荷烷-3-酮;(2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己酮

英文名称:

L-MENTHONE

英文同义词:

(1R,4S)-p-Menthan-3-one, (2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanone;(-)-Menthone, (1R,4S)-p-Menthan-3-one, (2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanone;[2S,(-)]-5β-Methyl-2α-(1-methylethyl)-1-cyclohexanone;[2S,5R,(-)]-2-(1-Methylethyl)-5-methyl-1-1cyclohexanone;[2S,5R,(-)]-2-(1-Methylethyl)-5-methyl-1-cyclohexanone;l-Menthone,85%;l-Menthone, 85% 100ML;Cyclohexanone,5-Methyl-2-(1-Methylethyl)-, (2S,5R)-

CAS号:

14073-97-3

分子式:

C10H18O

分子量:

154.25

EINECS号:

237-926-1

相关类别:

烯烃;植物提取物;标准品;对照品;中药对照品;香精香料;香精香料;Biochemistry;Monocyclic Monoterpenes;Terpenes;化工原料;日化原料;标准品 -中药标准品;化工原料

Mol文件:

14073-97-3.mol

熔点 

-6 °C

比旋光度 

D20 -24.8°; D27 -28.9°

沸点 

207-210 °C(lit.)

密度 

0.893 g/mL at 20 °C(lit.)

蒸气压

0.5 mm Hg ( 20 °C)

FEMA 

2667 | MENTHONE

折射率 

n20/D 1.45(lit.)

闪点 

163 °F

储存条件 

-20°C

溶解度 

Soluble in ether, alcohol, benzene, acetone.

形态

Liquid

颜色

Clear colorless to pale yellow

旋光性 (optical activity)

[α]20/D 28±2°, neat

水溶解性 

496.7mg/L(25 ºC)

Merck 

14,5838

BRN 

3648743

CAS 数据库

14073-97-3(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

l-Menthone (14073-97-3)

概述

左旋薄荷酮广泛存在于薄荷挥发油中，有研究表明左旋薄荷酮具有清凉、镇痛、止痒的功效。实验通过急性实验模型初步证实左旋薄荷酮可能具有抗抑郁功效，运用糖水偏好观察左旋薄荷酮对CUMS小鼠兴趣缺失的改善作用，并进一步检测其对CUMS小鼠血清皮质酮、皮质GRmRNA以及BDNF表达的影响。

应用

天然的左旋薄荷酮存在于荆芥、薄荷、黄芩等中药中。荆芥为唇形科植物荆芥的干燥地上部分。性微温，味辛，归肝肺经。具有解表散风，透疹、清头目、利咽喉、消疮止痒、止血、通鼻窍等之功。薄荷为唇形科薄荷属多年生草本植物薄荷的干燥地上部分。薄荷味辛、凉，归肝肺经。能宣散风热，清头目，透疹。用于风热感冒，风温初起，头痛，目赤，喉痹，口疮，风疹，麻疹，胸胁胀闷等。左旋薄荷酮还可被用作食用香精、香料。

制备

1)催化剂[RuCl2(S)-XylBINAP(S)-DAIPEN]的制备 在50mL干燥的圆底烧瓶中加入1g(2mmol)的[RuCl2(benzene)]2和2.940g(4mmol)(S)-XylBINAP，放入磁力搅拌子，通氮气保护体系。用注射器加入15mL脱气的N，N-二甲基甲酰胺，混合物在100℃下反应15分钟，生成红棕色溶液，将体系冷至室温后，加入1.258g(4mmol)(S)-DAIPEN并搅拌反应12h。反应结束后冷至室温，减压除去溶剂，在剩余物中加入40mL无水乙醚溶解，抽滤除去黑色的不溶物，将溶液浓缩至3mL，再加入3mL脱气的石油醚，析出棕色固体，抽滤弃除滤液，沉淀减压干燥得3.13g[RuCl2(S)-XylBINAP(S)-DAIPEN](产率63％)m.p.178.5℃。 2)选择性氢化反应 在100mL的高压反应釜中，加入20mL无水四氢呋喃和76.1g(0.5mol)右旋胡薄荷酮，通入氮气，注射器缓慢加入用10mL四氢呋喃稀释的上述催化剂溶液[Rh((S)-p-Tol-BINAP)2]BF4(5mmol，0.1mol％)，大概在十分钟内加完，密封高压反应釜后温度至70℃，H2气氛置换体系3次后，将氢压升至100atm，23h反应完成。倾出反应液，常压蒸馏除去溶剂后，减压蒸出产物左旋薄荷酮(70.13g，0.495mol)产率91％，气象色谱测得产品纯度为100％。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

43

安全说明 

36/37-24/25-23

危险品运输编号 

NA 1993 / PGIII

WGK Germany 

3

RTECS号

OS9542200

F 

10

TSCA 

Yes

海关编码 

29142990