洋川芎内酯A

中文名称:

洋川芎内酯A

中文同义词:

洋川芎内酯A(标准品);洋川芎内酯A;洋川芎内酯A(液态)

英文名称:

3-N-butyl-4,5-dihydrophthalide

英文同义词:

3-N-butyl-4,5-dihydrophthalide;Senkyunolide A (=3-butyl-4,5-dihydro-3H-2-benzofuran-1-one);3-butyl-4,5-dihydro-3H-isobenzofuran-1-one;(3S)-3-butyl-4,5-dihydro-3H-isobenzofuran-1-one;3-Butyl-4,5-dihydro-2-benzofuran-1(3H)-one

CAS号:

62006-39-7

分子式:

C12H16O2

分子量:

0

EINECS号:

相关类别:

对照品;植提标准品;中药对照品;标准品;植物提取物;标准品-对照品;标准品-中药标准品;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;标准品 -中药标准品;标准品，对照品

Mol文件:

62006-39-7.mol

概述

川芎为伞形科植物川芎 Ligusticum  chuanxiong Hort.  的干燥根茎，为活血化瘀常用中药。属γ-内酯，为淡黄色油状物，化学成分主要包括苯酞类、少量的酚酸类和生物碱类。《中国药典》2010 年版中以阿魏酸作为其质量控制的指标，但是阿魏酸质量分数最高仅为 0.9 mg/g，也存在于其他中药中，无法准确控制川芎的质量。而川芎中苯酞类成分质量分数高达 20  mg/g，是其主要有效成分，具有扩张血管、解痉平喘、镇痛及抗肿瘤等作用。其中藁本内酯、洋川芎内酯 A 和洋川芎内酯 I 作为主要苯酞类成分，受到越来越多的关注。

植物来源

伞形科(Umbelliferae) 旱芹 Apium graveolens L.种子 日本川芎 Cnidium officinale Makino根茎(收率：0.16%)[1]川芎 Ligusticum chuanxiong Hort.根茎(收率：0.03%)[6]茶芎 Ligusticum sinense Oliv.cv.chaxiong根茎[7]欧前胡 Peucedanum ostruthium (L.)Koch根[8]

洋川芎内酯 A 降解

通过分析洋川芎内酯A降解前后的HPLC，MS等，确定降解产物为丁基苯酞。与洋川芎内酯A对比，丁基苯酞含有相对稳定的苯环结构，表明洋川芎内酯 A 含有的不饱和环，易于通过脱氢反应形成更加稳定的苯环结构。洋川芎内酯 A 的降解途径见图 1。 　　 　　图1 洋川芎内酯 A 的降解途径

生物药理活性

1.N11Z：抗惊厥作用。在小于TD50剂量下，对最大的电休克(MES)、最小电休克(MET)、戊四唑(MST)和原发听源性惊厥(MAS)等四种动物模型有效[9]。 2.M3：中枢性肌肉松弛作用[10]。 3.C9Z：抗动脉硬化活性。在5μg/mL剂量下对平滑肌细胞增殖的抑制率为76.8%，大鼠、小鼠口服LD50>500mg/kg[11]。

参考资料

[1].Yamagishi T, et al.药学杂志(日),1977,97(3):237 [2]Bjeldanes L F, et al. J Org Chem,1977,42(13):2333 [3].罗永明,等.中草药,1996,27(8):456 [4].王普善,等.中草药,1985,16(3):137 [5]左爱华,王莉,肖红斌.洋川芎内酯A和洋川芎内酯I的降解产物研究[J/OL].中草药,2012,(11):2127-2131. [6].Naito T, et al. Phytochemistry,1992, 31(2):639 [7].李其生.等.中草药,1993,24(4):180 [8]. Gijbels M J M, et al. Planta Med,1984,50(1):110 [9].于澍仁,等.药学学报,1984,19(8):566 [10].Ozaki Y, et al.药学杂志(日),1989,109(6):402 [11].CA 1989,111:P239574n

化学性质 

来源于伞形科蒿本属植物川芎Ligusticumchuanxiong Hort. 的根茎

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等 药理药效:主要用于治疗妇科疾病、缓解肌肉紧张。具有抗惊厥作用，中枢性肌肉松弛作用，抗动脉硬化活性。