L-焦谷氨酸

中文名称:

L-焦谷氨酸

中文同义词:

5-羧基吡咯烷酮;(S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-羧酸;L-焦谷氨酸;甘氨酰谷氨酰胺杂质Ⅱ焦谷氨酸;丙氨酰谷氨酰胺杂质ⅣL-焦谷氨酸;丙氨酰谷氨酰胺杂质ⅣL-焦谷氨酸;谷氨酰胺杂质Ⅱ L-焦谷氨酸;谷氨酰胺杂质Ⅱ L-焦谷氨酸

英文名称:

L-Pyroglutamic acid

英文同义词:

(5s)-2-oxopyrrolidine-5-carboxylicacid;(s)-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylicacid;(s)-pyroglutamicacid;2-benzothiazolesulfenicacidmorpholide;2-l-pyrrolidone-5-carboxylicacid;2-oxopyrrolidine-5-carboxylicacid;2-pyrrolidone-5-carboxylate;glutimicacid

CAS号:

98-79-3

分子式:

C5H7NO3

分子量:

129.11

EINECS号:

202-700-3

相关类别:

有机化工;生化试剂-氨基酸类;化学试剂;其他生化试剂;试剂;原料中间体-原料药;氨基酸和衍生物;氨基酸;氨基酸及其衍生物;氨基酸类;保护氨基酸;非天然氨基酸;小分子抑制剂;氨基酸衍生物;生化试剂;对照品;化工原料-1;有机原料;Heterocycles;Pyrrolidine series;for Resolution of Bases;Optical Resolution;Synthetic Organic Chemistry;Amino Acids;Nutraceuticals;有机酸;化学生物学;原料药;氨基酸，多肽;医药中间体;中间体;吡咯;食品添加剂;非天然氨基酸极其衍生物;氨基酸及衍生物;医用原料;生物碱;原料;食品添加剂，香料;中药对照品;医药原料;化工原料;chiral;Pyroglutamic acid [Pyr, pGu];Unusual Amino Acids;Amino Acids;Biochemistry;Biological-modified Amino Acids;Amino acid

Mol文件:

98-79-3.mol

熔点 

160-163 °C(lit.)

比旋光度 

-27.5 º (c=10, 1 N NaOH)

沸点 

239.15°C (rough estimate)

密度 

1.3816 (rough estimate)

折射率 

-10 ° (C=5, H2O)

储存条件 

Store at RT.

溶解度 

H2O: 1 M at 20 °C, clear, colorless

形态

Crystalline Powder

酸度系数(pKa)

3.32(at 25℃)

颜色

White to off-white

PH值

1.7 (50g/l, H2O, 20℃)

旋光性 (optical activity)

[α]20/D 10.5±1°, c = 5% in H2O

水溶解性 

10-15 g/100 mL (20 ºC)

Merck 

14,8001

BRN 

82132

稳定性

Stable. Incompatible with bases, acids, strong oxidizing agents.

CAS 数据库

98-79-3(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Pidolic acid(98-79-3)

EPA化学物质信息

5-Oxo-L-proline (98-79-3)

特点及用途

在人类皮肤中含有一种保湿功能的水溶性物质——天然保湿因子，其组成大致为氨基酸(含40%)、焦谷氨酸(含 12%)、无机盐类(Na、K、Ca、Mg等含18.5%)、其它有机物 (含29.5%)。所以，焦谷氨酸是皮肤天然保湿因子的主要组分之一，其保湿能力远超过甘油及丙二醇等。且无毒、无刺激，是现代护肤、护发化妆品的优良原料。焦谷氨酸还对酪氨酸氧化酶的活性有抑制作用，从而阻止“类黑素”物质在皮肤中沉积，对皮肤具有增白作用。对角质有软化作用，可用于指甲化妆品。除在化妆品中应用外，L-焦谷氨酸还可与其它一些有机化合物生成衍生物，在表面活性、透明光亮作用等方面具有特殊功效。也可用作表面活性剂，用于洗涤剂;化学试剂，用于外消旋胺的拆分;有机中间体。 L-焦谷氨酸又名L-焦性麸质酸、L-焦性胶氨酸。学名为L-2-吡咯烷酮-5-羧酸。从乙醇及石油醚混合液中析出者为无色正交晶系双锥体结晶，熔点162～163℃。能溶于水、醇、丙酮和冰醋酸，微溶于乙酸乙酯，不溶于醚。比旋光度-11.9°(c=2，H2O)。由42%谷氨酸水溶液经加热脱水、浓缩、结晶、洗涤、干燥制得。

焦谷氨酸

焦谷氨酸系5-氧脯氨酸。由谷氨酸的α-NH2基和γ-羟基之间脱水形成分子内酰胺键而成;亦可由谷氨酰胺分子内失去酰氨基而成。如果谷胱甘肽合成酶缺陷，可引起焦谷氨酸血症，出现一系列临床症状。焦谷氨酸血症系由于谷胱甘肽合成酶缺陷而引起的一种有机酸代谢障碍性疾病。临床表现出生12～24小时发病，进行性溶血、黄疸、慢性代谢性酸中毒、智能障碍等;尿中含有焦谷氨酸、乳酸、α-去氧4羟乙酰乙酸内脂。治疗，对症、周岁后注意调节饮食等。

制备方法

L-焦谷氨酸是L-谷氨酸分子内脱去一分子水而形成，其制备过程简单，关键步骤是温度及脱水时间的控制。 (1)在500毫升烧杯内加入100克L-谷氨酸，用油浴加热烧杯，待温度升至145～150℃时，保温45分钟进行脱水反应。脱水后的溶液呈棕褐色。 (2)脱水反应结束后，将溶液倾倒入体积约为350毫升的沸水中，溶液全部溶于水中。冷却至40～50℃后，加入适量活性炭进行脱色(重复进行两次)。得到无色透明溶液。 (3)将步骤(2)制得的无色透明溶液直接加热蒸发浓缩到体积减至一半左右时，再转到水浴上继续浓缩至体积为1/3 左右，即可停止加热，并在热水浴中放冷缓慢使之结晶，10～ 20小时后即可制得无色棱形结晶。 L-焦谷氨酸在化妆品中的用量随配方而定。本品也可以50%浓缩液方式用于化妆品上。

谷氨酸

谷氨酸是组成蛋白质的一种氨基酸，具有电离的酸性侧链，表现嗜水性。谷氨酸易发生环化转变成吡咯烷酮羧酸，即焦谷氨酸。 谷氨酸在一切谷类蛋白质内的含量特别高，通过三羧酸循环提供α酮戊二酸。α酮戊二酸可在谷氨酸脱氢酶与NADPH(辅酶Ⅱ)催化下直接与氨合成谷氨酸，也可在谷草转氨酶或谷丙转氨酶的催化下，由天冬氨酸或丙氨酸经转氨基作用生成谷氨酸;另外谷氨酸也可分别与脯氨酸及鸟氨酸(来自精氨酸)可逆地相互转变而产生。所以谷氨酸是营养上非必需氨基酸。当谷氨酸在谷氨酸脱氢酶和NAD (辅酶Ⅰ)催化下被脱氨基或在谷草转氨酶或谷丙转氨酶催化下转移出氨基而生成α酮戊二酸，进入三羧酸循环并通过糖异生途径生成糖，所以谷氨酸是重要的生糖氨基酸。 谷氨酸在不同的组织内(如肌、肝、脑等)通过谷氨酰胺合成酶的催化，能与NH3合成谷氨酰胺，此既是构成蛋白质的氨基酸，特别在脑组织又是氨的解毒产物，同时也是体内氨的储存和利用形式(见“谷氨酰胺及其代谢”条)。 谷氨酸经乙酰谷氨酸合成酶的催化与乙酰CoA合成为乙酰谷氨酸，是线粒体氨甲酰磷酸合成酶的辅助因子(参与尿素合成)。 γ氨基丁酸(GABA)是谷氨酸的脱羧产物，特别在脑组织有很高浓度，也出现在血液内，其生理功能被认为是抑制性神经递质，临床上输入松果素以发挥的抗痉挛作用和催眠功效可能是通过GABA实现的。GABA的分解代谢，是通过GABA转氨酶及醛脱氢酶转变成琥珀酸而进入三羧酸循环，形成GABA旁路。

化学性质 

无色结晶。熔点162-163℃，溶于水、醇、丙酮和冰醋酸，微溶于乙酸乙酯，不溶于醚。

用途 

用作有机合成中间体，食品添加剂等。

用途 

用于食品、医药、化妆品等行业

生产方法 

有半合成法、酶转化法和全合成法。目前工业生产的主要方法是以谷氨酸为原料的半合成法。将42%谷氨酸水溶液在140℃加热3h，得到L-焦谷氨酸为主要成分的反应液。经减压浓缩、结晶、洗涤、干燥，即得L-焦谷氨酸，转化率为94%。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-36-37/39

WGK Germany 

3

RTECS号

TW3710000

F 

21

TSCA 

Yes

HazardClass 

IRRITANT

海关编码 

29337900