3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯

中文名称:

3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯

中文同义词:

3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯;PLET琼脂培养基:PLET AGAR BASE;3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 1KG;3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯(易制爆)

英文名称:

Methyl 3-bromo-5-nitrobenzoate

英文同义词:

Methyl 3-bromo-5-nitrobenzoate;Methyl 3-bromo-5-nitrobenzoate 98%;Methyl3-bromo-5-nitrobenzoate98%;3-Bromo-5-nitro-benzoic acid methyl ester;Benzoic acid, 3-bromo-5-nitro-, methyl ester

CAS号:

6307-87-5

分子式:

C8H6BrNO4

分子量:

260.04

EINECS号:

相关类别:

苯环系列;化学试剂;苯类;blocks;Bromides;Carboxes

Mol文件:

6307-87-5.mol

熔点 

70 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

沸点 

326.0±22.0 °C(Predicted)

密度 

1.673±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Sealed in dry,Room Temperature

用途

3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯是一种医药中间体。3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯可用于制备3－酰胺基苯甲酸衍生物如3-(4-三氟甲基苯甲酰基)氨基-5-(2’，6’-(2H)哌啶基苯基)苯甲酸，这类化合物具有P2Y受体拮抗作用。

制备

3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯可由3-硝基苯甲酸先溴代制备3-硝基-5-溴苯甲酸，然后酯化得到。 步骤一、3-硝基-5-溴苯甲酸的制备 在0℃条件下，将3-硝基苯甲酸(5.0g，29.92mmol)溶于浓硫酸(50mL)中，然后将N-溴代琥珀酰亚胺(6.35g，35.90mmol)缓慢加入至反应体系，加入完毕将反应体系转移至 65℃油浴锅搅拌反应2h。反应完全后，将反应液倒入冰水中，搅拌1h，抽滤，冰水洗涤，抽干，干燥，得白色固体产物6.9g，产率约为95％。1H NMR(300MHz，Chloroform-d)δ8.94(s，1H)，8.64(s，1H)，8.60(s，1H). 步骤二、3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯的制备 将3-硝基-5-溴苯甲酸(5g，23.14mmol)溶于甲醇(25mL)溶剂中，冷却至0℃后，在0℃条件下，逐滴加入SOCl2(15mL)，滴加完毕后移至室温搅拌反应2h。反应完全后缓慢加入NaHCO3饱和溶液(100mL)，继续搅拌30min至无气泡产生，乙酸乙酯萃取(3次)，有机相用饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥。柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)，得到白色固体约4.6g，产率为86.46％。1H NMR(300MHz，Chloroform-d)δ8.74(s，1H)，8.57(s，1H)，8.46(s， 1H)，3.95(s，3H)

危险品标志 

Xi

Hazard Note 

Irritant