3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯

中文名称:

3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯

中文同义词:

3-吡唑羧酸,5-甲基-,乙酯;5-甲基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯;1H-吡唑-3-羧酸,5-甲基-,乙酯;3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯;3-甲基吡唑-5-羧酸乙脂;3-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯;5-甲基-吡唑-3-羧酸乙酯;3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯,97%

英文名称:

Ethyl 3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate

英文同义词:

1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 5-methyl-, ethyl ester;ETHYL 3-METHYL-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLATE;ETHYL 3-METHYL-5-PYRAZOLECARBOXYLATE;ETHYL 3-METHYLPYRAZOLE-5-CARBOXYLATE;ETHYL 5-METHYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLATE;BUTTPARK 296-79;AKOS PAO-0427;5-METHYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER

CAS号:

4027-57-0

分子式:

C7H10N2O2

分子量:

154.17

EINECS号:

223-702-0

相关类别:

酸类及衍生物;杂环化合物;吡唑;医药中间体;吡唑系列;定制化学品;氮杂环;Pyrazole series;Acids and Derivatives;Heterocycles;Esters;Pyrazoles Triazoles;Pyrazole;Pyrazoles Triazoles;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrazoles;Building Blocks;C7 to C8;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks

Mol文件:

4027-57-0.mol

熔点 

80-84 °C (lit.)

沸点 

299.1±20.0 °C(Predicted)

密度 

1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)

11.60±0.10(Predicted)

BRN 

4192

InChIKey

BOTXQJAHRCGJEG-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

4027-57-0(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

3(5)-methyl-5(3)-ethoxycarbonylpyrazole(4027-57-0)

概述

3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯可用作医药合成中间体，如制备劳拉替尼，劳拉替尼是美国辉瑞(Pfizer)公司通过对克唑替尼(Crizotinib)改造的ALK抑制剂；也用于制备四氢异喹啉酰胺取代的Ph吡唑类，用作选择性Bcl-2抑制剂。它也被研究作为一种降血脂剂。

应用

3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯可用作医药合成中间体，如制备劳拉替尼，劳拉替尼是美国辉瑞(Pfizer)公司通过对克唑替尼(Crizotinib)改造的ALK抑制剂用于肺癌的治疗，主要针对第一代ALK抑制剂克唑替尼耐药和第二代ALK抑制剂色瑞替尼(Ceritinib)和艾乐替尼(Alectinib)耐药的非小细胞肺癌患者。

用途

3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯为酯类有机物，可用作医药中间体。

制备

3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯制备如下： (1)2-羟基-4-氧代-2，3-戊烯酸乙酯的钠盐的合成 于500ml的三颈瓶加入无水乙醇300.0ml，将处理好的金属钠5.77g(0.251mol)加入无水乙醇中，常温下反应。待钠全部溶解，降温至0℃，将草酸二乙酯30.8ml(0.228mol)与丙酮16.9ml(0.228mol)的混合溶液慢慢滴加到醇钠中，保持温度为0℃，滴加完毕，0℃反应3.5h。反应后处理，抽滤，干燥，得到淡黄色固体38.37g。收率93.5％。ESI-MS(m/z)：181.0[M+H]+，213.1[M+Na]+，361.0[2M+H]+，383.0[2M+Na]+。 (2)3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯的合成 于100ml三颈瓶中加入乙酸27.9ml，20-25℃下慢慢滴加水合肼12.4ml(0.256mol)，滴加完毕降温至10℃，将2-羟基-4-氧代-2，3-戊烯酸乙酯的钠盐38.37g(0.213mol)分批加入到反应液中，控温在20-25℃，加完后撤掉降温，利用反应放热将2-羟基-4-氧代-2，3-戊烯酸乙酯的钠盐溶解，但保持温度在35℃以下，待2-羟基-4-氧代-2，3-戊烯酸乙酯的钠盐全部溶解后，35℃反应3h。反应后处理，降温至室温，加入水40.0ml，固体碳酸钠调节pH为7，析出白色固体，抽滤，干燥，得到白色固体30.08g。收率91.3％。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-37/39

WGK Germany 

3

Hazard Note 

Irritant

HazardClass 

IRRITANT

海关编码 

29331990