(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺

中文名称:

(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺

中文同义词:

S-邻苯二甲酰亚胺缩水甘油;(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺 5G;S-邻苯二甲酰亚胺缩水甘油(利伐沙班中间体);(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺标准品;(S)-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺, EE;(S)-(+)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯;(S)-(+)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺;(S)-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺, EE: 97.5%

英文名称:

(S)-(+)-GLYCIDYL PHTHALIMIDE

英文同义词:

(S)-2-OXIRANYLMETHYL-ISOINDOLE-1,3-DIONE;(S)-(+)-GLYCIDYL PHTHALIMIDE;(S)-GLYCIDYL PHTHALIMIDE;2-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione;Rivaroxaban Impurity 39;2-((2S)-OXIRANYLMETHYL)-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE;(S)-(+)-N-(2,3-Epoxypropyl)phthalimide;(S)-N-Glycidylphthalimide

CAS号:

161596-47-0

分子式:

C11H9NO3

分子量:

203.19

EINECS号:

1308068-626-2

相关类别:

医药中间体;芳烃;中间体;利伐沙班中间体;利萘唑酮中间体;抗凝剂利伐沙班中间体;环氧化物;N-Substituted Maleimides, Succinimides Phthalimides;N-Substituted Phthalimides;Oxiranes;Simple 3-Membered Ring Compounds;Intermediate of Rivaroxaban;杂质对照品;医药原料;化工原料;有机化工原料;药物杂质及中间体;化工中间体

Mol文件:

161596-47-0.mol

熔点 

102 °C

沸点 

347.4±15.0 °C(Predicted)

密度 

1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

折射率 

10 ° (C=2.2, CHCl3)

储存条件 

Inert atmosphere,2-8°C

酸度系数(pKa)

-2.24±0.20(Predicted)

应用

(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺又叫S-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺。(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺是制备利伐沙班、新型抗生素利奈唑胺、抗真菌的硫代噁唑烷酮、噁唑烷二酮的重要中间体。

制备

步骤一、N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-)甲基邻苯二甲酰亚胺的制备 向接有搅拌、温度计、冷凝管的1升四口烧瓶中，加入250克N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、37.0克(0.20摩尔)邻苯二甲酰亚胺钾、33.3克(0.22摩尔)R-2,2-二甲基-4-氯甲基-1,3-二氧戊环、0.5克碘化钾，加热，并保持內温80-85℃之间搅拌4小时。冷却至20℃，过滤，用50克DMF洗涤滤饼，合并滤液。减压蒸馏回收DMF，剩余物用80克甲基叔丁醚重结晶，得到49.7克N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-)甲基邻苯二甲酰亚胺，收率95.3％，HPLC纯度为99.7％。 步骤二、S-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺的制备 向接有搅拌、温度计的500毫升四口瓶中，加入200克1,2-二氯乙烷、26.5克(0.10摩尔)N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-)甲基邻苯二甲酰亚胺、25克40％氢溴酸，10-15℃之间搅拌反应4小时。分层，水层用1,2-二氯乙烷萃取3次,每次20克，合并有机相,将有机相转移至恒压低液漏斗中。在另一个烧瓶中，加入30克(0.15摩尔)27％甲醇钠甲醇溶液，保持內温0-5℃之间滴加所得有机相，滴毕，10-15℃搅拌反应3小时。加入200克冰水，分层，水层用1,2-二氯乙烷萃取2次,每次20克，合并有机相,蒸馏回收1,2-二氯乙烷，剩余物用50克甲基叔丁醚重结晶，得到19.0克S-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺，收率93.6％，HPLC纯度为99.9％。

应用

(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺为有机胺化合物，可用作医药中间体。它是用作制备抗生素利奈唑类中间体的邻苯二酰亚胺衍生物。

用途 

利伐沙班中间体

危险品标志 

Xi

危险类别码 

41

安全说明 

26-39

WGK Germany 

2

海关编码 

29252900