中文名称:
Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯
中文同义词:
Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯;FMOC-L-天门冬氨酸4-叔丁酯;芴甲氧羰基-天冬氨酸-β-叔丁酯;芴甲氧羰基-天冬氨酸-4-叔丁脂;芴甲N-氧羰基-L-天冬氨酸BETA-叔丁酯;FMOC-L-天冬氨酸 BETA-叔丁酯, 98%+;FMOC-O-叔丁基-天冬氨酸;N-FMOC-L-天冬氨酸 4-叔-丁基酯
英文名称:
FMOC-L-Aspartic acid beta-tert-butyl ester
英文同义词:
Fmoc-(tBu)Asp-OH;cas:71989-14-5;Fmoc-L-aspartic acid β-tert-butyl ester≥ 99.7% (HPLC, Chiral purity);N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-ASPARTIC ACID BETA-T-BUTYL ESTER;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-ASPARTIC ACID BETA-TERT-BUTYL ESTER;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-ASPARTIC ACID BETA-T-BUTYL ESTER;N-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-T-BUTYL ESTER;N-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-TERT-BUTYL ESTER
相关类别:
氨基酸类;保护氨基酸及多肽类产品;胺基酸;保护氨基酸;氨基酸及其衍生物;氨酸;Amino Acids;Aspartic acid [Asp, D];Fmoc-Amino Acids and Derivatives;中间体;化学生物学;氨基酸;医药中间体;非天然氨基酸;氨基酸衍生物;Fmoc-保护氨基酸;化学试剂;生化试剂-氨基酸类;PROTECTED AMINO ACID PEPTIDES;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Fmoc-Amino Acids;Fmoc-Amino acid series
比旋光度
-25 º (c=1,DMF 24 ºC)
沸点
530.45°C (rough estimate)
密度
1.2498 (rough estimate)
酸度系数(pKa)
3.57±0.23(Predicted)
旋光性 (optical activity)
[α]20/D 24±2°, c = 1% in DMF
水溶解性
Slightly soluble in water.
InChIKey
FODJWPHPWBKDON-IBGZPJMESA-N
CAS 数据库
71989-14-5(CAS DataBase Reference)
应用
Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯又叫Fmoc-Asp（oBut）-OH，是一种化工中间体，常用于多肽合成过程，用于氨基酸保护。
制备
在2000mL三口瓶中加入581g醋酸叔丁酯和133g天冬氨酸，搅拌，滴加96.5mL高氯酸，在10℃下反应48小时，降温至0℃，再加入700mL水，萃取(剩余的醋酸叔丁酯作为溶剂萃取)，用Na2CO3中和至pH＝7，分液，减压浓缩醋酸叔丁酯层，制得Asp(OtBu)2、Asp(OtBu)与Asp-OtBu油状物的混合物，油状物与水层合并待用。
将所得混合物转入3000mL三口瓶，加入125gCuSO4·5H2O，用浓盐酸调节pH为3，搅拌升温至50℃，反应12小时，制得Cu[Asp(OtBu)]x(x＝1～2)；再降到室温，加入116.2g四甲基乙二胺和300mL二氧六环，再用三乙胺调节pH为8～9，制得Asp(OtBu)；再在Asp(OtBu)中加入82gFmoc-OSu，维持pH为8～9，反应8小时，再经乙酸乙酯萃取，酸化，水洗，减压蒸馏，结晶，烘干，制得85gFmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯，收率20.7％。
通过HPLC对Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯进行分析，Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯的纯度为99.2％，旋光度为-23.5，熔点为147.9～149.5，异构体含量为0.18％。
安全说明
24/25-36/37/39-27-26
