中文同义词:
N-甲基-N-苯基甲酰胺;N-甲基N-甲酰苯胺;甲基甲酰苯胺;N-苯基-N-甲基甲酰胺;N-甲基富马胺;N-甲基甲酰苯胺;N-甲酰-N-甲基苯胺;N-甲基甲酰苯胺
英文同义词:
Formamide,N-methyl-N-phenyl-;Formanilide, N-methyl-;Methylphenylformamide;N-Methyl-N-formylaniline;n-methyl-n-phenyl-formamid;N-Phenyl-N-methylformamide;FORMIC ACID N-METHYLANILIDE;METHYLFORMANILIDE
相关类别:
芳烃;酰胺;酰胺化合物;有机原料;有机砌块;定制化学品;其他生化试剂;Acids and Esters;organic chemical;Amides;Building Blocks;C8 to C20+;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;aldehyde;Pyridines;化工原料;有机胺类化合物;有机化工原料
密度
1.095 g/mL at 25 °C (lit.)
酸度系数(pKa)
0.53±0.50(Predicted)
颜色
Clear colorless to yellow
PH值
3.5-5.5 (H2O, 20℃)(saturated aqueous solution)
CAS 数据库
93-61-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Formamide, N-methyl-N-phenyl-(93-61-8)
EPA化学物质信息
Formamide, N-methyl-N-phenyl- (93-61-8)
背景
胺类的N-甲酰化反应是合成化学中重要的一类反应，因为这种转化为合成结构多样的甲酰胺类化合物提供了直接途径。甲酰基团广泛存在于天然产物，药物分子中。例如，亚叶酸(leucovorin)，福莫特罗(formoterol)和奥利斯特(orlistat)都具有甲酰胺结构单元。此外，N-甲酰基衍生物如甲基甲酰苯胺在Vilsmeier甲酰化反应中是非常有用的试剂，常用作合成异氰化物，甲脒，芳基酰胺，异氰酸酯，腈等化合物的前体。
制备
将21.4毫克(0.2mmol)N-甲基苯胺，81.2毫克溴代二氟乙酸乙酯(0.4mmol)，2.5毫克(0.02mmol)醋酸亚铜，19.1毫克(0.04mmol)X-phos，32.7毫克(0.2mmol)碳酸铯，加入2mLDMF溶剂中。在110℃下反应12小时，反应结束后冷却，过滤，滤液旋蒸，除去溶剂，剩余物用硅胶柱层析，用石油醚和乙酸乙酯体积比为8：1的混合溶液淋洗，按实际梯度收集流出液，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色液体甲基甲酰苯胺22.2毫克，产率82％。
化学性质
无色液体。熔点为14-15℃，沸点243℃，131℃（2.93kPa），128-129℃（2.0kPa），相对密度1.0948（20/4℃），折光率1.5589，闪点126℃。溶于乙醇、乙醚和丙酮，微溶于水。
生产方法
1.由N-甲酰苯胺与硫酸二甲酯反应而得。将N-甲酰苯胺和硫酸二甲酯混合，搅拌冷却下滴加氢氧化钾溶液，温度控制在15℃以下。滴加完毕，在20-25℃继续搅拌1h，反应混合物呈微碱性。慢慢滴加浓氨水，分解过量的硫酸二甲酯。然后静置分层，取上层油状物减压蒸馏，收集130-133℃（2.13kPa）馏分，即为N-甲基甲酰苯胺，收率为90%左右。2.由N-甲基苯胺与甲酸反应而得。将N-甲基苯胺、甲酸和甲苯混合，加热蒸馏，蒸出水分后，温度升到108-110℃蒸出甲苯。将剩余物进行减压蒸馏，即得成品。
