异紫堇定碱
中文名称:
异紫堇定碱
中文同义词:
右旋异紫堇定;异紫堇定碱,右旋异紫堇定;异紫堇定碱;盐酸异紫堇定
英文名称:
ISOCORYDINE HYDROCHLORIDE
英文同义词:
LUTEANINE;LUTEANINE HYDROCHLORIDE;1,2,10-trimethoxy-6a-alpha-aporphin-11-o;4h-dibenzo(de,g)quinolin-11-ol,5,6,6a,7-tetrahydro-1,2,10-trimethoxy-6-methy;artabotrin;d-isocorydine;l-(+)-isocorydine;luteanin
CAS号:
475-67-2
分子式:
C20H23NO4
分子量:
341.4
EINECS号:
相关类别:
精细化工;小分子抑制剂，天然产物;植物提取物;小分子抑制剂;标准品;中药对照品;对照品-中药对照品;Miscellaneous Natural Products;Alkaloids;Inhibitors;标准品 -中药标准品
Mol文件:
475-67-2.mol
熔点
216-220 °C(lit.)
比旋光度
D20 +195° (chloroform)
沸点
477.03°C (rough estimate)
密度
1.2064 (rough estimate)
折射率
1.5614 (estimate)
酸度系数(pKa)
9.41±0.20(Predicted)
概述
异紫堇定碱别名异紫堇定、右旋异紫堇定、异可利定，属于阿朴啡类生物碱。阿朴啡生物碱是自然界中广泛分布并具有重要生物活性的一大类生物碱，广泛存在于木兰科、防己科、大戟科、马钱科、马究铃科、小檗科、番粟科、毛茛科、芸香科等植物中，目前从自然界分离得到的阿朴啡类生物碱已达四百多种。阿朴啡类生物碱具有广泛的药理活性，如抗血小板聚集活性（普遍，受体阻断活性（南天竹碱、南天竹宁）受体阻断活性（南天竹碱、紫堇块蓋碱、木兰花碱），弓离子通道阻滞活性（波尔定碱、海藥粟碱、樟苍碱抗氧化活性（紫堇球碱丨中枢抑制活性（紫堇球碱、紫堇块蓋碱、荷叶碱等。
应用
右旋异紫堇定具有解疫、舒张血管、抗疾和抗心律不齐等多种药理作用。早在世纪年代，一些学者就对右旋异紫堇定的生物活性展开了研究。年，在娃、小鼠、兔、猫、狗等动物中进行了右旋异紫堇定药理实验，结果表明右旋异紫堇定产生的作用强度与药物刘量和物种有关。对于蛙和小鼠，小劍量药理作用很弱，大刻量会引起惊厥；对于猫和狗，中劍量产生僵直性昏厥，大劍量则导致多动状态上世纪年代，通过大量实验发现，右旋异紫堇定对豚鼠回肠、输精管、胆总管、胆囊、子官、胆道口括约肌，兔十二指肠、胆道口括约肌，主动脉条、门静脉条，牛冠状动脉条，小鼠输精管和大鼠子宫等多个种属的离体内脏平滑肌具有非特异性松池作用，解痉强度接近舉粟碱。
生物活性
Isocorydine 是从美德罗克线虫 Dicranostigma leptopodum (Maxim.) Fedde 中分离出来的。Isocorydine 与阿霉素 (DOX) 的结合具有消除肝细胞癌 (HCC) 的潜力。
体外研究
Isocorydine (0-400 ug/ml; 48 hours) show a significant decrease in the IC50 for ICD and DOX, the CI values are 0.605, 0.644, 0.804, and 0.707 respectively for Huh-7, Hep-G2, SNU-449 and SNU-387. Isocorydine (0-400 ug/ml; 48 hours) abrogates DOX-induced upregulation of mesenchymal markers and the downregulation of epithelial markers in human HCC cell lines.
Cell Viability Assay
Cell Line: Huh-7, Hep-G2 , SNU-387, SNU-449 cells
Concentration: 0-400 ug/ml
Incubation Time: 24 hours
Result: Had a higher cytotoxicity in HCC cells in comparison to ICD or DOX alone.
Western Blot Analysis
Cell Line: Huh-7, Hep-G2 , SNU-387, SNU-449 cells
Concentration:
Incubation Time: 24 hours
Result: Downregulated protein levels of Claundin-1 and E-cadherin.
Cell Line:
Huh-7, Hep-G2 , SNU-387, SNU-449 cells
Concentration:
0-400 ug/ml
Incubation Time:
24 hours
Result:
Had a higher cytotoxicity in HCC cells in comparison to ICD or DOX alone.
Cell Line:
Huh-7, Hep-G2 , SNU-387, SNU-449 cells
Concentration:
Incubation Time:
24 hours
Result:
Downregulated protein levels of Claundin-1 and E-cadherin.
体内研究
Isocorydine (intraperitoneal injection; 0.4 mg/kg; every 2 days for 2 weeks) retards the tumor growth, but the combined treatment of Doxorubicin (DOX) or ICD significantly inhibits tumor growth.
Animal Model: Female nude mice
Dosage: 0.4 mg/ml
Administration: Injected intraperitoneally every 2 days for 2 weeks
Result: Combined treatment of isocorydine and DOX showed a promising potential to eradicate HCC.
Animal Model:
Female nude mice
Dosage:
0.4 mg/ml
Administration:
Injected intraperitoneally every 2 days for 2 weeks
Result:
Combined treatment of isocorydine and DOX showed a promising potential to eradicate HCC.
化学性质
白色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于地不容，罂粟科植物块茎紫堇(Corydalis tuberosa DC.)。
用途
异紫堇定碱具有抗心律失常，舒张血管，抗缺氧的作用。
WGK Germany
3
RTECS号
CE1057950
毒性
LD50 intraperitoneal in mouse: 104mg/kg
