中文同义词:
Β-D-呋喃核糖1,2,3,5-四乙酸酯;1,2,3,5-四-氧-乙酰基-D-呋喃核糖;Β-D-呋喃核糖1,2,3,5-四乙酸酯, 98+%;四-O-乙酰基-Β-D-呋喃核糖;1,2,3,5-四邻乙酰-B-呋喃核糖;BETA-D-核呋喃糖四乙酸酯;~-D-呋喃核糖1,2,3,5-四乙酸盐;四乙酰核糖(四-0-乙酰基-Β-D呋喃核糖)
英文名称:
beta-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate
英文同义词:
TETRAACETYLRIBOFURANOSE;TETRAACETYLRIBOSE;TETRAACETYL-BETA-D-RIBOFURANOSE;TETRA-O-ACETYL-B-D-RIBOFURANOSE;TETRA-O-ACETYL-BETA-D-RIBOFURANOSE;RIBOFURANOSE TETRAACETATE;1,2,3,5-Tetra-O-acetyl-;1,2,3,5-tera-O-acetyl-beta-D-ribofuranose
相关类别:
单糖;核糖，化工医药原料;碳水化合物;生化试剂;中间体;医药原料;其他生化试剂;Pharmaceutical Intermediates;碳水化合物（糖类）;Nucleic acids;核糖;碳水化合物类;化学试剂;化工原料;生化试剂-碳水化合物类;有机中间体;试剂;原料;生化试剂-蛋白质;化工中间体工业原料;有机化工原料;Sugars, Carbohydrates Glucosides;Biochemistry;Nucleosides, Nucleotides Related Reagents;O-Substituted Sugars;Ribose;Riboses and 2-Deoxyriboses;Sugars;Carbohydrates Derivatives;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals
沸点
417.45°C (rough estimate)
密度
1.4171 (rough estimate)
储存条件
Inert atmosphere,Room Temperature
旋光性 (optical activity)
[α]26/D 11.4°, c = 10 in chloroform
InChIKey
TTXVPMATRDJQIA-BKUVIOGVSA-N
CAS 数据库
13035-61-5(CAS DataBase Reference)
简介
四乙酰核糖(1,2,3,5-tetra-O-acetyl-D-ribofuranose)又名1,2,3,5-O-四乙酰-β-D-呋喃核糖，分子式为C13H18O9，一般由核苷酸经降解、酰化而制得，其主要的工业生产方法是由核苷经乙酰化、裂解和结晶得到产品。在上述过程中主要产生两种异构体：1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖(简称β-四乙酰核糖)和1,2,3,5-四-O-乙酰基-α-D-呋喃核糖(简称α-四乙酰核糖)。
应用
四乙酰核糖是医药工业上生产抗病毒药物三氮唑核苷的重要中间体，主要用于合成广谱的抗病毒药物利巴韦林，也是核苷类化合物合成的起始原料。
制备
取1000mL烧瓶，加入肌苷50g，醋酐200ml搅拌下加热至回流，内液温度120℃，约60分钟澄清，降温至100℃，加入催化剂(NaSiO3与Na2HPO4按照2∶1混合)10g于110℃保温2h，接上维氏分馏柱，于微负压下蒸走醋酸及醋酸酐混合物，蒸走酸100ml，约100min。继续于110℃保温6h，终点用薄层色普板跟踪，至三乙酰肌苷基本消失。降温至30℃，过滤，合并滤液，于旋转蒸发仪将混合醋酐真空蒸出，将残留物冷至90-100℃，加蒸馏水，150ml，搅拌下结晶，析出四乙酰核糖，该核糖的收率为94.8％。
化学性质
白色或类白色晶体，无臭，味微苦。在乙酸乙酯和氯仿中可溶，在水中微溶。熔点81.5-83℃。
用途
核苷(nucleoside) 合成的起始物质
用途
核苷合成的起始原料；用于核糖基化的D-核糖衍生物；选择性1-0-脱乙酰作用
