红铝
中文名称:
红铝
中文同义词:
2-氢双(二甲氧乙氧基)铝酸钠(70%WW 甲苯溶液);二氢双(2-甲氧乙氧基)铝酸钠;红铝;红铝(70%的甲苯溶液;双(甲氧基乙氧基)铝氢化钠(的甲苯溶液,约3.6MOL/L);二氢双(2-甲氧乙氧基)铝酸钠/红铝溶液;红铝甲苯溶液;双(甲氧基乙氧基)铝氢化钠(70%的甲苯溶液,约3.6MOL/L)
英文名称:
Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminiumhydride
英文同义词:
DIHYDROBIS-(2-METHOXYETHOXY)-ALUMINATE SODIUM;VITRIDE;VITRIDE(R);VITRIDE(TM);Aluminate(1-),dihydrobis(2-methoxyethanolato-O,O’)-,sodium;dihydrobis(2-methoxyethanolato-o,o’)-aluminate(1-sodium;SODIUM BIS(2-METHOXYETHOXY)ALUMINUM HYDRIDE: 70% W/W IN TOLUENE;Sodium dihydrobis(2-methoxyethoxy)aluminate, 70% w/w in toluene
CAS号:
22722-98-1
分子式:
C6H16AlNaO4
分子量:
202.16
EINECS号:
245-178-2
相关类别:
金属有机物;强还原剂;溶剂溶解还原剂;其他生化试剂;化工中间体;有机化工原料;合成试剂;Organometallics;Al (Alminum) Compounds;Classes of Metal Compounds;Reduction;Synthetic Organic Chemistry;Typical Metal Compounds;metal hydride;其它有机金属试剂;还原;Pyrazoles;添加剂;原料;医药原料
Mol文件:
22722-98-1.mol
沸点
396-402°C
密度
1.036 g/mL at 25 °C
蒸气压
21 mm Hg ( 20 °C)
闪点
40 °F
储存条件
Flammables area
溶解度
Miscible with aromatic hydrocarbons, ether, tetrahydrofuran, dimethyl ether and dimethylformamide. Immiscible with aliphatic hydrocarbons.
形态
Viscous Liquid
比重
1.036
颜色
Clear to slightly hazy, colorless to light amber
爆炸极限值(explosive limit)
7%
水溶解性
reacts
敏感性
Air Moisture Sensitive
水解敏感性
8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
Merck
14,8564
InChIKey
OKUDBXZACZBZJE-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
22722-98-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
Aluminate(1-), dihydrobis[2-(methoxy-.kappa.O)ethanolato-.kappa.O]-, sodium (22722-98-1)
概述
红铝的英文商品名称为Red-Al，Red应该是还原的简称，不过翻译是误将Red翻为红，因此中文译名误译为「红铝」，若依其原来英文商品名称的意义来看，应译为「还原铝」。红铝和氢化铝锂都是含铝的还原剂，不过氢化铝锂在芳香族溶剂中的溶解度不高，而红铝可溶于芳香族溶剂中。红铝溶液是含有70%红铝的甲苯溶液，是已经商品化的化学品。红铝溶液在湿气及空气中较氢化铝锂要稳定，其热稳定性也较高，可允许受热到200°C。红铝的衍生物可用在部份还原反应（partial reduction）中。
红铝是一种优秀的可替代氢化铝锂或其它氢化物的还原剂，（可以通过用量控制酯和氰基还原成醛），其优点和LAH相比如下：
a) 在空气中不自然，更加安全。
b) 溶解度好，能溶于THF,Toluene，MTBE等多种溶剂中，还原反应中简体可以完全溶于反应介质中。
c) 热稳定性较高，可允许受热到200°C。
d) 在干燥条件下长久保存。
红铝应用
Chan炔还原反应
利用红铝（sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride)或氢化铝锂立体选择性地将炔丙醇还原为（反式）E-烯丙醇的反应。
反应机理
红铝先和羟基反应，进行分子内的氢转移，生成烯基碳负离子，后处理得到产物。
其中反应过程中形成的烯基铝负离子（五元环中间态）可以与各种亲电子试剂进行反应，所以可以转换成各种所需化合物，具有很高的利用价值。
另外红铝通常该还原剂被用于羰基的还原。氰基的话利用该还原剂可以被还原成醛，还原环氧化物得到醇等。
酯还原为醛
将酯部分还原为醛常用的试剂有DIBAL及双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠（SBMEA，红铝）。DIBAL对官能团的选择性高，即使分子内存在缩醛基，卤素、环氧基、氨基甲酰基几叔丁基硅醚基团时，也可将酯及内酯转化为醛及邻位羟基内醚，所以可用于许多天然物的合成。SBMEA的选择性更高，如在-70℃以下温度，对酰胺、腈及叔丁酯均无影响。
用途
与氧化铝锂可比是安全的代用品,优点:非引火性,长久贮存及至170℃稳定.有机化学体系中独特活性的溶剂溶解的还原剂.还原能力在NaBH4和LiAlH4之间.大多数应用都可与氢化铝锂互换,而氢化铝锂难于处置,红铝溶液则易于处置,且有高还原力,故在系列合成中广泛使用,主要工业用途:酯酸胺的还原,格林钠反应当活化和聚合的催化
危险品标志
F,C
危险类别码
11-14/15-34-48/20-63-65-67
安全说明
26-36/37/39-43-45-62-46-16-9
危险品运输编号
UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany
2
F
1-10
TSCA
Yes
HazardClass
4.3
PackingGroup
I
海关编码
29319090
