2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺

中文名称:

2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺

中文同义词:

2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺;2-氨基苯酚-4-磺酸甲基酰胺;3-氨基-4-羟基-N-甲基苯磺酰胺;2-氨基-4-磺酰氨甲基苯酚

英文名称:

2-Aminophenol-4-Sulfonmethylamide

英文同义词:

Aminophenol-N-methyl-4-sulfoamide;2-AMINO-4-(METHYLAMINOSULFONYL)PHENOL;2-Amino-4-(N-methyl)sulfamidophenol;2-Hydroxy-5-(N-methyl)sulfamidoaniline;4-Hydroxy-N1-methyl metanilamide;3-azanyl-4-hydroxy-N-methyl-benzenesulfonamide;2-Aminophenol-4-Sulf;BenzenesulfonaMide,3-aMino-4-hydroxy-N-Methyl-

CAS号:

80-23-9

分子式:

C7H10N2O3S

分子量:

202.23

EINECS号:

201-262-0

相关类别:

合成中间体;中间体-有机中间体;其他;Intermediates of Dyes and Pigments

Mol文件:

80-23-9.mol

熔点 

124°C

CAS 数据库

80-23-9(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Benzenesulfonamide, 3-amino-4-hydroxy-N-methyl- (80-23-9)

应用

2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺可用作医药合成中间体，可由4-羟基-3-硝基苯磺酰氯为反应原料制备中间体4-羟基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺，之后还原硝基得到2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺。

制备

第1步、4-羟基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺的制备 将CH3NH2（2M的THF溶液，6.30mL，12.61mmol）加入到4-羟基-3-硝基苯磺酰氯（0.749g，3.15mmol）和DMAP（0.077g，0.630mmol）在THF（7.880mL）中的悬浮液中。然后将所得混合物在室温搅拌过夜。然后过滤混合物，滤液在CH2Cl2和饱和NaHCO3之间分配。水碳酸氢钠各层用疏水玻璃料分开。然后在pH7，pH5（两次）和pH2下用CH2Cl2萃取水层。然后将pH5和pH2萃取液合并并浓缩，得到标题化合物。浅黄色固体，产量0.311g，42％。1HNMR（400MHz，DMSO-d6）δppm12.09（br。s，1H），8.22（d，J=2.52Hz，1H），7.88（dd，J=2.27，8.81Hz，1H），7.53（q，J=4.95Hz，1H），7.31（d，J=8.81Hz，1H），2.42（d，J=5.04Hz，3H）;MS（m/z）232.8（M+H+）。 第2步、3-氨基-4-羟基-N-甲基苯磺酰胺的制备 将4-羟基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺（0.280g，1.206mmol）在EtOH（0.269mL）中的溶液添加到HCO2.NH4（0.380g，6.03mmol）和Pd/C（0.128g，0.121mmol）的乙醇（0.269mL）溶液中，反应加热至80℃。一旦反应混合物达到80℃，将其冷却至室温并静置过夜。然后将混合物通过过滤并浓缩，得到标题化合物。棕色油，产量0.177g，73％。

用途 

用作酸性染料中间体