R-(+)-硫辛酸

中文名称:

R-(+)-硫辛酸

中文同义词:

R(+)硫辛酸;右旋硫辛酸;(R)-(+)-1,2-二硫戊环基-3-戊酸;R-(+)- ALPHA-硫辛酸;(R)-6,8-二硫辛酸;(R)-6,8-硫辛酸;(R)-5-(1,2-二硫杂环戊烷-3-基)戊酸;-ALPHA-硫辛酸

英文名称:

(R)-(+)-1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid

英文同义词:

5-[(3R)-1,2-dithiolan-3-yl]pentanoic acid;5-[(3R)-dithiolan-3-yl]pentanoic acid;5-[(3R)-dithiolan-3-yl]valeric acid;(R)-(+)-1,2-Dithiola;(R)-5-(1,2-Dithiolan-3-yl)pentanoic acid;(R)-Thioctic Acid (R)-1,2-Dithiolane-3-valeric Acid;D-lipoic acid;(R)-(+)-1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid 97%

CAS号:

1200-22-2

分子式:

C8H14O2S2

分子量:

206.33

EINECS号:

638-752-2

相关类别:

原料药;羰基化合物;有机砌块;通用试剂;羧酸;医药中间体;无机化工原料;Chiral Reagents;Heterocycles;Sulfur Selenium Compounds;Chiral Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Others;API;其他原料;植物提取物;原料;原料药;化工原料;陕西林奈主打产品;医药原料;FINE Chemical INTERMEDIATES

Mol文件:

1200-22-2.mol

熔点 

48-52 °C(lit.)

比旋光度 

D23 +104° (c = 0.88 in benzene)

沸点 

185-195 °C(Press: 0.5 Torr)

密度 

1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

折射率 

114 ° (C=1, EtOH)

闪点 

>230 °F

储存条件 

-20°C

酸度系数(pKa)

5.4(at 25℃)

旋光性 (optical activity)

[α]20/D +104°, c = 1 in chloroform

Merck 

14,9326

CAS 数据库

1200-22-2(CAS DataBase Reference)

发现

R-(+)-硫辛酸，是一种黄色的结晶物质。硫辛酸是一种具有生物活性的天然产物。1951年Raed等报道了从处理过的不溶肝组织残渣中分离得到一种生长促进酶的结晶型辅因子,由于其具有高度脂溶性及酸性(pka＝4.7),因此将这种化合物命名为硫辛酸。

生理功能

硫辛酸是一种内源性抗氧化剂，可以去除机体自由基，能促进机体利用葡萄糖合成维生素C，并且促进合成谷胱甘肽，能有效去除黑色素，还可协助辅酶进行有利于机体免疫力的生理代谢。硫辛酸还具有抗炎作用，可抑制激酶、转化因子、肿瘤坏死因子和胶原酶的活性，具有抗衰老功效。硫辛酸能保存和再生其他抗氧化剂，对人体有很好的的保健作用，目前广泛应用于预防和治疗心脏病、糖尿病，肝病及老年痴呆症。 硫辛酸的两种对映异构体显示出不同的生物活性。其中R型对映体异构体比S型要有效的多,这可能是由于在硫辛酸的代谢过程中,大量的R型硫辛酸可透过细胞膜及线粒体膜进入细胞和线粒体中被还原成二氢硫辛酸,而S型仅有少量进入细胞被还原。二氢硫辛酸具有比硫辛酸更强的抗氧化能力,内源性抗氧化剂的再生和氧化性损伤的修复均需通过二氢硫辛酸的形式才能实现。

生物活性

(+)-α-Lipoic acid ((R)-(+)-α-Lipoic acid, α-Lipoic acid, Alpha-Lipoic acid)是thioctic acid的生理形式之一，是一种强效的抗氧化剂，可减轻糖尿病神经性症状。它比其外消旋体具有更优越的抗氧化性。R(+)-α-lipoic acid 是线粒体酶复合物的必要辅助因子。R(+)-α-lipoic acid 抑制 NF-κB 依赖性HIV-1 LTR 活化。

靶点

Target Value NF-κB () LTR () LTR ()

Target

Value

NF-κB ()

LTR ()

LTR ()

体外研究

Lipoic acid ((R)-(+)-α-Lipoic acid) is the form biosynthesized in humans which is essential for aerobic metabolism. Lipoic acid ((R)-(+)-α-Lipoic acid) is the nutritionally and therapeutically preferred form due to its "vitamin-like" role in metabolism. Lipoic acid ((R)-(+)-α-Lipoic acid) and S-(-)-α-Lipoic acid) constitute the racemic mixture Lipoic acid. Only the Lipoic acid ((R)-(+)-α-Lipoic acid) exists in nature and is an essential cofactor of four mitochondrial enzyme complexes. Lipoic acid ((R)-(+)-α-Lipoic acid) has been suggested to be nutritionally and therapeutically preferred form as antioxidant.

用途 

维生素类药物，效果优于硫辛酸。

危险类别码 

22-36/38

安全说明 

20-36-26-35

WGK Germany 

3

海关编码 

29349990