碘代三甲硅烷

中文名称:

碘代三甲硅烷

中文同义词:

三甲基硅基化碘;三甲基碘硅烷;碘代三甲硅烷;碘三甲基硅烷, 97%, 与铜稳定;碘代三甲基硅烷(含稳定剂铝);碘化三甲基硅烷;IPG干胶条;碘代三甲基硅烷

英文名称:

Iodotrimethylsilane

英文同义词:

IODOTRIMETHYLSILANE;IODOTRIMETHYLSILYL IODIDE;TMIS;CT3610;iodotrimethyl-silan;Silane, iodotrimethyl-;trimethyliodosilane(tmis);TRIMETHYLIODOSILANE

CAS号:

16029-98-4

分子式:

C3H9ISi

分子量:

200.09

EINECS号:

240-171-0

相关类别:

硅烷试剂;有机硅;有机金属试剂;其它硅烷;有机化工;硅化合物;中间体;Si (Classes of Silicon Compounds);Silicon Compounds (for Synthesis);Alkyl Silanes;Blocking Agents;Protective Agents;Silylating Agents;Fine organic silicon;其他生化试剂;医药生物化工;化工原料-1;中间体类;有机化工原料;医药原料;精细化工原料;Silane compounds;Si-X (F, Br, I) Compounds;Synthetic Organic Chemistry

Mol文件:

16029-98-4.mol

熔点 

<0°C

沸点 

106 °C(lit.)

密度 

1.406 g/mL at 25 °C(lit.)

折射率 

n20/D 1.471(lit.)

闪点 

−25 °F

储存条件 

-20°C

溶解度 

reacts

形态

Liquid

颜色

Clear colorless to reddish

比重

1.47

水溶解性 

reacts

敏感性 

Moisture Light Sensitive

水解敏感性

8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents

BRN 

1731136

InChIKey

CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

16029-98-4(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Iodotrimethylsilane(16029-98-4)

EPA化学物质信息

Silane, iodotrimethyl- (16029-98-4)

概述

三甲基碘硅烷（碘代三甲硅烷）能与含有羟基、羧基和氨基的化合物形成易离解衍生物的有机硅试剂，这些试剂在有机合成中常用来保护羟基，三甲基碘硅烷的应用是很广的，在有机反应起到重要的作用。三甲基碘硅烷的作为生产西药头孢他啶中间体的需求逐年增大。

应用

三甲基碘硅烷可以给醇类（ROH）引入三甲基硅基： R-OH + TMSI → R-OTMS + HI 由于所得的硅醚比原料（醇）的挥发性更大，因此这种类型的反应对于气相色谱分析可能有用。但是，对于制备本体三甲基硅烷基卤的材料，由于三甲基氯硅烷的成本较低，因此是优选的。 TMSI会和醚（ROR′）反应，形成碘代烃和三甲基硅基醚（ROSiMe3），其水解可以生成醇。 三甲基碘硅烷可以用来移除叔丁氧羰基，并适用于其他脱保护方法不可行的情况下。

制备

三甲基碘硅烷可以由六甲基乙硅烷和碘单质反应而成。它也可以由六甲基二硅氧烷和三碘化铝的反应生成： TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si) 3 TMS-O-TMS + 2 AlI3 → 6 TMSI + Al2O3

化学性质 

可燃液体。沸点106-108℃，相对密度（20/4℃）1.41。

用途 

用于有机合成。

用途 

主要用于脱烷基化及相关反应中的一种高效试剂，可作为一些活性基团（氨基、羟基）的保护剂，可用于头孢的合成。 使用注意：储存中易变红（主要是分解出单质碘），因此在储存中加入铜粉。在空气中易发烟，且使溶液发红（原因：与水反应）

用途 

裂解醚，酯，氨基甲酸酯，缩酮，内酯的有效试剂。

用途 

重要的合成试剂，用于头孢他啶的合成

生产方法 

将5.6g（0.21mol）铝粉和16.2g（0.10mol）六甲基二硅氧烷加入反应器，用氮气置换空气。加热至60℃，搅拌下加入50.8g（0.2mol）碘，升温至140℃回流1.5h。常压蒸馏，得32.6-35.3g三甲基碘硅烷，收率82-88%。

危险品标志 

F,C

危险类别码 

11-14-34

安全说明 

16-26-36/37/39-43-45-25

危险品运输编号 

UN 2924 3/PG 2

WGK Germany 

3

F 

8-21

TSCA 

Yes

HazardClass 

3

PackingGroup 

II

海关编码 

29310095