喹啉-5-羧酸

中文名称:

喹啉-5-羧酸

中文同义词:

喹啉-5-甲酸;5-喹啉羧酸;喹啉-5-羧酸, 97+%;喹啉-5-羧酸,98%;奎啉-5-羧酸;5-喹啉甲酸;5-羧酸喹啉;喹啉-5-羧酸

英文名称:

Quinoline-5-carboxylic acid

英文同义词:

AKOS BBS-00005337;QUINOLINE-5-CARBOXYLIC ACID;RARECHEM AL BE 1510;5-quinolinecarboxylic acid;Quinoline-5-carboxylic;Quinoline-5-carboxylicacid,98+%;NSC30045;Quinoline-5-carboxylic acid, 97+%

CAS号:

7250-53-5

分子式:

C10H7NO2

分子量:

173.17

EINECS号:

676-942-7

相关类别:

喹啉衍生物;酸类及衍生物;杂环化合物;医药中间体;喹啉;医药原料;通用试剂;Acids and Derivatives;Heterocycles;Quinoline Derivertives;quinoline;杂环砌块;化工原料

Mol文件:

7250-53-5.mol

熔点 

>300°C

沸点 

386.5±15.0 °C(Predicted)

密度 

1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Inert atmosphere,Room Temperature

酸度系数(pKa)

0.97±0.10(Predicted)

水溶解性 

Slightly soluble in water.

BRN 

129178

CAS 数据库

7250-53-5(CAS DataBase Reference)

应用

喹啉-5-羧酸是一种有机中间体，可由间氨基苯甲酸和甘油为原料，通过两步反应制备得到。喹啉-5-羧酸可用于制备喹啉酰胺类化合物。酰胺类化合物具有很好的杀菌、杀螨、杀虫和除草等生物活性，在农药和医药上都有比较广泛的作用，已有一系列酰胺类活性化合物被合成开发。

制备

喹啉-5-羧酸甲酯(中间体-97)的合成： 为装备有磁力搅拌器的500mL RB烧瓶装入于90mL浓H25O4中的间氨基苯甲酸(60g，435mmol)、甘油(168g，1824mmol)、3-硝基苯甲酸(30g，179mmol)。在150℃下加热反应混合物7h。反应冷却至室温后添加MeOH(600mL)并回流12小时。然后冷却至0℃，用冰猝灭并浓缩。用NaHCO3碱化粗反应混合物，用DCM萃取并浓缩。用石油醚(60-80)、乙酸乙酯和0.5％三乙胺作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱法洗脱纯化所得粗料。获得呈褐色液体(21g)的产物(中间体-97)。 喹啉-5-羧酸(中间体-98)的合成： 在0℃下向中间体-97(21g，112mmol)于THF:MeOH混合物(25mL∶200mL)中的搅拌溶液，添加于水(25mL)中的LiOH(10.75g，448mmol)。在室温下搅拌所得反应混合物3小时。反应后(通过TLC监测)，浓缩并用1N.HCl酸化(PH＝5)。过滤并干燥所得沉淀以产生中间体-98(19g)。

危险品标志 

Xi,Xn

危险类别码 

36/37/38-36/38-22

安全说明 

26-36-37/39-37

WGK Germany 

3

HazardClass 

IRRITANT

海关编码 

29334900