2-羟基查尔酮

中文名称:

2-羟基查尔酮

中文同义词:

ω-亚苄基-2-羟基苯乙酮;苯乙烯基邻羟基苯(甲)酮;1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯酮;2-羟基查尔酮;(邻羟基苯基)苯乙烯基(甲)酮;苯乙烯基邻羟基苯酮;2’-羟基查尔酮;1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮

英文名称:

2-HYDROXYCHALCONE

英文同义词:

2μ-Hydroxychalcone, 2-Hydroxybenzalacetophenone;2-Hydroxyphenylstyryl ketone;6-Hydroxychalcone;2-Benzal-2-hydroxyacetophenone 2-Benzylidene-2-hydroxyacetophenone;3-Phenyl-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one;2-HYDROXYCHALC;(E)-1-(2-HYDROXYPHENYL)-3-PHENYLPROP-2-EN-1-ONE;HYDROXYCHALCONE, 2-

CAS号:

1214-47-7

分子式:

C15H12O2

分子量:

224.25

EINECS号:

214-928-0

相关类别:

功能中间体;有机原料;化学连接;植物提取物;酮;化工原料;Biochemistry;Building Blocks for Liquid Crystals;Chalcones, etc. (Building Blocks for Liquid Crystals);Flavonoids;Functional Materials

Mol文件:

1214-47-7.mol

熔点 

86-88 °C(lit.)

沸点 

396.6±42.0 °C(Predicted)

密度 

1.191±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

储存条件 

Store below +30°C.

酸度系数(pKa)

7.77±0.30(Predicted)

BRN 

976324

CAS 数据库

1214-47-7(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

2-Propen-1-one, 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl- (1214-47-7)

概述

2-羟基查尔酮可用作药物合成中间体，如制备黄酮醇类化合物。黄酮醇类化合物作为生物体内的次生代谢物广泛分布于大自然中，因其具有多种 多样的生理活性，而备受国内外广泛重视。目前，黄酮醇化合物的生物活性研究主要在对心 血管系统、抗病毒、抗消炎和抗肿瘤作用等。

制备

2-羟基查尔酮的制备：在50mL单口烧瓶内加入30ml 20％(V/V)乙醇和(11.06mmol)氢氧化钠，室温搅拌 0.5h后加入取代2-羟基苯乙酮(1.66mmol)和苯甲醛(1.66mmol)，室温搅拌 18h，TLC监测至新点产生原料点不再变化，停止反应，将反应物倒入水中，搅拌同时用6mol/ L的盐酸调节PH值至酸性，将反应物过滤，得到滤饼，用纯净水冲洗2次，经硅胶柱层析[V(石 油醚)∶V(乙酸乙酯)＝5∶1]得2-羟基查尔酮，收率85％。

化学性质 

黄色针状结晶（乙醇）。熔点88-89℃。

用途 

心律平的中间体。

生产方法 

1.制法： 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入邻羟基苯乙酮（2）13.6g（0.1mol），氢氧化钠16g（0.4mol），水100mL，溴化四丁基铵0.05g。搅拌下慢慢加热至50℃，于20min内滴加苯甲醛14.8g（0.14mol）。加完后升温至70℃，保温反应3h。冷至室温，用浓盐酸约40mL调至PH1。抽滤，水洗。滤饼用乙醇重结晶，于40℃减压干燥，得淡黄色粉末固体（1）19.9g，收率88.8%，mp88～89℃。 [1]

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-36

WGK Germany 

3

RTECS号

UD5579400

F 

8

自燃温度

280 °C

TSCA 

Yes

海关编码 

29145090