对三氟甲基苯酚

中文名称:

对三氟甲基苯酚

中文同义词:

4-羟基三氟甲苯;对羟基三氟甲苯;α,α,α-三氟对甲酚;对三氟甲基苯酚;4-羟基三氟甲苯,98%;三氟对甲基苯酚;盐酸氟西汀杂质Ⅱ(4-三氟甲基苯酚);4-(三氟甲基)苯酚

英文名称:

4-Trifluoromethylphenol

英文同义词:

Fluoxetine EP Impurity D;alpha,alpha,alpha-Trifluoro-p-cresol,loosecrystals;Phenol, 4-(trifluoromethyl)-;P-HYDROXYBENZOTRIFLUORIDE;P-(TRIFLUOROMETHYL)PHENOL;ALPHA,ALPHA,ALPHA-TRIFLUORO-4-CRESOL;ALPHA,ALPHA,ALPHA-TRIFLUORO-P-CRESOL;4-(TRIFLUOROMETHYL)PHENOL

CAS号:

402-45-9

分子式:

C7H5F3O

分子量:

162.11

EINECS号:

206-945-7

相关类别:

有机原料;氟化学品;三氟甲基苯系列;原料中间体-原料药;中间体;苯环类;有机砌块;Trifluoromethylbenzene serise;Aromatic Phenols;PhenolThiophenolMercaptan;Fluorochemicals;液晶材料;医药、农药中间体;精细化工;化工中间体;卤代物;通用试剂;苯酚

Mol文件:

402-45-9.mol

熔点 

45-47 °C(lit.)

沸点 

71.5-72 °C (8 mmHg)

密度 

1.3226 (estimate)

闪点 

183 °F

储存条件 

Store at <= 20°C.

酸度系数(pKa)

pK1:8.675 (25°C)

形态

Crystals

颜色

White to yellow-brown

BRN 

1637019

InChIKey

BAYGVMXZJBFEMB-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

402-45-9(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

p-Hydroxybenzotrifluoride(402-45-9)

EPA化学物质信息

4-(Trifluoromethyl)phenol (402-45-9)

制备

步骤1、强酸性阳离子交换树脂的预处理：在1000mL烧杯中放入10g树脂，先用清水对树脂(大孔强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂、或强酸型732阳离子树脂)进行浸泡冲洗，放置在交换柱中用质量百分比浓度为4～5％的盐酸溶液浸泡树脂2～4小时，然后放尽盐酸溶液，最后用清水淋洗至中性即可。 步骤2、在100mL三口烧瓶中，依次加入0.1mol(16.1g)对三氟甲基苯胺，16.1g大孔强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂，搅拌下滴入预先配置好的亚硝酸钠水溶液(0.1mol，6.9g亚硝酸钠溶于6mL去离子水)，控温0℃混合搅拌2小时，进行重氮化反应，反应完成后混合物用80～100目筛过滤，分离出强酸性阳离子交换树脂；滤液升温到95～100℃直接进行水解反应1小时，水解完成后经过常压蒸馏除去水分，减压精馏(8mmHg)收集71～72℃馏分得到相应的目标产物对三氟甲基苯酚，产率90％；分离出来的阳离子交换树脂需要再生使用，在交换柱中采用质量百分比浓度8％盐酸液浸泡2小时，放尽盐酸溶液，最后用去离子水洗至pH＝4.5～6.5即可循环使用，按前一批次的物料比投料进行下一批合成反应。

制备方法

氯硅烷和溴三氟甲烷在-59℃反应生成三氟甲基硅烷，三氟甲基硅烷和苯醌在催化剂存在下反应得到4-三乙基硅氧基-4-三氟甲基-2,5-环己二烯-1-酮，锌粉还原得到对三氟甲基苯酚，收率为71%。此法避免了传统工艺中氢氟酸的使用，但反应要在无水条件下进行，若有水存在，在水和碱的作用下，三氟甲基硅烷会迅速变成硅醇。反应所用的催化剂都是碱，碱的强度和催化活性之间没有联系，目前尚不清楚催化剂在反应中的作用，但没有催化剂，反应就无法进行。

化学性质 

类白色结晶

用途 

对三氟甲基苯酚是重要的含氟有机医药及农药中间体，可广泛用于多种新型抗癌药、抗爱滋病药、糖尿病药、消炎药的合成以及用于杀虫剂和除草剂研制。

危险品标志 

Xn,Xi

危险类别码 

22-37/38-41-36/37/38

安全说明 

26-39-24/25

危险品运输编号 

UN 2926 4.1/PG 2

WGK Germany 

3

Hazard Note 

Irritant/Keep Cold

PackingGroup 

Ⅱ

海关编码 

29081000