2-溴噻唑-4-甲酸乙酯

中文名称:

2-溴噻唑-4-甲酸乙酯

中文同义词:

2-溴-4-噻吩甲酸乙酯;2-溴-1,3-噻唑-4-甲酸乙酯;2-溴-4-噻唑羧酸乙酯;2-溴噻唑-4-甲-;乙基-2-溴噻唑-4-羧酸乙酯;2-溴噻唑-4-羧酸乙酯,97%;2-溴噻唑-4-羧酸乙酯;2-溴-噻唑-4-甲酸乙酯

英文名称:

Ethyl 2-bromothiazole-4-carboxylate

英文同义词:

ETHYL 2-BROMOTHIAZOLE-4-CARBOXYLATE;2-BROMO-THIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;Ethyl 2-bromothiazole-4-carboxylate 96%;ethyl 2-bromo-1,3-thiazole-4-carboxylate;Ethyl 2-Bromothiazole-4-Carboxylate SKY;ethyl 2-bromo-4-thiazolecarboxylate;2-Bromo-4-(ethoxycarbonyl)-1,3-thiazole;Ethyl2-bromothiazole-4-carboxylate,97%

CAS号:

100367-77-9

分子式:

C6H6BrNO2S

分子量:

236.09

EINECS号:

相关类别:

噻唑;合成中间体;大货产品;Thiazoles, Isothiazoles Benzothiazoles;Building Blocks;Thiazole;blocks;Bromides;Carboxes;Thiazoles;Esters;Thiazoles, Isothiazoles Benzothiazoles;Ethyl 2-Bromothiazole-4-Carboxylate SKY

Mol文件:

100367-77-9.mol

熔点 

67-71 °C

沸点 

154°C/13mmHg(lit.)

密度 

1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

闪点 

>110℃

储存条件 

Keep Cold

酸度系数(pKa)

-1.50±0.10(Predicted)

敏感性 

Moisture Light Sensitive

CAS 数据库

100367-77-9(CAS DataBase Reference)

应用

2-溴噻唑-4-甲酸乙酯是一种有机中间体，可由3-溴丙酮酸乙酯和硫脲作为起始物料通过两步制备得到。2-溴噻唑-4-甲酸乙酯可用于制备FXa抑制剂噻唑-4-甲酰基哌嗪衍生物。

制备

(1)2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(中间体1)的合成 取3-溴丙酮酸乙酯(6.0g,31mmol)，加硫脲(2.3g,31mmol,1.0eq)，于氮气保护下120℃回流反应0.5h，薄层色谱监测至反应完全。将反应液溶于乙酸乙酯，依次以蒸馏水、饱和食盐水洗有机层；有机层以无水硫酸钠干燥，抽滤，减压蒸除溶剂，得到黄色的2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(4.4g,83.0％)。 (2)2-溴噻唑-4-甲酸乙酯(中间体2)的合成 在圆底烧瓶中，将二甲基亚砜加热至60℃，加入NaNO2(7.1g,102.3mmol)与上步所得的2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(4.4g,25.6mmol)，搅拌至完全溶解。将圆底烧瓶置于冰浴中，缓慢滴加含40％HBr(20.7g,102.3mmol)的二甲基亚砜溶液，于冰浴中反应0.5h。薄层色谱监测。反应结束后，加入乙酸乙酯，依次以蒸馏水、饱和食盐水洗有机层。干燥，抽滤，滤液减压蒸除溶剂，得2-溴噻唑-4-甲酸乙酯粗品。柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1:1)分离，石油醚重结晶得1.9g，收率32.0％。

用途

2-溴噻唑-4-甲酸乙酯用于有机合成试剂等。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-36/37/39-24/25

WGK Germany 

2

Hazard Note 

Irritant/Keep Cold

HazardClass 

IRRITANT

海关编码 

29341000