左旋樟脑磺酸

中文名称:

左旋樟脑磺酸

中文同义词:

7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮-1-甲磺酸;樟脑磺酸;L-樟脑磺酸(左旋);(-)-樟脑-10-磺酸;R-(-)-樟脑-10-磺酸;伏立康唑相关的化合物F;左旋樟脑磺酸/L-樟脑磺酸/樟脑磺酸/L-(-)樟脑磺酸;樟脑磺酸, 7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮-1-甲磺酸

英文名称:

(1R)-(-)-10-Camphorsulfonic acid

英文同义词:

(-)-CAMPHOR-10-SULPHONIC ACID;(-)-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID;L-10-(-)-CAMPHOR SULFONIC ACID;L-(-)-CAMPHORSULFONIC ACID;L-(+)-CAMPHOR SULFONIC ACID;L(+)-CAMPHORSULPHONIC ACID;L-CAMPHORSULPHONIC ACID;L-(-)-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID

CAS号:

35963-20-3

分子式:

C10H16O4S

分子量:

232.3

EINECS号:

252-817-9

相关类别:

中药对照品;其他化工产品;生化试剂-氨基酸类;化工原料;精细化学品;手性砌块;医药原料;化工;生化试剂;API及合成API的中间体;抗高血压;Chiral Reagents;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;羰基化合物;中间体;不对称合成;氨基酸;医药中间体;原料;有机化工;植物提取物;氟化学,含硫化合物;香精香料;原料药;氨基酸类;医药 化工;手性类产品;化学试剂;医药原料药;水环境处理系列;医用原料;有机化工原料;FINE Chemical INTERMEDIATES;Chiral Compounds;chiral;Bicyclic Monoterpenes;Biochemistry;for Resolution of Bases;Optical Resolution;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;Terpenes;Peptide;Sulfur Selenium Compounds

Mol文件:

35963-20-3.mol

熔点 

198 °C (dec.)(lit.)

比旋光度 

-22 º (c=20,H2O)

沸点 

344.46°C (rough estimate)

密度 

1.2981 (rough estimate)

折射率 

-21.5 ° (C=5, H2O)

储存条件 

2-8°C

酸度系数(pKa)

1.17±0.50(Predicted)

形态

Crystalline Powder

颜色

White to slightly beige

PH值

1.2-1.4 (20g/l, H2O)

旋光性 (optical activity)

[α]20/D 21°, c = 2 in H2O

水溶解性 

soluble

敏感性 

Hygroscopic

BRN 

2809676

稳定性

Stable. Hygroscopic. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents.

InChIKey

MIOPJNTWMNEORI-XVKPBYJWSA-N

CAS 数据库

35963-20-3(CAS DataBase Reference)

简介

樟脑磺酸由樟脑经磺化反应制得，可用作医药中间体和氨基酸类药物旋光体拆分剂。樟脑磺酸钠是兽用中枢兴奋药，还可以作为呼吸兴奋剂。光学活性左旋和右旋樟脑磺酸是一种重要的手性异构体药物拆分剂，当前只有右旋体可从天然樟脑经溴化磺化而获得，而左旋樟脑磺酸要通过合成混旋体经化学拆分获得。

制备

诱导结晶拆分外消旋樟脑磺酸制左旋和右旋樟脑磺酸方法，包括以下步骤： (1)外消旋樟脑磺酸盐的制备： 在搅拌釜内加入消旋体、1.2倍重量的水，混合均匀，升温至50‑80℃，反应 1‑3小时，冷却至20‑50℃，用氨水调节PH为5～8，保温3‑5小时，冷却至5‑15℃， 过滤得到白色外消旋樟脑磺酸盐； (2)右旋樟脑磺酸盐的制备： 控制外消旋樟脑磺酸盐、水、右旋光学活性诱导剂的重量比为1∶1.2∶0.1， 将外消旋樟脑磺酸盐与水按比例加入搅拌釜，升温至80‑100℃，保持1‑2小时，冷 却至50‑60℃，按比例加入右旋光学活性诱导剂，保温1‑3小时，冷却至20‑40℃过 滤即得右旋樟脑磺酸盐，滤液用于制备左旋樟脑磺酸盐； (3)左旋3‑溴樟脑‑10‑磺酸盐的制备： 向步骤(2)的滤液加入外消旋樟脑磺酸盐，控制外消旋樟脑磺酸盐∶水∶左 旋光学活性诱导剂的重量比为1∶1.2∶0.1，将外消旋樟脑磺酸盐与水按比例加入 搅拌釜，加入搅拌釜，升温至80‑100℃，保持1‑2小时，冷却至50‑60℃，按比例 加入左旋光学活性诱导剂，保温1‑3小时，冷却至20‑40℃过滤即得左旋樟脑磺酸 盐，滤液用于制备右旋樟脑磺酸盐； (4)左旋和右旋樟脑磺酸的制备： 将上述得到的左旋和右旋樟脑磺酸盐加水溶解配置成20％～30％的水溶液，分 别装入两个离子搅拌柱中，收集柱溶液置于蒸发器内蒸发至无水，然后加入醋酸溶 剂，结晶，冷却至5～20℃过滤，即得产品。

左旋樟脑磺酸

樟脑磺酸有左旋体、右旋体、外消旋体三种异构体。 白色柱状晶体。熔点193℃(分解)。[α]D20+24°(水)。微溶于乙醇，不溶于乙醚，溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液。左旋樟脑磺酸由樟脑与硫酸及醋酐反应而制。有兴奋呼吸中枢，血管运动中枢及心肌的作用，药用为其钠盐。 樟脑磺酸钠为白色结晶粉末。无臭，味初微苦而后甜。有引湿性，易溶于水或热醇，应遮光密闭保存。直接兴奋延髓的呼吸中枢和血管运动中枢，使呼吸加深加快、血压回升;能直接兴奋心肌，使心肌的收缩力加强，输出量增加。用于感染性疾病、中枢抑制药中毒等引起的呼吸抑制，过劳、高热、中毒、中暑等引起的急性心衰。

化学性质 

棱状结晶体。熔点193-195℃（分解）。不溶于醚，微溶于冰醋酸、乙酸乙酯。在潮湿的空气中易潮解。

用途 

用于旋光异构体的消旋。

用途 

用于医药中间体或异构体产品拆分

用途 

有机合成中间体，拆分剂。

生产方法 

由樟脑与硫酸反应而得。将樟脑、乙酐加入反应锅中搅拌溶解。冷却后滴加硫酸，保持44-45℃反应48小时。然后冷却至6-7℃，结晶，过滤，用少量冰醋酸洗涤结晶，干燥得樟脑磺酸。

危险品标志 

C

危险类别码 

34

安全说明 

26-36/37/39-45-24/25-27

危险品运输编号 

UN 3261 8/PG 2

WGK Germany 

3

F 

3-10

TSCA 

Yes

HazardClass 

8

PackingGroup 

III

海关编码 

29147090