决明内酯

中文名称:

决明内酯

中文同义词:

决明内酯

英文名称:

toralactone

英文同义词:

toralactone;1H-Naphtho[2,3-c]pyran-1-one, 9,10-dihydroxy-7-methoxy-3-methyl-

CAS号:

41743-74-2

分子式:

C15H12O5

分子量:

272.25

EINECS号:

相关类别:

标准品-对照品;标准品，对照品;对照品;标准品，对照品;中药对照品

Mol文件:

41743-74-2.mol

熔点 

250-252 °C

沸点 

480.2±45.0 °C(Predicted)

密度 

1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

酸度系数(pKa)

4.65±0.20(Predicted)

CAS 数据库

41743-74-2

概述

决明子为豆科植物决明(CassiaobtusifoliaL.)的干燥成熟种子。有祛风散热，清肝明目，润肠通便之功效。临床有降低血清胆甾醇的作用。决明子中含有多种蒽醌类成分和萘并吡喃酮类成分，据报道其中的某些蒽醌苷和萘并吡喃酮苷具有对抗四氯化碳和半乳糖胺对原代培养小鼠肝细胞毒害的作用。决明内酯(toralactone)为一种黄色颜料，有有关这类化合物药用作用的报道。

应用

决明子中含有多种蒽醌类成分和萘并吡喃酮类成分，据报道其中的某些蒽醌苷和萘并吡喃酮苷具有对抗四氯化碳和半乳糖胺对原代培养小鼠肝细胞毒害的作用。决明内酯(toralactone)为一种黄色颜料，有有关这类化合物药用作用的报道。

制备

决明内酯制备如下： 1)取决明子(Cassiaobtusifolis和Cassiatora的种子，产自中国安徽省)1千克，粉碎成粗粉，用10升乙醇加热回流提取，减压回收溶剂，得浸膏(A)210克。弃去药渣； 2)取浸膏(A)210克，用1000克多孔树脂D101、D201、D061(天津农药厂生产)等量混合的多孔树脂吸附，先用10升水洗涤，再用5升乙醇洗脱，收集洗脱液，减压回收溶剂，得浸膏(B)10克； 3)取浸膏(B)10克，用1000克硅胶H(生产厂家，牌号，规格)进行柱层析，用氯仿作为洗脱剂，分段收集，TLC检测，合并相同组分后，回收溶剂；再用甲醇重结晶，分别得到化合物(1)(0.02g)、化合物(2)(2.42g)、化合物(3)(1.05g)、化合物(4)(0.5g)以及化合物(5)(0.32g)。为黄色针状结晶，熔点187～189℃(甲醇)。

生物活性

Toralactone 可从Cassia obtusifolia 中分离得到，通过 Nrf2 依赖的抗氧化机制介导肝保护。

体外研究

Toralactone sensitize resistant MCF-7 adr cell line to paclitaxel via inhibiting P-glycoprotein efflux activity.