邻苯二胺

中文名称:

邻苯二胺

中文同义词:

2-苯二氨;2-二氨基苯;邻苯二铵;邻苯二胺;1,2-苯二胺;1，2-二氨基苯;邻二氨基苯;1,2-亚苯基二胺

英文名称:

o-Phenylenediamine

英文同义词:

1,2-Diaminobenzene, 1,2-Phenylenediamine, o-Phenylenediamine, OPD;1,2-Diaminobenzene, 1,2-Phenylenediamine, OPD;1,2-Diaminobenzene, o-Phenylenediamine, OPD;1,2-Fenylendiamin;benzene,1,2-diamino-;benzene-1,2-diamine;diamino-1,2benzene;EK 1700

CAS号:

95-54-5

分子式:

C6H8N2

分子量:

108.14

EINECS号:

202-430-6

相关类别:

感光材料及中间体;生化试剂;苯并咪唑类杀菌剂;农药中间体;杀菌剂中间体;芳烃;医药中间体;有机砌块;染料;通用试剂;其他生化试剂;标准品和标准物质;农药中间体: 杀菌剂中间体: 苯并咪唑类杀菌剂;医药原料;胺;酶底物;农药;化工;Amines;Aromatics;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Biochemicals and Reagents;Building Blocks;Chemical Synthesis;Derivatization agents;Luminescent Compounds/Detection;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks;Polyamines;有机化工;Palladium Catalysis 钯催化剂;Fluorescent;中间体;有机化工原料;化工原料-1;化工原料;有机合成中间体;中间体类;标准品;医药、农药及染料中间体;胺类;VARIOUSAMINE;1,2-Benzenediamine;Organics;Biochemistry;Enzyme;Substrates;Enzyme substrates

Mol文件:

95-54-5.mol

熔点 

100-102 °C

沸点 

256-258 °C

密度 

1,27 g/cm3

蒸气密度

3.7 (vs air)

蒸气压

0.01 mm Hg ( 25 °C)

折射率 

1.6339 (estimate)

闪点 

110°C

储存条件 

2-8°C

溶解度 

H2O: 1 tablet/10 mL, clear, colorless

酸度系数(pKa)

4.46(at 25℃)

形态

tablet

色指数 

76010

颜色

white to off-white

PH值

7-8 (50g/l, H2O, 20℃)

酸碱指示剂变色ph值范围

Green Q uorescence (3.1) to nonQ uorescence (4.4)

爆炸极限值(explosive limit)

1.5%(V)

水溶解性 

<0.1 g/100 mL at 20 ºC

敏感性 

Air Light Sensitive

Merck 

14,7284

BRN 

606074

暴露限值

TLV-TWA 0.1 mg/m3; carcinogenicity: A2- Suspected Human Carcinogen (ACGIH 1989).

稳定性

Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

主要应用

bottom antireflective coatings, semiconductor devices, hair dyes, detecting antibody, substrate for horseantibody, glucose, streptomycin, penicillin, sulfonamide, neuroglobin, substrate for horseradish peroxidase

CAS 数据库

95-54-5(CAS DataBase Reference)

(IARC)致癌物分类

2B (Vol. 123) 2020

NIST化学物质信息

1,2-Benzenediamine(95-54-5)

EPA化学物质信息

1,2-Phenylenediamine (95-54-5)

苯二胺

苯二胺是最简单的芳族二胺。有3种异构体，即邻苯二胺、间苯二胺、对苯二胺。 对苯二胺又称乌索尔，为无色结晶，在空气中迅速氧化成为黑色。沸点267℃。溶于水、乙醇、醚。用作染料的原料或中间体、橡胶的硫化加速剂、照相业中的显影剂、皮毛染料及染发液。接触较多者为染毛工、理发师及经常染发者。可经皮肤进入人体，氧化的中间体，有不同程度的致敏作用，可致湿疹样或苔藓样皮炎，多出现在面、颈及前臂等皮肤皱襞处，如口角、眼角及鼻孔等部位易受损害。吸入其粉尘可引起支气管哮喘。经口中毒症状与苯胺中毒相似。主要采取对症处理。 邻苯二胺又称1，2-二氨基苯、1，2-苯二胺。从水中析出者为白色至淡黄色叶片状结晶，从氯仿中析出者为棱柱状结晶。曝露在空气中很容易变色，由白变黄、变棕、变紫，最后变为黑色。相对密度1.2698。熔点103～104℃。沸点256～ 258℃。微溶于冷水(35℃时4.15)，易溶于热水(81℃时733)、乙醇、乙醚、氯仿和苯。与无机酸作用，生成可溶于水的盐；水溶液与二硫化碳反应，生成2-巯基苯并咪唑；加压下与二氧化碳反应，生成苯并咪唑酮。本品有毒，吸入后，引起视觉障碍，与皮肤接触，引起炎症，进入眼中，亦引起炎症。大鼠经口LD501070mg/kg。 间苯二胺为斜方形晶体，在空气中迅速氧化为黄褐色。比重1.139。熔点62.8℃，沸点284℃。溶于水、醇、酮等。用于染料化学工业，并用作塑料的固化剂等。可由呼吸道、皮肤及胃肠道进入人体。急性中毒能发生高铁血红蛋白血症、并可出现肝脏损害及溶血性贫血。 图1为苯二胺3种异构体邻苯二胺、间苯二胺、对苯二胺的化学结构式。

化学性质

邻苯二胺具有较活泼的化学性质，可与酸、醛、酮等化合物缩合，得到杂环化合物，还可发生氧化、缩聚、取代、重氮化等反应。 图2为邻苯二胺氧化反应。 图3为邻苯二胺缩合反应。

毒性

邻苯二胺有中等程度毒性，常因吸入粉尘或经皮肤吸收而引起中毒 (后者现象居多)。对皮肤有强刺激作用，可引起严重的急性发疹性湿疹，并有痂皮；吸入粉尘可引起鼻炎、支气管炎，经常发烧，引起特有的哮喘以及由于气管炎症而引起迷走神经紧张等症状。间苯二胺可致高铁血红蛋白改变，而对苯二胺则会引起支气管哮喘、过敏性皮炎。 以上信息由Chemicalbook彤彤编辑整理。

苯二胺的主要用途和作用

苯二胺用作荧光指示剂，色谱分析试剂；用于铜、金、铁、镁、钒、氨、硫化氢、二氧化硫、氧化铬等的鉴定，制造偶氮染料，皮毛染色以及照相材料、橡胶、印染工业。 (1) 邻苯二胺主要用于制造农药杀菌剂(多菌灵、苯菌灵、甲基托布津、噻菌灵)，还原性染料(还原黄6GD、还原艳橙GR)，阳离子染料(阳离子艳黄10GFF)，聚合物稳定剂(2-巯基苯并咪唑)，杂环化合物(苯并咪唑与喹喔啉)，感光材料，表面活性剂，防冻剂，铜防腐蚀剂等。它是染发剂配方组分之一，也是分析化学中鉴定1，2-二酮、羧酸和醛类常用的有机试剂之一。 (2) 间苯二胺主要用于制造染料，如直接耐晒黑RN，并用作毛皮染料，以及偶氮和嗪染料中间体， 测定亚硝酸盐， 还用于离子交换树脂， 嵌段共聚物及照相术； 用作纺织染色剂，实验室用试剂，硫化剂，腐蚀抑制剂。还用作环氧树脂的固化剂和水泥的促凝剂等。 (3) 对苯二胺主要用于制造染料，可用于合成偶氮染料系的分散染料、酸性染料、直接染料、硫化染料、毛皮染料(毛皮黑D)，还可用于毛皮染色，用作化妆品染发剂乌尔丝D，也用于制备橡胶防老剂（“防老化剂DNP”、“防老化剂DOP”、“防老化剂DBP”）及显影剂等的生产。

化学性质 

无色单斜晶体，有空气和日光中颜色变深。 微溶于冷水，较多溶于热水，易溶于乙醇、乙醚和氯仿。

用途 

用作阳离子染料的中间体，是农药多菌灵及其他防霉剂的主要原料

用途 

用作分析试剂、荧光指示剂，也用于有机和染料的合成

用途 

用作农药、医药、染料中间体

用途 

作为农药中间体，染料中间体

用途 

邻苯二胺是杀菌剂多菌灵、甲基硫菌灵、噻菌灵的中间体，也是杀虫剂喹硫磷的中间体，此外在染料工业是重要中间体。

用途 

该品是染料、农药、助剂、感光材料等的中间体。其本身为染料皮毛黄棕M。用于制造聚酰胺、聚氨酯、杀菌剂多菌灵和托布津、还原大红GG、匀染剂、防老剂MB，还用于制备显影剂、表面活性剂等。

用途 

用作化工原料、农药及染料的中间体

用途 

检定镍和铌，分光光度法测定硒。钒的检定。从氮的氧化物和双氧水中分离臭氧。用以区别亚硝酸、过氧化氢与臭氧。酸碱滴定的荧光指示剂（pH≦3.1呈绿色荧光，pH≧4.4荧光消失）螯合沉淀剂。还原剂。 邻苯二胺是一种过氧化物酶底物，适用于ELISA酶联反应。该底物产生一种可溶性的终端产品，为橙褐色，可以被分光光度计在450nm读取。该OPD 反应可以用3 N HCl 或 3 M H2SO4 终止并在 492 nm处读取。

生产方法 

以邻硝基苯胺为原料，用硫化钠还原法或催化加氢还原法制得邻苯二胺。在还原锅内加入21%的硫化钠溶液和邻硝基苯胺，升温至90℃，密闭升温至105-110℃，压力自升为0.1-0.2MPa，搅拌还原5h，降温至40℃以下，过滤。将滤饼加热熔化，减压蒸馏，收集140-210℃（7.89kPa）馏分即为邻苯二胺，收率70-80%。加氢过程在高压釜中进行，反应温度为95-105℃，压力为2MPa左右，在镍催化剂作用下通氢反应约1h，至氢压不下降为止。邻苯二胺的收率在97%以上。

生产方法 

其制备方法有以下几种。 邻硝基苯胺与硫化钠还原法 用邻硝基苯胺与硫化钠溶液在压力98～196kPa、反应温度105～110℃情况下反应，亦可在反应温度120～130℃和常压下进行，反应时间3～4h，得到邻苯二胺。 邻硝基苯胺加氢还原法 以邻硝基苯胺为原料，兰尼镍为催化剂，在高压釜中控制温度95～105℃，连续通氢气至压力不降为止，在1.960 MPa压力下搅拌反应得到产品。 上述两个制备方法中，用硫化钠还原法得到产品的纯度较高，工艺路线比较成熟，国内有较多的工厂用此法生产邻苯二胺。但该方法劳动保护条件较差，废水较多。而催化加氢法在工艺上还存在些问题，工业化有待进一步改进。此外还有邻二氯苯氨解法，国内有较多单位曾进行研究，但尚未工业化。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 1070 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 366 毫克/公斤

可燃性危险特性

明火可燃; 受热放出有毒苯胺类气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

雾状水、二氧化碳、砂土

危险品标志 

T,N

危险类别码 

20/21-25-36-40-43-50/53-68

安全说明 

28-36/37-45-60-61-1/2

危险品运输编号 

UN 1673 6.1/PG 3

WGK Germany 

3

RTECS号

SS7875000

F 

8-10-23

自燃温度

540 °C

TSCA 

Yes

HazardClass 

6.1

PackingGroup 

III

海关编码 

29215119

毒害物质数据

95-54-5(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 in rats (mg/kg): 1070 orally; 516 i.p., C. Burnett et al., J. Toxicol. Environ. Health 2, 657 (1977)