6-硝基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮 1,1-二氧化物

中文名称:

6-硝基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮 1,1-二氧化物

中文同义词:

6-硝基-1,2-苯并异噻唑-3-酮-1,1-二氧化物;6-硝基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮 1,1-二氧化物;6-硝基糖精

英文名称:

6-Nitro-1,2-benzisothiazolin-3-one 1,1-dioxide

英文同义词:

6-Nitro-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one;6-Nitro-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide;6-Nitro-1,2-benzisothiazolin-3-one 1,1-dioxide;Nitrosaccharin;6-nitro-2,3-dihydro-1$l^{6},2-benzothiazole-1,1,3-trione;1,2-Benzisothiazol-3(2H)-One,6-Nitro,1,1-Dioxide;6-Nitrobenzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide;6-Nitrosaccharin

CAS号:

22952-24-5

分子式:

C7H4N2O5S

分子量:

228.18

EINECS号:

 

相关类别:

 

Mol文件:

22952-24-5.mol

 

 

熔点 

205-207 °C

密度 

1.762±0.06 g/cm3(Predicted)

酸度系数(pKa)

0?+-.0.30(Predicted)

CAS 数据库

22952-24-5(CAS DataBase Reference)

应用

6-硝基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮1,1-二氧化物是一个有机中间体，可由对硝基甲苯通过两步制备得到。有文献报道其可用于合成基于空间光诱导电子转移(SPET)的新型探针。

制备

步骤1、 将22.0g(160mmol)的对硝基甲苯加入到53.0mL的氯磺酸中，60℃反应48h。反应结束后冷却到室温，然后缓慢倒入碎冰中，并用1L的乙醚萃取。有机相用饱和食盐水(500mL×3)洗涤，合并有机相后加入300mL的浓氨水，加热至50℃直到乙醚全部挥发完毕。反应液冷到到室温，过滤，粗产品用水重结晶两次，得到淡黄色针状晶体12.1g，产率35％，m.p.182-183℃. 步骤2、 将9.0g(900mmol)的三氧化铬溶解于84.0mL浓硫酸和67.0mL去离子水的混合溶剂中，冰浴搅拌至冷却到室温。然后分批将4.3g(20mmol)化合物1加入到反应液中，室温搅拌24h。反应结束后，将反应液倒入至碎冰中，过滤，得到白色粗产品粉末。粗产品再用10％的NaHCO3水溶液溶解，过滤除去不溶性杂质，滤液再用5％的HCl酸化，过滤得到白色粉末1.8g，产率40％，mp209-210℃。