2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-葡萄糖

中文名称:

2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖

中文同义词:

6-四苄基-ALPHA-D-葡萄糖;2,3,4,6-四-O-苄基-Α-D-葡萄糖(伏格列波糖中间体Ⅱ);四苄基葡萄糖 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖;2,3,4,6-四-0-苄基-D-吡喃葡萄糖;2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-Α-D-GLUCOPYRANOSE2,3,4,6-四-O-苄基-Α-D-吡喃葡萄糖;2,3,4,6-O-四苄基-D-吡喃葡萄糖(2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-D-GLUCOPYRANOSE);Α-2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖;伏格列波糖杂质1

英文名称:

2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-D-GLUCOPYRANOSE

英文同义词:

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucose (for Voglibose);Voglibose int;Voglibose Impurity 1;2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glycopyranose;2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-D-GLUCOPYRANOSIDE;2,3,4,6-TETRA-O-BENZOYL-D-GLUCOPYRANOSE;2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucose;benzylglucopyranose

CAS号:

6564-72-3

分子式:

C34H36O6

分子量:

540.66

EINECS号:

667-304-9

相关类别:

吡喃;医药产品;原料药，中间体;单糖;达格列嗪中间体;通用试剂;医药中间体;中间体;杂环砌块;精细化学品;伏格列波糖中间体;Pharmaceutical Intermediates;有机化学;糖类衍生物

Mol文件:

6564-72-3.mol

熔点 

151-156 °C

沸点 

672.4±55.0 °C(Predicted)

密度 

1.22

储存条件 

−20°C

酸度系数(pKa)

11.87±0.70(Predicted)

水溶解性 

Soluble in CHCl3. Insoluble in water.

CAS 数据库

6564-72-3(CAS DataBase Reference)

概述

2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖是一种葡萄糖类医药中间体，可由α-甲基葡萄糖甙通过两步反应制备得到。

应用

2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖可用于制备SGLT2抑制剂，是制备SGLT2抑制剂的关键中间体。

制备方法

中间体D-3的制备：将25g化合物D-2溶解在500mL DMF中，0℃下加入60％的氢化钠52g，反应1h后加入溴化苄92mL，室温反应过夜。饱和氯化铵溶液淬灭，乙酸乙酯提取，饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。减压蒸干硅胶柱层析得无色油状化合物D-3 67g，收率94％。 中间体D-4（2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖）的制备：将60g化合物D-3溶解在1000mL冰醋酸中，再向其中加入1N硫酸126mL，回流2h后，减压蒸干得白色固体化合物D-4 57g，收率97％。

安全说明 

22-24/25

WGK Germany 

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