三氟苯嘧啶

中文名称:

三氟苯嘧啶

中文同义词:

三氟苯嘧啶

英文名称:

triflumezopyrim

英文同义词:

triflumezopyrim;3,4-dihydro-2,4-dioxo-1-(pyrimidin-5-ylmethyl)-3-(α,α,α-trifluoro-m-tolyl)-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-1-ium-3-ide;Pexalon;Pyraxalt;Triflumezopyrim 95%;CAS 1263133-33-0;Pexalon 106SC;DPX-RAB55

CAS号:

1263133-33-0

分子式:

C20H13F3N4O2

分子量:

398.34

EINECS号:

相关类别:

化工原料;API

Mol文件:

1263133-33-0.mol

EPA化学物质信息

Triflumezopyrim (1263133-33-0)

介离子类杀虫剂

三氟苯嘧啶，是杜邦（现在的“科迪华”）研发的新型介离子类或两性离子类杀虫剂，是一种新型嘧啶酮类化合物，主要用于水稻作物防治稻飞虱。英文通用名：Triflumezopyrim，商品名为：Pyraxalt™和佰靓珑®等；开发代号为：DPX-RAB55和ZDI-2501等；CAS号：1263133-33-0；化学名：3,4-二氢-2,4-二氧代-1-(嘧啶-5-基甲基)-3-(α,α,α-三氟间甲苯基)-2H-吡啶并[1,2-α]嘧啶-1-鎓-3-盐。 三氟苯嘧啶在中国、韩国、菲律宾、马来西亚、印度尼西亚、印度、日本、越南、泰国等已成功登记。据杜邦预测，三氟苯嘧啶的年峰值销售额可达1亿～5亿美元。三氟苯嘧啶与Rynaxypyr（氯虫苯甲酰胺）和Cyazypyr（溴氰虫酰胺）一起可为杜邦公司带来约20亿美元的年销售额峰值。三氟苯嘧啶与其他药剂的复配性也很好，可以与氯虫苯甲酰胺、阿维菌素等药剂复配，防治水稻田稻飞虱、二化螟、稻纵卷叶螟等害虫。

适用范围

三氟苯嘧啶广谱、内吸、高效、持效，微毒，对鳞翅目、同翅目等多种害虫均具有很好的防效，可用于棉花、水稻、玉米和大豆等作物。科迪华首先将该产品开发用于水稻，防治水稻飞虱、叶蝉等，特别是防治褐飞虱（Nilaparvatalugens）。 科迪华在亚洲多个国家稻区的试验结果表明，佰靓珑®不仅高效防控各种飞虱（包括褐飞虱、灰飞虱和白背飞虱等），而且持效期长、作用速度快、对天敌安全，可显著提升水稻产量和品质。其持效期较目前市售产品长7～10 d；能在短时间内快速停止害虫取食，及时保护作物免受飞虱危害，避免“冒穿”现象发生，并能阻止病毒病的传播。 三氟苯嘧啶具有内吸传导性，叶面喷雾和土壤处理皆可，通过土壤处理可以让根部吸收并向上传导；具有良好的渗透性，耐雨水冲刷。 三氟苯嘧啶在环境中的残留很少，在收获的作物内残留极低，可有效降低贸易壁垒可能带来的风险。 佰靓珑®微毒，对环境友好，对有益节肢动物群落有着很好的保护作用，对传粉昆虫无不利影响，非常适合于有害生物的综合治理项目。

作用机制/靶点信息

三氟苯嘧啶作用于烟碱乙酰胆碱受体，但其作用机理不同于现有的新烟碱类杀虫剂。三氟苯嘧啶是IRAC Group 4D唯一一个能抑制而非激活烟碱乙酰胆碱受体的化合物，它与组内（包括新烟碱类杀虫剂在内）及组外的其他杀虫剂无交互抗性。这一特性为三氟苯嘧啶在抗性治理领域构建了很好的发展空间。

合成路线

路线一（《现代农药》第16卷第6期，p14-16）：N-(5-嘧啶基)甲基-2-吡啶胺以2-氨基吡啶为起始原料，经与5-醛基嘧啶缩合，硼氢化钠还原制得，步骤繁琐。间三氟甲基碘苯与丙二酸二甲酯经偶联制得2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸二甲酯，再经水解制得目标中间体2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸。该中间体再通过大离去基团三氯苯酚的引入和脱去制备三氟苯嘧啶。