三苯基膦（TPP）

中文名称:

三苯基膦

中文同义词:

三苯基瞵;三酚苯酯;三苯膦;三苯基膦;三苯(基)磷;三苯基膦, FLAKE;三苯基膦, 99+%;三苯基膦, POWDER

英文名称:

Triphenylphosphine

英文同义词:

PP-360;PHOSPHORUSTRIPHENYL;TRIPHENYL PHOSPHOROUS;Triphenylphosphine;Triphenyl phosphine;Trisphenylphosphine;LPO Assay Triphenylphosphine;Triphenylphosphine, 99% 1KG

CAS号:

603-35-0

分子式:

C18H15P

分子量:

262.29

EINECS号:

210-036-0

相关类别:

膦配体;其他生化试剂;医药中间体;有机砌块;有机原料;有机磷;相转移催化剂;医药原料;有机化工;生化试剂;香精香料;膦化合物;Ligand;Environmentally-friendly Oxidation;Ligands (Environmentally-friendly Oxidation);Mitsunobu Reaction;Phosphine Ligands;农药中间体;杀虫剂中间体;有机磷类杀虫剂;有机配体;原料;化工;农化类;其他原料;医药化工、电子材料;有机化工原料;有机化工原料;化工原料;化工原料-塑料类;医用原料;中间体-有机中间体;化工中间体;Phosphines;Phosphines (Mitsunobu Reaction);Synthetic Organic Chemistry;organophosphine ligand;organophosphorus ligand;chemical additive;pharmaceutical intermediate;organic chemical;pharm intermediate;Achiral Phosphine;Aryl Phosphine

Mol文件:

603-35-0.mol

熔点 

79-81 °C(lit.)

沸点 

377 °C(lit.)

密度 

1.132

蒸气密度

9 (vs air)

蒸气压

5 mm Hg ( 20 °C)

折射率 

1.6358

闪点 

181 °C

储存条件 

Store at RT.

溶解度 

water: soluble0.00017 g/L at 22°C

形态

Crystals, Crystalline Powder or Flakes

颜色

White

比重

1.132

水溶解性 

Insoluble

水解敏感性

8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents

Merck 

14,9743

BRN 

610776

稳定性

Stable. Incompatible with oxidizing agents, acids.

InChIKey

RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

603-35-0(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Phosphine, triphenyl-(603-35-0)

EPA化学物质信息

Triphenylphosphine (603-35-0)

简介

三苯基膦分子式为C18H15P，分子量为262.30。其为白色至类白色结晶性粉末；易溶于醇、苯和三氯甲烷，不溶于水；熔点为78.5～81.5℃。三苯基膦是石油化工、精细化工生产中所用均相催化剂的重要配体，而且新用途不断开拓，需求量逐年增加。

分子结构

三苯基膦分子为非中心对称的四面体结构，带有一对孤对电子的磷原子与三个苯分子分别占据四个顶点，具有明显的形成对映体类型晶体的倾向，相似分子结构的三苯基甲烷有报道形成对映结构空间群为P212121的正交晶体而三苯基膦却仅发现形成中心对称的空间群为P21/a的单斜结构。

工业用途

三苯基膦在化工工业领域中有广泛用途，其是重要的精细化学品合成催化剂，通过技术改进可以更好的应用新型石油加工催化剂；新型生物催化技术及催化剂；环保用新型、高效催化剂；有机合成新型催化剂；聚烯烃用新型高效催化剂；催化剂载体用新材料及各种新型助催化材料；还可作为功能精细化学品新型造纸专用化学品；适用于保护性开采和提高石油采收率的新型油田化学品；新型表面活性剂；高性能、水性化功能涂料及助剂；新型纺织染整助剂；高性能环保型胶粘剂；新型安全环保颜料和染料；高性能环境友好型皮革化学品。 三苯基膦还可以作为化学合成各种重要化工产品，例如β-胡萝卜素，头孢丙烯，头孢地尼合成的中间体。

应用领域

三苯基膦是磷化氢的三苯取代物,主要表现为还原性和亲核性,应用领域如下： 1，石油化工、精细化工生产中所用均相催化剂的重要配体。 2，铑膦络合催化剂的基础原料。 3，合成维生素D2、维生素A、氯洁霉素等药物和植物色素的反应中有重要作用。 4，染料工业中的增光剂，热稳定剂、光稳定剂、抗氧剂、阻燃剂、抗静电剂、橡胶抗臭氧剂，分析试剂。

参考质量标准

外观 白色结晶体 三苯基膦含量wt%≥99.7 三苯基氧膦含量wt%≤0.3 硫(S)PPM ＜5 氯(Cl)PPM ＜15 钠(Na)PPM ＜5 镁(Mg)PPM ＜5 铁(Fe)PPM ＜10 灰份PPM ＜100 干燥失重% ＜0.5 熔点℃ ≥78.5-81.5 溶解性 溶解于氯仿、乙酸和苯 4%四氯化碳溶液透光率%≥95

弗里德尔-克拉夫茨法

最佳反应条件：催化剂用量48g、反应时间8h、反应温度400℃，收率达63.5%。以硫、三氯化磷和苯直接回流反应，生成三苯基硫膦化合物，再 经铁粉还原得三苯基膦。

化学性质 

本品在低于室温时为无色至淡黄色单斜结晶，高于室温时为无色至淡黄色透明油状液体，有刺激性气味，对皮肤有刺激性，m.p.约22℃，b.p.360℃(0.1MPa)，n25D 1.589，相对密度1.184(20℃)，能与醇、醚、苯和丙酮等有机溶剂混溶，不溶于水。

用途 

在农药上用于酯交换法合成有机磷中间体亚磷酸三甲酯，进而可得到敌敌畏、久效磷、磷胺等一系列有机磷杀虫剂，此外，它可用作合成橡胶和树脂的稳定剂、聚氯乙烯的抗氧剂，用作合成醇酸树脂和聚酯树脂的原料。

用途 

用于有机合成，聚合引发剂，抗菌素类药物氯洁霉素的原料，有机微量分析测定磷的标准样品。

用途 

用于有机合成，也用作聚合引发剂、抗菌素类药物氯洁霉素等的原料

用途 

广泛应用于医药,石化,涂料,橡胶等行业,可做催化剂,促进剂,阻然剂、光热稳定剂、润滑油抗氧剂等。也用作聚合引发剂、抗菌素类药物氯洁霉素等的原料。

用途 

用于有机化合物、磷盐及其它磷化合物合成

生产方法 

溴苯经格式反应后，用三氯化磷进行膦化反应得到三苯膦。

生产方法 

其制备方法是以苯酚与三氯化磷为原料，经酯化反应后再经减压蒸馏，即得到产品亚磷酸三苯酯。 3C6H5OH+PCl3[15～20℃]→(C3H5O)3P+3HCl 具体工艺分间歇法和连续法两种。 (1)间歇法 将苯酚加入反应器中，温热熔化后加入三氯化磷，与苯酚在70～90℃开始反应，三氯化磷加完后，反应混合物温度将上升到150℃左右；在高温下减压除去溶解的氯化氢和未反应的苯酚，即得产品。 (2)采用塔式反应器 使苯酚从塔的上部冷凝器下方进入，三氯化磷从塔的下部接受器上方进入。二者在塔中进行反应，产物收集在接受器中，副产物氯化氢经冷凝器上端引入吸收塔。粗酯经蒸馏等处理即得产品。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 700 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1000 毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子 500 毫克/24小时 重度; 眼睛-兔子 500 毫克/24小时 轻度

可燃性危险特性

受热分解有毒磷化物

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

二氧化碳、砂土、水、泡沫

危险品标志 

Xn,N

危险类别码 

22-43-53-50/53-48/20/22

安全说明 

36/37-60-61-36/37/39-26

危险品运输编号 

3077

WGK Germany 

2

RTECS号

SZ3500000

F 

9

自燃温度

425 °C

TSCA 

Yes

海关编码 

29310095

毒害物质数据

603-35-0(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 orally in Rabbit: 700 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 4000 mg/kg