1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖

中文名称:

1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖

中文同义词:

1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖;甲基 Α-D-呋喃阿拉伯糖苷,METHYL Α-D-ARABINOFURANOSIDE

英文名称:

1-O-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-D-RIBOFURANOSE

英文同义词:

1-O-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-D-RIBOFURANOSE;1-ACETYL-2,3,5-TRIBENZOYL-3-D-RIBOFURANOSIDE;TRI-O-BENZOYL-1-O-ACETYL-D-RIBOFURANOSE;1-O-Acetyl-2,3,5-tri-0-benzoyl-D-ribofuranose;1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoylribose;1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α,β-D-ribofuranose;1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-alpha,beta-D-ribofuranose;1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α,β-D-ribofuranose

CAS号:

14215-97-5

分子式:

C28H24O9

分子量:

504.48

EINECS号:

相关类别:

糖类;基准试剂;Carbohydrates Derivatives;Inhibitors

Mol文件:

14215-97-5.mol

熔点 

126-127 °C

沸点 

621.0±55.0 °C(Predicted)

密度 

1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Sealed in dry,Room Temperature

应用

“氟糖”化学名为2-脱氧-2-氟-1，3，5-三苯甲酰基-α-D-阿垃伯呋喃糖，是通过在呋喃糖基的C-2’位引入氟原子的方式，实现对呋喃型糖基的结构修饰，这种结构修饰大大提了糖基化合物的生物活性、改变了在生物体内的代谢途径及代谢速率、延长了作用时间。氟糖可以用来合成多种抗病毒、抗肿瘤药物，其中Clofarabine是一个目前倍受关注的抗肿瘤药物。

制备

一种2-羟基-1，3，5-三-O-苯甲酰基-α-D-呋喃核糖结晶母液的利用方法，通过与醋酐反应，将结晶母液中含有的2-羟基-1，3，5-三-O-苯甲酰基-α-D-呋喃核糖及其异构体1-羟基-2，3，5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖制备成1-O-乙酰基-2，3，5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖），具有如下步骤： (1)将2-羟基-1，3，5-三-O-苯甲酰基-α-D-呋喃核糖的二氯甲烷-正己烷结晶母液浓缩干，得到浓缩物； (2)将浓缩物用溶剂溶解，加入醋酐，冷却后加入浓硫酸，保温搅拌反应，反应结束后加入水，室温搅拌2～3小时，过滤得粗品； (3)用乙醇溶解粗品，加入硅胶、活性炭保温搅拌，热过滤，滤液结晶，抽滤，得到1-O-乙酰基-2，3，5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖）。